DE102009004368A1 - Dental materials containing antimicrobial agents for the prevention of plaque accumulation - Google Patents

Dental materials containing antimicrobial agents for the prevention of plaque accumulation Download PDF

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DE102009004368A1
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Klaus Dr. Ruppert
Mario Dr. Beyer
Sebastian Dr. Vogt
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Kulzer GmbH
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    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Abstract

Zur Erzielung einer Antiplaque-Wirkung enthält Dentalmaterial mindestens einen antimikrobiellen Wirkstoff, der in Kapseln aus für Dentalmonomere löslichkeitsvermittelndem Verkapselungsmaterial eingehüllt ist.To obtain an antiplaque effect, dental material contains at least one antimicrobial agent encased in capsules of encapsulating material which solubilizes dental monomers.

Description

Die Erfindung betrifft Dentalmaterialien enthaltend antimikrobielle Wirkstoffe zur Verhinderung von Plaque-Anlagerungen.The The invention relates to dental materials containing antimicrobial Active ingredients to prevent plaque buildup.

Hintergrund:Background:

Polymere Dentalmaterialien, insbesondere auf Acrylat-/Methacrylat-Basis, welche zum dauerhaften Verbleib in die Mundhöhle eingebracht werden, neigen – insbesondere bei mangelnder Oralhygiene – zur Plaquebesiedelung an der Werkstoffoberfläche.polymers Dental materials, in particular based on acrylate / methacrylate, which introduced into the oral cavity for permanent retention tend to - especially in the case of poor oral hygiene - to Plaque settling on the material surface.

Plaque setzt sich aus verschiedenen Bakterien und Hefen zusammen, welche sich durch Proteine und Kohlenhydrate fest auf Oberflächen, wie z. B. Zähnen, oder dentalen Werkstoffen verankern. Auf dieser ersten Bakterienschicht können sich dann weitere Bakterien festsetzen und damit eine dreidimensionale Kolonie bilden. Durch bestimmte Substanzen, welche von den Bakterien abgegeben werden, ist dieser „Biofilm” nahezu unangreifbar für Antibiotika.plaque is composed of different bacteria and yeasts, which are firmly attached to surfaces by proteins and carbohydrates, such as As teeth, or dental materials anchor. On this first bacterial layer can then more Bacteria and thus form a three-dimensional colony. By certain substances that are released by the bacteria is this "biofilm" almost unassailable for Antibiotics.

Neben dem hygienischen Aspekt führt Plaque im fortgeschrittenen Stadium auch zu einer starken Verfärbung, so dass es zu ästhetischen Beeinträchtigungen kommt.Next the hygienic aspect leads to plaque in advanced Stage also causes a strong discoloration, making it too aesthetic Impairment comes.

Stand der Technik:State of the art:

Eine Verminderung der Plaque-Besiedlung kann entweder durch Mikrobizide, durch eine, z. B. auf Poly(ethylenglykolen) basierende, proteinabweisende Oberfläche oder durch eine hydrophobe Beschichtung der Dentalwerkstoffe, welche die Anhaftung der Bakterien auf dem Werkstoff erschwert, erfolgen.A Reduction of plaque colonization can be achieved either by microbicides, by one, z. B. based on poly (ethylene glycols), protein repellent Surface or by a hydrophobic coating of the Dental materials, which indicate the adhesion of bacteria to the material difficult, done.

Die Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen als antimikrobielle Additive ist seit langem bekannt. So wird z. B. ein Silan mit quaternären Ammoniumgruppen als funktionelle Gruppe von der Firma Microbeshield hergestellt und zur antibakteriellen Ausrüstung von Filtern, Textilien und Wundauflagen vermarktet. Ferner sind Additive auf der Basis von kationischen Oligomeren bekannt (Akacid®), Poly-[2-(2-ethoxy)-ethoxyethyl)-guanidinium-chlorid (CAS No.: 374572-91-5), Fa. PoC POLYMER PRODUKTIONS GMBH, Wien vgl. z. B. EP1280766B1 ) sowie silberhaltige Additive (silberhaltige Gläser, Salze, Zeolithe). Nachteile derartiger Beschichtungen im Nanometerbereich an der Oberfläche von Dentalwerkstoffen sind deren schlechte Abrasionsstabilitäten gegenüber den natürlichen Vorgängen bei der Nahrungsaufnahme durch das Kauen. Sie müssen daher wiederholt aufgetragen werden oder scheiden generell als proteinabweisende Schichten aus. Bei der Verwendung von mikro- oder nanoskaligem, metallischem Silber ist die Gewährleistung einer natürlichen Farbgebung von Zahnfleischimitat, Füllungen, Verblendungen bzw. künstlichem Zahnmaterial selbst nicht gegeben. Die silberhaltigen Materialen erfahren eine gelb bis gräuliche Farbgebung, abhängig von der Korngröße des verwendeten Edelmetalls.The use of quaternary ammonium salts as antimicrobial additives has long been known. So z. For example, a silane containing quaternary ammonium groups is manufactured by Microbeshield as a functional group and marketed for antibacterial finishing of filters, fabrics and wound dressings. Further additives are known on the basis of cationic oligomers (Akacid ®), poly [2- (2-ethoxy) ethoxyethyl) guanidinium chloride (CAS No .: 374572-91-5), Fa. PoC POLYMER PRODUCTION GMBH , Vienna cf. z. B. EP1280766B1 ) as well as silver-containing additives (silver-containing glasses, salts, zeolites). Disadvantages of such coatings in the nanometer range on the surface of dental materials are their poor abrasion stabilities compared to the natural processes in food intake by chewing. They must therefore be applied repeatedly or excrete as protein-repellent layers. When using micro- or nanoscale, metallic silver, the guarantee of a natural coloring of gingival imitation, fillings, veneers or artificial tooth material itself is not given. The silver-containing materials undergo a yellow to grayish color, depending on the grain size of the precious metal used.

In US 5,875,798 werden Zahnstocher mit eingekapselten Wirkstoffen beschrieben, die durch die mechanische Beanspruchung frei werden. Gemäß US 5,639,476 werden Formulierungen mit verzögerter Freisetzung für die Anwendung in Körperhöhlen ummantelt.In US 5,875,798 toothpicks are described with encapsulated active ingredients that are released by the mechanical stress. According to US 5,639,476 For example, sustained release formulations are encased for application in body cavities.

Aufgabenstellung:Task:

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren bereitzustellen, mit dem sich die Besiedelung von Plaque auf dentalen Werkstoffen dauerhaft verhindern bzw. verzögern lässt, ohne die Produkteigenschaften des Dentalmaterials negativ zu beeinflussen.aim the present invention is to provide a method with the colonization of plaque on dental materials permanently prevent or delay, without negatively influence the product properties of the dental material.

In diesem Zusammenhang erwünschte Eigenschaften bzw. Teilaufgaben sind folgende:

  • A Homogene Verteilung des Wirkstoffes im Bulk-Material und auf der Materialoberfläche, keine punktuelle Verteilung.
  • B Der Werkstoff sollte nach der Wirkstofffreisetzung keine Mikro- und Makroporen aufweisen, aus Gründen der Ästhetik sowie zur Vermeidung von Rissbildungen als Ausgangspunkte für Plaque-Neubesiedlung).
  • C Eine Inaktivierung des Wirkstoffs auf der Oberfläche sollte erschwert sein.
  • D Breites Wirkungsspektrum gegen typische Oralkeime (bakterizid sowohl gegen grampositive wie gram-negative Keime).
  • E Gegebenenfalls viruzide und fungizide Eigenschaften.
  • F Der Wirkstoff sollte retardierend freigesetzt werden.
  • G Der Wirkstoff sollte farb- und geruchlos sein.
  • H Der Wirkstoff sollte eine so hohe Freisetzungsrate haben, dass eine antimikrobielle Wirksamkeit gegeben ist, jedoch keine toxischen oder irritierenden/sensibilisierenden Effekte auftreten.
  • I Der Wirkstoff darf die Polymerisation des Produktes nicht stören und die Werkstoffeigenschaften negativ beeinflussen, es darf keine Phasenseparation (Weichmachereffekt) auftreten.
  • J Die Wahrscheinlichkeit, dass der Wirkstoff bei typischen Oralkeimen Resistenzbildung auslöst, sollte gering sein.
  • K Es sollten keine chemischen Reaktionen des Wirkstoffs mit den Monomeren, Füllstoffen, Initiatoren, Stabilisatoren und Farbstoffen während der Lagerung und Härtungsreaktion auftreten
Desired characteristics or subtasks in this connection are the following:
  • A Homogeneous distribution of the active substance in the bulk material and on the material surface, no punctiform distribution.
  • B The material should have no micropores and macropores after drug release, for aesthetics and to avoid cracking as starting points for plaque resettlement).
  • C Inactivation of the active ingredient on the surface should be difficult.
  • D Wide range of activity against typical oral bacteria (bactericidal against both Gram-positive and Gram-negative bacteria).
  • E If necessary, virucidal and fungicidal properties.
  • F The active substance should be released in a retarding manner.
  • G The active substance should be colorless and odorless.
  • H The active substance should have such a high release rate that antimicrobial efficacy is given, but no toxic or irritating / sensitizing effects occur.
  • I The active substance must not interfere with the polymerization of the product and adversely affect the material properties; no phase separation (softening effect) must occur.
  • J The likelihood of drug-induced resistance to typical oral bacteria should be low.
  • K There should be no chemical reactions of the active ingredient with the monomers, fillers, initiators, stabilizers and dyes during storage and curing reactions

Die Aufgaben werden dadurch gelöst, dass Dentalmaterial zur Verfügung gestellt wird, das in für Dentalmonomere löslichkeitsvermittelndes Verkapselungsmaterial eingehüllte antimikrobielle Wirkstoffe enthält. Derartige Kapseln enthalten vorzugsweise ein Dequalinium-Salz, ein Iminopyridinium-Derivat, insbesondere ein Octenidin-Salz, Sanguinarin oder Akacid®) [Poly-[2-(2-ethoxy)-ethoxyethyl)-guanidinium-chlorid] (CAS No.: 374572-91-5). Die Kapseln sind im Dentalmaterial vor dem Aushärten homogen verteilt, so dass der daraus hergestellte jeweilige Formkörper (z. B. Inlay, Füllung oder Krone) ebenfalls eine homogene Verteilung des verkapselten Wirkstoffs aufweist.The objects are achieved by providing dental material containing antimicrobial agents encased in encapsulating material which solubilizes dental monomers. Such capsules preferably contain a dequalinium salt, an Iminopyridinium derivative, in particular a salt octenidine, sanguinarine or Akacid ®) [poly [2- (2-ethoxy) ethoxyethyl) guanidinium hydrochloride] (CAS No .: 374572 -91-5). The capsules are homogeneously distributed in the dental material prior to curing, so that the particular shaped body produced therefrom (eg inlay, filling or crown) likewise has a homogeneous distribution of the encapsulated active substance.

Die Erfindung betrifft somit Dentalmaterial nach Anspruch 1. Vorteilhafte Ausgestaltungen sind den weiteren Ansprüchen zu entnehmen.The Invention thus relates to dental material according to claim 1. Advantageous Embodiments are given in the further claims.

Detaillierte BeschreibungDetailed description

Als mit den Merkmalen der Erfindung ausgestattete Materialien kommen solche für Füllungskomposite, Verblendkomposite, Prothesenwerkstoffe, künstliche Zähne, Abformmassen, Schutzlacke, Fissurenversiegler und Dentinbondings, aber auch veterinärmedizinische Materialien wie Hufmaterial in Frage.When come equipped with the features of the invention materials those for filling composites, veneering composites, Denture materials, artificial teeth, impression materials, Protective varnishes, fissure sealants and dentin bonding, but also veterinary medicine Materials such as hoof material in question.

Die Verkapselung des jeweiligen Wirkstoffs kann z. B. nach folgenden an sich bekannten Verfahren erfolgen:
DE 10 2006 050 153 A1 beschreibt Dentalmaterialien mit in Polymeren mikroverkapselten Photoinitiatoren. Dabei werden die Bedingungen so gewählt, dass ein konstanter Anteil an freiem Photoinitiator vorhanden ist. Insbesondere wird in Absatz [0018] die Verkapselung von Photoinitiatoren nach der sogenannten Miniemulsionsmethode beschrieben. Dabei wird der zu verkapselnde Wirkstoff in einem durch einen geeigneten Emulgator [(z. B. Natriumdodecylsulfat, Polyoxyethylen-Sorbitanester (Tween)] stabilisierten Zweiphasensystem mit einem polymerisierbaren Anteil vorgelegt. Die durch Ultraschalleinwirkung erzeugte stabile Emulsion enthält zusätzlich einen thermischen Initiator, der die Polymerisation um die Wirkstoffpartikel herum einleitet.The encapsulation of the respective active ingredient may, for. B. by the following methods known per se:
DE 10 2006 050 153 A1 describes dental materials with photoinitiators microencapsulated in polymers. The conditions are chosen so that a constant proportion of free photoinitiator is present. In particular, paragraph [0018] describes the encapsulation of photoinitiators according to the so-called miniemulsion method. The active substance to be encapsulated is initially charged in a two-phase system with a polymerizable fraction stabilized by a suitable emulsifier [(eg sodium dodecyl sulfate, polyoxyethylene sorbitan ester (Tween)] The stable emulsion produced by the action of ultrasound additionally contains a thermal initiator which initiates the polymerization initiates around the drug particles around.

In DE 10 2004 013 637 A1 werden in den Absätzen [0005-7] drei bekannte Methoden der Mikroverkapselung beschrieben. DE 692 214 278 T2 beschreibt Dentalzemente mit in wasserlöslichem Material verkapselte(m) Redox-Initiator. Als Mantelmaterial wird Celluloseacetylbutyrat verwendet.In DE 10 2004 013 637 A1 For example, paragraphs [0005-7] describe three known methods of microencapsulation. DE 692 214 278 T2 describes dental cements with encapsulated in water-soluble material (m) redox initiator. The jacket material used is cellulose acetyl butyrate.

DE 10 2005 007 374 A1 beschreibt mit medizinischen Markern versehene Nanopartikel, die durch Mikroemulsionspolymerisation (radikalisch oder anionisch) hergestellt werden sollen. Ein Ausführungsbeispiel für deren Herstellung gibt es nicht; es wird lediglich das fertige Produkt beschrieben (1 und Absatz [0029]). DE 10 2005 007 374 A1 describes medically tagged nanoparticles to be prepared by microemulsion polymerization (radically or anionically). An embodiment for their production does not exist; only the finished product is described ( 1 and paragraph [0029]).

In DE 102 44 503 A1 werden bioverfügbare Kapseln vorgeschlagen, deren Hülle durch „elektrostatische Selbstassemblierung” zustande kommen soll. Ein Ausführungsbeispiel für diese Methode ist nicht enthalten.In DE 102 44 503 A1 bioavailable capsules are proposed whose sheath is to be produced by "electrostatic self-assembly". An embodiment of this method is not included.

Ähnliche auf der Basis von Polyelektrolyten herstellbare Kapseln schlägt DE 10 2005 044 400 A1 vor. Danach sind derartige Kapseln aus DE 198 12 083 A1 , DE 199 07 552 A1 , EP 0 972 563 A1 , WO99/47252 A2 und US 6,479,146 B1 , bekannt, die sich besonders durch einstellbare Semipermeabilität auszeichnen. In den Absätzen [0004-5] werden Herstellmethoden dafür skizziert. Es handelt sich allerdings um Anforderungen, die im Inneren gehärteter Dentalwerkstoffe, die der Abrasion ausgesetzt sind, keine Rolle spielen.Similar capsules producible on the basis of polyelectrolytes strike DE 10 2005 044 400 A1 in front. Afterwards, such capsules are made DE 198 12 083 A1 . DE 199 07 552 A1 . EP 0 972 563 A1 . WO99 / 47252 A2 and US Pat. No. 6,479,146 B1 , known, which are particularly characterized by adjustable semipermeability. In paragraphs [0004-5] manufacturing methods are outlined for it. However, these are requirements that are irrelevant in the interior of hardened dental materials that are exposed to abrasion.

Als Verkapselungsmittel kommen vorzugsweise für Medizinprodukte zulässige Polymere in Frage, wie z. B. Polystyrol, dessen Copolymere mit weiteren Vinylmonomeren, Polymethylmethacrylat, dessen Copolymere mit weiteren ethylenisch ungesättigten Monomeren, sowie weitere an sich bekannte Materialien, die dem auf dem Verkapselungsgebiet tätigen Fachmann geläufig sind. Bei der Verkapselung ergeben sich nicht unbedingt stets sphärische Partikel – es genügt, wenn der Wirkstoff vollständig umhüllt ist. Der Partikeldurchmesser liegt zweckmäßig bei bis zu 50 μm, bevorzugt bis zu 10 μm, besonders bevorzugt bis zu 0,1 μm. Die untere Grenze wird durch die Partikelgröße der kleinsten Teilchen des eingesetzten Pulvers und die Dicke der Beschichtung bestimmt.When Encapsulants are preferably for medical devices permissible polymers in question, such as. B. polystyrene whose Copolymers with other vinyl monomers, polymethylmethacrylate, whose Copolymers with other ethylenically unsaturated monomers, as well as other materials known per se, which are active in the encapsulation area Specialist are familiar. When encapsulation arise not necessarily always spherical particles - it is sufficient if the active substance completely enveloped is. The particle diameter is appropriate at up to 50 μm, preferably up to 10 μm, especially preferably up to 0.1 μm. The lower limit is determined by the Particle size of the smallest particles of the used Powder and the thickness of the coating determined.

Der Wirkstoff liegt im Dentalmaterial bevorzugt in Mengen bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt bis 1 Gew.-% vor. Die untere Grenze hängt von der Stärke der antimikrobiellen Wirkung ab.Of the Active substance is present in the dental material, preferably in amounts of up to 3% by weight. more preferably to 1 wt .-% before. The lower limit depends on the strength of the antimicrobial effect.

Die Verkapselung kann in mehreren Schritten („layer by layer”) hergestellt werden, wie in den zitierten Schriften DE 198 12 083 A1 , DE 199 07 552 A1 , EP 0 972 563 , WO 99/47252 A2 , US 6,479,146 B1 und WO 2007/031345 beschrieben.The encapsulation can be prepared in several steps ("layer by layer"), as in the cited documents DE 198 12 083 A1 . DE 199 07 552 A1 . EP 0 972 563 . WO 99/47252 A2 . US Pat. No. 6,479,146 B1 and WO 2007/031345 described.

Der Wirkstoff kann in dendritischen Polymertransportsystemen eingebettet sein. Diese Technologie ist als „NT System” bekannt geworden.Of the Active substance can be embedded in dendritic polymer transport systems be. This technology is known as the "NT system" become.

Die Kapseln können auch mit einer Doppeldüsentechnik erzeugt werden. Diese wird von der Firma BRACE GmbH, Alzenau, angeboten ( DE 196 17 924 A1 ).The capsules can also be produced with a double nozzle technique. This is offered by BRACE GmbH, Alzenau ( DE 196 17 924 A1 ).

Vorteile der ErfindungAdvantages of the invention

Eine Inaktivierung des Wirkstoffs auf der Oberfläche des ausgehärteten Dentalmaterials wird erschwert, weil ständig Wirkstoff aus dem Inneren nachdiffundieren kann. Eine homogene Verteilung des Wirkstoffes im Bulk-Material wird dabei durch ausreichende Konzentration der mikroverkapselten Wirkstoffe sichergestellt. Die Verkapselung sorgt dafür, dass auch Wirkstoffe in Dentalmaterialien eingearbeitet werden können, welche typischerweise nur eine geringe Löslichkeit in Dentalmonomeren aufweisen.A Inactivation of the drug on the surface of the cured Dental material is complicated because constantly active ingredient can diffuse out of the interior. A homogeneous distribution of Active substance in the bulk material is thereby by sufficient concentration the microencapsulated agents ensured. The encapsulation ensures that even active ingredients in dental materials can be incorporated, which typically only one have low solubility in dental monomers.

Es ist unter Umständen auch möglich, farbige Wirkstoffe einzuarbeiten, sofern das Verkapselungsmaterial der Compositfarbe entspricht.It may also be possible, colored active ingredients if the encapsulating material of the composite color equivalent.

Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung näher. Teile und Prozentangaben beziehen sich, wie in der übrigen Beschreibung, auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.The The following example explains the invention in more detail. Parts and percentages are as in the rest Description, by weight, unless otherwise stated.

Ausführungsbeispielembodiment

PMMA-VerkapselungPMMA encapsulation

Die Herstellung erfolgt in Analogie zu DE 10 2006 050 503 A1 , Beispiel 1.The preparation is analogous to DE 10 2006 050 503 A1 , Example 1.

Zur Herstellung der dispersen Phase werden 1.0 g Octenidin, 5.0 g Methylmethacrylat, 250 mg Hexadekan und 100 mg 2,2'-Azobis-(2-methylbutyl-1-nitril) im 50 ml Becherglas vermischt und gerührt, bis das Octenidin vollständig gelöst ist. Für die kontinuierliche Phase werden 72 mg Natriumdodecylsulfat in 24.0 g demineralisiertem Wasser gelöst. Anschließend wird die kontinuierliche Phase unter kontinuierlichem Rühren zur dispersen Phase gegeben und 1 h bei 2000 U min–1 gerührt. Die entstandene Makro-Emulsion wird mittels eines Ultraschallstabes (1/2'' Spitze) für eine Schalldauer von 2 min bei 90% Amplitude im Eisbad miniemulgiert. Die Probe wird in einen 50 ml Kolben überführt und über Nacht verschlossen unter kontinuierlichem Rühren bei 1000 U min<–1> und 70°C polymerisiert. Die Suspension wird warm filtriert und gefriergetrocknet. Zur Aufreinigung und Entfernung von unverkapseltem Octenidin werden die Kapseln auf einem Filterpapier mit 30 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Durch erneute Gefriertrocknung wird restliches Ethanol entfernt, hierdurch wird eine Quellung der Kapseln verhindert. 50 mg des getrockneten Kapselmaterials werden entnommen und Partikelgröße und Octenidingehalt bestimmt. Die mit der dynamischen Lichtstreuung (DLS) bestimmte Teilchengröße beträgt 132 nm, der Octenidinanteil in den Kapseln beträgt 25 Gew.-% des ursprünglich eingesetzten Octenidins (entspricht ca. 5 Gew.-% reinem Lucirinanteil der Kapseln).to Preparation of the disperse phase are 1.0 g of octenidine, 5.0 g of methyl methacrylate, 250 mg of hexadecane and 100 mg of 2,2'-azobis (2-methylbutyl-1-nitrile) mixed in the 50 ml beaker and stirred until the octenidine completely solved. For the continuous Phase are 72 mg of sodium dodecyl sulfate in 24.0 g demineralized Water dissolved. Subsequently, the continuous Phase with continuous stirring to the disperse phase and stirred for 1 h at 2000 U min-1. The resulting macro-emulsion is by means of an ultrasonic rod (1/2 '' peak) for a duration of 2 minutes at 90% amplitude Miniemulgiert in the ice bath. The sample is transferred to a 50 ml flask and sealed overnight with continuous stirring at 1000 rpm <-1> and 70 ° C polymerized. The suspension is filtered warm and freeze-dried. For purification and removal of unencapsulated octenidine the capsules are washed on a filter paper with 30 ml of ethanol and dried in vacuo. By re-freeze drying is left Ethanol removed, thereby swelling of the capsules is prevented. 50 mg of the dried capsule material are taken and particle size and octenidine content. The with the dynamic light scattering (DLS) is certain particle size 132 nm, the octenidine content in the capsules is 25 wt .-% of the originally used octenidine (corresponds to approx. 5% by weight of pure lucirin content of the capsules).

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

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  • - DE 102006050503 A1 [0026] - DE 102006050503 A1 [0026]

Claims (21)

Dentalmaterial enthaltend mindestens einen antimikrobiellen Wirkstoff, der in Kapseln aus für Dentalmonomere löslichkeitsvermittelndem Verkapselungsmaterial eingehüllt ist.Dental material containing at least one antimicrobial Active substance which solubilizes in capsules for dental monomers Encapsulating material is encased. Dentalmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff ein Iminopyridinium-Derivat ist.Dental material according to claim 1, characterized that the active ingredient is an iminopyridinium derivative. Dentalmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff ein Octenidin-Salz ist.Dental material according to claim 1, characterized that the active ingredient is an octenidine salt. Dentalmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Poly-[2-(2-ethoxy)-ethoxyethyl)-guanidinium-chlorid (Akacid®) ist.Dental material according to claim 1, characterized in that the active substance poly- [2- (2-ethoxy) ethoxyethyl) guanidinium hydrochloride (Akacid ®) is. Dentalmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff ein Dequalinium-Salz ist.Dental material according to claim 1, characterized that the active substance is a dequalinium salt. Dentalmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Sanguinarin ist.Dental material according to claim 1, characterized that the active ingredient is sanguinarine. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–6, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln einen Durchmesser bis 50 μm aufweisen.Dental material according to at least one of the claims 1-6, characterized in that the capsules have a diameter have up to 50 microns. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–6, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln einen Durchmesser bis 10 μm aufweisen.Dental material according to at least one of the claims 1-6, characterized in that the capsules have a diameter have up to 10 microns. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–6, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln einen Durchmesser bis 0,1 μm aufweisen.Dental material according to at least one of the claims 1-6, characterized in that the capsules have a diameter to 0.1 microns have. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln mit einer layer-by-layer-Technologie (LBL) hergestellt werdenDental material according to at least one of the claims 1-9, characterized in that the capsules with a layer-by-layer technology (LBL) Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff in einem dendritischen Polymer-Transportsystem eingebettet ist.Dental material according to at least one of the claims 1-9, characterized in that the active ingredient in one embedded dendritic polymer transport system. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–9 dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln mit einer Doppeldüsentechnik hergestellt werden.Dental material according to at least one of the claims 1-9 characterized in that the capsules with a Double nozzle technology are produced. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln so ausgestattet sind, dass der Wirkstoff durch Druck (beim Kauen), enzymatischen Abbau durch Speichelproteine, Körperwärme, Diffusion durch Poren oder Abrasion freigesetzt wird.Dental material according to at least one of the claims 1-9, characterized in that the capsules are so equipped are that the active ingredient by pressure (when chewing), enzymatic Degradation by salivary proteins, body heat, diffusion through Pores or abrasion is released. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln aus mindestens zwei Mitgliedern der Gruppe der natürlichen und synthetischen Polymere und der natürlichen und synthetischen Wachse bestehen.Dental material according to at least one of the claims 1-9, characterized in that the capsules of at least two members of the group of natural and synthetic Polymers and natural and synthetic waxes exist. Dentalmaterial nach mindestens Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln aus einem natürlichen oder synthetischen Polymer oder einem natürlichen oder synthetischen Wachs bestehen.Dental material according to at least claims 1-9, characterized in that the capsules of a natural or synthetic polymer or a natural or consist of synthetic wax. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–12, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln eine zur Löslichkeitsvermittlung funktionalisierte Oberfläche aufweisen.Dental material according to at least one of the claims 1-12, characterized in that the capsules one for Solubility mediation functionalized surface exhibit. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–12, dadurch gekennzeichnet, dass die Kapseln mechanisch so stabil sind, dass sie den während des Produktionsprozesses dentaler Materialien üblicherweise auftretenden hohen Scherkräfte unzerstört widerstehen.Dental material according to at least one of the claims 1-12, characterized in that the capsules mechanically are so stable that they are during the production process dental materials normally occurring high shear forces undestroyed resist. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–17, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Wirkstoff(e) in Mengen bis zu 3 Gew.-% im Dentalmaterial vorliegen.Dental material according to at least one of the claims 1-17, characterized in that the active ingredient (s) in amounts up to 3 wt .-% in the dental material. Dentalmaterial nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Wirkstoff(e) in Mengen bis zu 1 Gew.-% im Dentalmaterial vorliegen.Dental material according to claim 18, characterized that the active ingredient (s) in amounts of up to 1 wt .-% in the dental material available. Dentalmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 1–19, dadurch gekennzeichnet. dass eine weitere, unverkapselte antimikrobielle Komponente enthalten ist.Dental material according to at least one of the claims 1-19, characterized. that another, unencapsulated antimicrobial component is included. Dentalmaterial nach Anspruch 20, wobei die weitere Komponente den Gruppen der monokationischen Antiseptika, dikationischen Antiseptika, oligo- oder polymeren kationischen Antiseptika und antiseptischen Schwermetall-Verbindungen angehört.Dental material according to claim 20, wherein the further Component of the groups of monocationic antiseptics, dicationic Antiseptics, oligomeric or polymeric cationic antiseptics and belongs to antiseptic heavy metal compounds.
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