DE1717099B2 - Detergentzusammensetzung, die ein organisches Detergent, das Hautreizung hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält - Google Patents

Detergentzusammensetzung, die ein organisches Detergent, das Hautreizung hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält

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DE1717099B2
DE1717099B2 DE1717099A DE1717099A DE1717099B2 DE 1717099 B2 DE1717099 B2 DE 1717099B2 DE 1717099 A DE1717099 A DE 1717099A DE 1717099 A DE1717099 A DE 1717099A DE 1717099 B2 DE1717099 B2 DE 1717099B2
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    • Y10S424/03—Hair bleach

Description

Zahlreiche Detergenzien verursachen Hautreizungen. Dies ist zum Teil darauf zurückzuführen, daß das Detergent selbst eine Reizung ausübt oder daß durch das Detergent eine denaturierende Wirkung auf die Keratinschicht der Haut ausgeübt wird und dadurch andere Chemikalien, die normalerweise die Haut nicht reizen wurden, jetzt in die Haut eindringen und Reizung hervorrufen.
Es sind bereits eine Reihe von Verbindungen bekannt, die den hautschädigenden Einfluß von Waschaktivsubstanzen mildern.
Vorgeschlagen wurden bereits Polycarbonsäuren, Eiweißkondensate, acylierte Aminosäuren und/oder Polypeptide, N-Lauroylsarcosin, Aminoxyde, Sulfatbetaine und bernsteinsaures Alkuli oder Succinimid.
Jedoch sind auch diese bekannten, die Hautreizung vermindernden Mittel in vielen Fällen nicht ausreichend, um eine durch Detergenzien verursachte Hautreizung zu vermeiden.
Aufgabe der Erfindung ist es darum, eine Detergentzusammensetzung zur Verfugung zu stellen, die ein organisches Detergent, das Hautreizungen hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält, wobei durch diese Zusammensetzung eine Hautreizung fast vollständig oder zumindest weitgehend unterbunden werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist eine Detergentzusammensetzung, die ein organisches Detergent, das Hautreizung hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält, die dadurch gekennzeichnet ist, daß der Milderungs7 satz die allgemeine Formel
Y-R-Y-
hat, worin R einen zweiwertigen organischen Rest, der eine Kette mit mindestens 15 Atomen zwischen den offenen Valenzen des Restes, wovon die Mehrzahl Kohlenstoffatome sind, und einen cyclischen Rest mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen enthält, und Y und Y' Hydroxyl-, Amino-, substituierte Amino-, Amido-, substituierte Amido-, Ester-, Sulfat-, Sulfonat-, Phosphat-, Phosphcnat-, Sulfatsalz-, Sulfonatsalz-, Phosphatsalz- oder quaternäre Ammoniumsalzgruppen sind, wobei der Milderungszusatz in wäßrigen oder anderen geeigneten Medien löslich oder kolloidal dispergierbar ist, die polaren Gruppen des Milderungszusatzes in wäßrigen Medien stabil und mit denen des Detergents verträglich sind und das Gewichtsverhältnis von Milderungs2Msatz zu Detergent 0.005 bis 10 beträgt.
Die bevorzugten in Kombination mit Hautreizmitteln verwendeten Milderungszusätze sind die Derivate von polymerisierten, äthylenisch ungesättigten Ci2-C26-Fettsäuren, bei denen die Carboxylgruppen durch bekannte chemische Umsetzungen in andere polare Gruppen umgewandelt wurden, beispielsweise durch Veresterung oder Amidbildung. Die Polymerisation von äthylenisch ungesättigten Fettsäuren zu dimeren, trimeren und tetrameren Säuren ist dem Fachmann bekannt und führt im allgemeinen zu einer cycloaliphatischen Ringstruktur. So hat die dimere Säure, die sich von der Linolsäure ableitet, die nachfolgende Struktur
HOOC- (CH2)7 — CH
HC CH — CH2 — CH = CH — (CH2)7 — COOH
HC
CH — (CH2)4 — CH3
CH
(CH2)4-CH3
die in eis- und trans-Formen vorliegen kann.
Zu geeigneten Milderungszusätzen, die auf einem Verknüpfungsrest aufder Basis eines Fettsäuredimeren beruhen, gehören die folgenden, worin (D) den carboxylfreien Rest einer dimerisierten Fettsäure und (T) den carboxylfreien Rest einer trimeren Säure bedeuten:
D-ECH2OH]2
D-ECOOCH3]2
D-ECONH2],
D-ECH2NH2]2
D--COON
D-ECH2-SO4Na]2
D-ECH2-SO3Na]2
D--CH,N
CH,
CH1
(D)-ICH2-NH-CH2-CH2-NH2),
(D)-(CH2-NH-CH2-CH2-CH1I2
D-ECH2PO(C4H9)^Br-J2
CH3
D--CH2- Ν—CH3 +Cr
CH1
(T)-(CONH2J3
(T)-(SO4Na)3
T-(CH2NH2J3
D-fCOO (NH[CH2CH2OH]3)+]2
Andere spezielle Milderungszusätze, die nicht auf einer polymerisierten Fettsäure beruhen, sind cycloaliphatische oder aromatische Dicarbonsäuren und Derivate davon, die mindestens 15 Kohlenstoffatome zwischen mindestens zwei polaren Gruppen enthalten und die löslich oder dispergierbar sind. Polymerisate auf der Basis von sich wiederholenden cycloaliphatischen oder aromatischen Säureresten, die löslich oder dispergierb.ir sind, sind ebenfalls geeignet. Derartige Polymerisate stammen insbesondere aus der Umsetzung von Polyoxyalkylenglykolen mit cyclischen Dicarbonsäuren, wie Berroldicarbonsäuren. Dihydrophthalsäuren, Tetrahydrophthalsäuren und Cyclohexandicarbonsäuren. Andere umfassen Reaktionsprodukte von derartigen Säuren mit Diaminen oder Polyaminen. Zu einer weiteren Klasse von geeigneten Verbindungen gehören Alkylenoxyd-Additionsprodukte an Polyolen, die cycloaliphatische oder aromatische Reste enthalten.
Die oben beschriebenen Milderungszusätze können in Kombination mit jedem Detergent verwendet werden, das anionischer, kationischer, nichtionischer oder amphoterer Natur ist. Es ist jedoch klar, daß die polaren Gruppen des Milderungszusatzes mit denen des Detergents verträglich sein sollen, um Unlöslichkeit von sowohl Detergent als auch Zusatz zu vermeiden. Die Verminderung der Hautreizung kann bei allen verträglichen Kombinationen beobachtet werden, wenn auch das Ausmaß der Antireizwirkung mit den verschiedenen erwähnten Milderungszusätzen und dem Detergent schwankt.
Die Antireizwirkung des Milderungszusatzes zeigt sich in einem weiten Bereich von Verhältnissen von Zusatz zu Detergent, wie oben erwähnt. Jedoch werden im allgemeinen optimale Ergebnisse erhallen, wenn das Verhältnis von Detergent zu Milderungszusatz im Bereich von 3:1 bis 1:3 liegt. Dieser bevorzugte Bereich ist unabhängig davon anwendbar, ob das Detergent in verdünnter oder konzentrierter F'orm angewendet wird.
Die erfindungsgemäßen Milderungszusätzc sind besonders wirksam bei der Verringerung der Reizung, die hervorgerufen ist durch anionischc Detergentien, wie die Alkylsulfate und -sulfonate und die Alkylbcnzolsulfate und -sulfonate, und durch kationische Detergenzien, wie fettalkylhaltigen quaternären Ammoniumverbindungen.
Zur Feststellung der Reizungen und der Milderungswirkung des Zusatzes wird die Haut durch Eintauchen oder in anderer Weise mit einer Lösung, die den Reizstoff mit oder ohne den Milderungszusatz enthält, unter den nachfolgend genauer beschriebenen standardisierten Bedingungen in Berührung gebracht. Der bei den nachfolgend angegebenen Ergebnissen
ίο verwendete Haupttest ist ein Tiereintaurhtest unter Verwendung von weiblichen Albinomeerschweinchen. Das Tier mit einem Gewicht von etwa 300 bis 325 g wird bis zur Thoraxregion 4,5 Stunden pro Tag an drei aufeinanderfolgenden Tagen in die Testlösung mit 40° C eingetaucht. Jedes Tier wird nach jedem Eintauchen sorgfältig abgewaschen und getrocknet. Drei Tage nach dem letzten Eintauchen wird die Haut jedes Tieres im Hinbück auf mit dem bloßen Auge sichtbare Änderungen untersucht urd es werden Stufenwerte zugeteilt, die den Grad dev Hautschädigung wiedergeben. Im allgemeinen werden drei Tiere gleichzeitig in der gleichen Lösung untersucht. Das Stufensystem beruht auf einer Skala von 1 bis 10, worin die Zahlen die folgende Bedeutung haben:
Stufe oder
Bewertung		 Mit dem bloßen Auge
si htbare Reaktion		 Hautschädigung
30 1 starke Rißbildung und extrem stark;
starkes Bluten; in den Tod des
meisten Fällen Tod des Hautgewebes
Tieres
2 starke Rißbildung; ebenso
35 mäßiges Bluten .
3 starke Rißbildung; ge stark
ringes bis mäßiges Bluten
4 mäßige Rißbildung stark
40 5 leichte Rißbildung mäßig
6 starkes Abschilfern mäßig
7 Ödeme; leichtes bis mäßig
mäßiges Abschilfern
8 leichtes Abschilfern und leicht
45 mäßige Ödeme
9 geringe Rötung und leicht
Ödeme
10 normal normal
Trotz der Tatsache, daß dieser Einwirkungstest bei Verwendung extrem verdünnter Lösungen durchgeführt wird, handelt es sich, im Vergleich mit der Einwirkung auf den Menschen, um einen übertriebenen Test, wenn auch festgestellt worden ist, daß der Test mit der bei der menschlichen Haut beobachteten Hautreizungswirkung außerordentlich gut übereinstimmt, wie aus der kanadischen Patentschrift 639 398 hervorgeht.
Bei der Herstellung der Testlösung werden zuerst 100 g Konzentrat hergestellt, das dann in der Testlösung in Konzentrationen von 1 Volumprozent verwendet wird. Zur Herstellung eines homogenen Konzentrats, das leicht verdünnbar ist, werden als zusätzliehe Bestandteile Octylphenoxypoly-(oxyäthylen)-äthanol, Triäthanolamin und Caprinsäure (Zusatz A) zugegeben. Das Triäthanolamin (TÄA) wird verwendet, um die Salzbildung der Milderungszusätze zu
erlauben, die in Kombination mit anionischen Detergenzien verwendet werden, und die Caprinsäure (CAPS) wird für den gleichen Zweck in Kombination mit kationischen Detergenzien verwendet. Im allgemeinen werden das Detergent und der Milderungszusatz in den nachfolgenden Beispielen jeweils in einer Konzentration von 15 Gewichtsprozent verwendet, bezogen auf die beschriebenen 100 g Konzentrat. Wenn ein Detergent mit Waschhilfsmitteln verwendet wird, wird die Detergentmenge dementsprechend eingestellt, wobei die niedrigere aktive Detergentkonzentration berücksichtigt wird.
Beispiele 1 bis 5
Das in dieser Versuchsreihe verwendete Detergent ist ein Alkylbenzolsulfonat mit der Formel
CH2C11H23
SO3-Na+
Das Detergent wird in 100%ig aktiver Foim oder in 87%ig aktiver Form verwendet, wobei letztere
Form Natriumsulfat enthält. Die in dieser Versuchsreihe verwendeten Milderungszusätze enthalten das Dimere der Linolsäure und Derivate der dimeren Säure. Die dimere Säure enthält 2 bis 5% unpolymerisierte Linolsäure und 19 bis 22% trimere Säure. Der dimere Ester wird aus der dimeren Säure durch Veresterung mit einem Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 in einem Molverhältnis von Säure zu Polyäther von 1 : 1,25, bis eine Säurezahl
ίο von 5 erhalten wird, hergestellt. Das verwendete dimere Amid ist das Reaktionsprodukt von 1 Mol dimerer Säure mit 4 Mol Diethanolamin. Das verwendete dimere Morpholid ist das Reaktionsprodukt von 4 Mol Morpholin mit 1 Mol dimerer Säure. Das verwendete dimere Amin ist eine im Handel erhältliche Verbindung, worin die Carboxylgruppen der dimeren Säure durch Aminomethylgruppen (— CH2NH2) ersetzt sind. Tabelle I veranschaulicht die bei Anwendung des oben beschriebenen Tests erhaltenen Ergebnisse. Es wird die tatsächliche Zusammensetzung der Lösung, der die Tiere ausgeset^· werden, angegeben. Der Rest der Zusammensetzung der Testlösung, der lv: der Tabelle nicht angegeben ist, besteht aus Wasser.
Tabelle I
Alkylbenzolsulfonat-Ein wirkung
Beispiel Dete
% Konzen
tration		 gent
% aktiv		 Dimere
Typ		 r Zusatz
% Konzen
tration		 Andere
Typ		 r Zusatz
% Konzen
tration		 Bewer-
tungs-
durch-
schnilt		 Ver
besserung
der Be
wertung		 Verhältnis
von
Detergent zu
Milderungs
zusatz
Kontrolle 0,15 87 __ _ A 0,05 4
1 0,15 87 Ester 0,15 A 0,05 8 + 4 + 1: 1
2 0,15 87 Amid 0,15 A 0,05 9 5 ' ' : 1
3 0,176 100 Ester 0,15 — — 8 + 8 + 1: 1
4 0,176 100 Morph. , 0,15 TÄA 0,05 8 + 8 + 1: 1
5 0,15 87 Diamin 0,15 A 0,10
CAPS 0,15 9 5 - 1: 1
Beispiel 6
Die im Beispiel 1 bis 5 veranschaulichten Versuche und die Bestimmung der Ergebnisse werden wiederholt, wobei ein kationisches Detergent verwendet wird, das 40% Methyldodecylbenzyl-trimethylammoniumchlorid, 10% Methyldodecylxylylen-bis(trimethylammoniumchlorid) und 50% Wasser enthält. Es werden Versuchslösungen hergestellt, die 0,30% des Detergents in Abwesenheit und in Anwesenheit von 0,15% des dimeren Derivats enthalten und in dem beschriebenen Eintauchtest untersucht. Es werden die folgenden Ergebnisse erhalten, worin (D) den carboxylfreien Rest der dimeren Säure darstellt.
60
Beispiel Zusatz Be-
wertungs-
durch-
schnitt
Kontrolle
6		 D -E CH,N(CH.,)2]2 tot
6
Beispiele 7 und 8
Die in den Beispielen 1 bis 5 veranschaulichten Versuche und die Bestimmung der Ergebnisse werden wiederholt, wobei ein dimeres Glykol und ein dimeres Sulfat als Milderungszusatz verwendet werden. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Detergent Milderungszusatz Be-
Beispiel wt.'tungs-
durch-
Alkyl dimeres Glykol schniti
7 benzol D-^CH2OH]2 8
sulfonat
desgl. dimeres Sulfat
8 D -f CH2 — SO4Na]2 8
Beispiele 9 bis 14
Die in den Beispielen 1 bis 5 Tür anionische grenzflächenaktive Mittel und im Beispiel 6 für kationische grenzflächenaktive Mittel veranschaulichten Versuche
und die Bestimmung der Ergebnisse werden wiederholt, wobei der angegebene Milderungszusatz und die angegebenen grenzflächenaktiven Mittel in einer Konzentration von I % verwendet werden. Die nachfolgende Tabelle II zeigt die erhaltenen Ergebnisse.
Tabelle Il
Natriumlaurylsulfat-Alkylbenzolsulfonat-
Einwirkung Beispiel Milderungszusatz Grenz i NLS Bcwer-
flächen
aktives 		tungs-
durch-
9 Ester aus dimcrem Mittel schnitl
Glykol und dimcrcr NLS*) ABS 7,8
Säure
10 Amid aus dimcrem Di-
amin und Caprinsäurc ABS**) 9,0
Il Polyester aus Tetra- ι NLS
hydrophthalsäure und NLS 6,5
Polyoxyäthylenglykol
(Molgewicht 400),
η = 3 bis 4 (durch
schnittlicher Polymeri
sationsgrad)
12 Reaktionsprodukt aus
dimcrem Glykol und 6,3
Toluoldiisocyanat
13 Polyester aus Isophthal
säure und Polyäthylen- 8
glykol (Molgewicht 400),
η = 3 bis 4
14 Kondensat aus hydrierter
dimerer Säure und 8,9
Äthylendiamin
Beispiel 15
Der in den Beispielen I bis 5 veranschaulichte Einwirkungstest wird aufeinanderfolgend angewendet, um zu zeigen, daß der Milderungszusatz mit der Haut in Wechselwirkung tritt, um Schutz gegen Reizung zu verleihen. Meerschweinchen werden 15 Minuten lang in eine Lösung des in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Milderungszusatzes eingetaucht. Dann werden die Tiere aus der Lösung herausgenommen und gründlich mit Leitungswasser gewaschen. Dann werden die Tiere in eine Lösung des in der Tabelle angegebenen Detergents für eine Zeitspanne von 2,25 Stunden eingetaucht und anschließend gewaschen und in ihre Käfige gebracht. Dieses Verfahren wird 3 Tage lang wiederholt, und die Tiere werden nach Ablauf einer 3tätigen Ruhepause begutachtet, wobei die nachfolgenden Ergebnisse erhalten werden. In allen Fällen beträgt die Konzentration des Milderungszusatzes und des Detergents 0,15%.
Alkylbenzolsulfonat-Natriumlaurylsulfat-Einwirkung, nacheinander
Beispiel Milderungszusatz Detergent Bevver-
tungs-
durch-
schnitt
15 Diäthanolamid der
dimeren Säure		 ABS*) 9,0
*) Alkylbenzolsulfonat von Beispielen 1 bis 5.
♦) MLS = Natriumlaurylsulfat.
·) ABS = Alkylbenzolsulfbnat von Beispielen I bis 5.
Die gleichen Ergebnisse werden erhalten, wenr die Tiere dem Milderungszusatz nur am ersten Taj und nicht an den anschließenden Tagen ausgesetzt werden. Eine gewisse Verringerung der Hautreizung wird außerdem erhalten, wenn der Müderungszusat; angewendet wird, nachdem das Reizmittel auf di< Haut eingewirkt hat.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Det ergentzusammensetzung, die ein organisches Detergent, das Hautreizung hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Milderungszusatz die allgemeine Formel
    Y —R —Y'
    hat, worin R einen zweiwertigen organischen Rest, der eine- Kette mit mindestens 15 Atomen zwischen den offenen Valenzen des Restes, wovon die Mehrzahl Kohlenstoffatome sind, und einen cyclischen Rest mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen enthält, und Y und Y' Hydroxyl-, Amino-, substituierte Amino-, Amido-, substituierte Amido-, Ester-, Sulfat-, Sulfonat-, Phosphat-, Phosphonat-, Sulfatsalz-, Sulfonatsalz-, Phosphatsalz- oder quaternäre Ammoniumsalzgruppen sind, wobei der Milderungszusatz in wäßrigen oder anderen geeigneten Medien löslich oder kolloidal dispergierbar ist, die polaren Gruppen des Milderungszusatzes in wäßrigen Medien stabil und mit denen des Detergents verträglich sind und das Gewichtsverhältnis von Milderungszusatz zu Detergent 1 : 0,005 bis 10 beträgt.
DE1717099A 1967-02-01 1968-01-31 Detergentzusammensetzung, die ein organisches Detergent, das Hautreizung hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält Ceased DE1717099B2 (de)

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