DE19842071A1 - Composition for single-stage dyeing of keratin containing fibers, e.g. hair, comprising selected stable diazonium salt optionally combined with compound containing primary or secondary amino group - Google Patents

Composition for single-stage dyeing of keratin containing fibers, e.g. hair, comprising selected stable diazonium salt optionally combined with compound containing primary or secondary amino group

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DE19842071A1 DE1998142071 DE19842071A DE19842071A1 DE 19842071 A1 DE19842071 A1 DE 19842071A1 DE 1998142071 DE1998142071 DE 1998142071 DE 19842071 A DE19842071 A DE 19842071A DE 19842071 A1 DE19842071 A1 DE 19842071A1
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Abstract

A hair dye system comprises a diazonium salt optionally used in conjunction with a compound with a primary or secondary amino group. Dyeing keratin-containing fibers, especially human hair, comprises applying to the fibers, in a single stage procedure: (A) at least one stable diazonium salt of formula (I) or physiologically acceptable salt of this: R<1>, R<2>, R<3> and R<4> independently = H; halo; 1-4 C alkyl; 1-4 C alkoxy; hydroxy-(1-4 C)-alkoxy; hydroxy; sulfo group; carboxy; amino group which may be substituted by 1-4 C alkyl, hydroxyalkyl, 1-4 C acyl or optionally substituted benzene group or which may be a constituent of a heterocycle; or a 1-4 C acyl group; or two of the residues may together form a condensed-on benzene ring or may represent an optionally substituted phenyl group, or together with the N atom may form a heterocyclic ring optionally in combination with (B) a compound selected from compounds with primary or secondary amino groups selected from primary or secondary aromatic amines, N-containing heterocyclic compounds and/or aromatic hydroxy compounds and/or CH-active compounds.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin stabile Diazoniumsalze als färbende Komponente eingesetzt werden.The invention relates to a method for dyeing keratin fibers, in particular human hair, in which stable diazonium salts are used as the coloring component become.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im all­ gemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwickferkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkompo­ nenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.For dyeing keratin fibers, e.g. B. hair, wool or furs come in all mean either direct dyes or oxidation dyes by oxidative Coupling one or more developer components with each other or with one or several coupler components are created for use. Coupler and developer compo nenten are also referred to as oxidation dye precursors.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weite­ ren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Amino­ gruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.Primary aromatic amines with a wide range are usually used as developer components ren, in the para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and its derivatives used.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra­ aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino­ phenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazo­ lon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-amino­ phenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Tri­ amino-4-hydroxypyrimidin.Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2,4,5,6-tetra aminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diamino phenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazo lon-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-amino phenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-tri amino-4-hydroxypyrimidine.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resor­ cin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2- methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4- diaminophenoxyethanol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis- (2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-amino­ phenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.Usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resor are used as coupler components cin and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are used. As coupler substances α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2- are particularly suitable  methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 2,4- diaminophenoxyethanol, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-amino phenol, 2-methylresorcinol and 5-methylresorcinol.

Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.With regard to other conventional dye components, it is expressly mentioned "Dermatology", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, published by Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chap. 7, pages 248-250 (Direct dyes), and Chap. 8, pages 264-267 (oxidation dyes), and the "European inventory of cosmetic raw materials", 1996, published by the European Commission, available in diskette form from the Federal Association of German Industrial and Trading company for pharmaceuticals, health products and personal care products, Mannheim, Referred.

Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen­ schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i. a. unter dem Einfluß von Oxi­ dationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibili­ sierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitsei­ genschaften verfügen.With oxidation dyes intensive dyeings can be achieved with good fastness properties, but the development of the color is generally done under the influence of oxidizing agents such as. B. H 2 O 2 , which in some cases can damage the fiber. Furthermore, some oxidation dye precursors or certain mixtures of oxidation dye precursors can sometimes have a sensitizing effect on people with sensitive skin. Direct dyes are applied under gentler conditions, but their disadvantage is that the dyeings often have inadequate fastness properties.

Der Einsatz von Diazoniumsalzen zum Färben von keratinhaltigen Fasern ist aus dem Stand der Technik bekannt und wird beispielsweise in den Druckschriften CH-PS-630 254, DE 27 39­ 227, FR-PS-78 05441 und DE-OS-27 57 866 beschrieben. In der CH-PS-630 254 und in der DE-OS-39 227 werden als Kupplungskomponenten stickstoffhaltige Heterocyclen eingesetzt. In der FR-PS-78 05441 ist die Kupplungskomponente ein Arylamid-Derivat von Acetaldehyd. Aus der DE-OS-27 57 866 sind als Kupplungskomponenten Naphthylverbindungen bekannt.The use of diazonium salts for dyeing keratin fibers is well known known in the art and is described, for example, in the publications CH-PS-630 254, DE 27 39 227, FR-PS-78 05441 and DE-OS-27 57 866. In the CH-PS-630 254 and in the DE-OS-39 227 use nitrogen-containing heterocycles as coupling components. In FR-PS-78 05441 the coupling component is an arylamide derivative of acetaldehyde. From DE-OS-27 57 866 naphthyl compounds are known as coupling components.

In den in genannten Druckschriften werden die Dianzoniumsalze in Gegenwart von geeigneten Kupplungskomponenten eingesetzt. Das Färbeverfahren wird derart durchgeführt, daß die zu färbende keratinhaltige Faser zunächst mit der Kupplungskomponente vorbehandelt wird, indem man die Kupplungskomponente einige Zeit auf die Faser einwirken läßt. Anschließend wird in einem zweiten Schritt das Diazoniumsalz aufgebracht. Das zweistufige Verfahren ist arbeitsaufwendig und zeitintensiv.In the publications mentioned in the dianzonium salts in the presence of suitable Coupling components used. The dyeing process is carried out such that the to dyeing keratin-containing fiber is first pretreated with the coupling component, by allowing the coupling component to act on the fiber for some time. Subsequently  the diazonium salt is applied in a second step. The two step process is labor-intensive and time-consuming.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, das in wenigen Arbeitsgängen auf die Faser aufgebracht werden kann und hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaf­ ten qualitativ den sonst üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2 angewiesen zu sein. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential aufwei­ sen.The object of the present invention is to provide colorants for keratin fibers, in particular human hair, which can be applied to the fiber in a few work steps and are qualitatively at least equivalent in terms of color depth, gray coverage and fastness properties to the otherwise customary oxidation hair colorants, but without necessarily on oxidizing agents such as B. H 2 O 2 to be instructed. In addition, the colorants may have no or only a very low sensitization potential.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die in der Formel I dargestellten stabilen Dia­ zoniumsalze auch in einstufigen Verfahren sowohl als direktziehende Färbemittel als auch in Kombination mit Kupplungskomponenten zum Färben von keratinhaltigen Fasern eingesetzt werden können. Es werden Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe erhalten. Der Einsatz von oxidierenden Agentien ist nicht erforderlich, er soll jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.Surprisingly, it has now been found that the stable dia zonium salts also in one-step processes both as substantive colorants and in Combination with coupling components used for dyeing keratin fibers can be. Colorings with excellent brilliance and depth of color are obtained. The use of oxidizing agents is not necessary, but it should not in principle be excluded.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbeson­ dere menschlichen Haaren, worin
The invention relates to a method for dyeing keratin fibers, in particular human hair, wherein

  • A) worin mindestens ein stabiles Diazoniumsalz mit der Formel 1 oder dessen physiologisch verträgliches Salz,
    in der R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogen­ atom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Hydroxy-(C1- C4)-alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe, eine Aminogruppe, die durch eine (C1-C4)-Alkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Benzolgruppe substituiert oder Bestandteil eines Heterocyclus sein kann, oder eine (C1-C4)- Acylgruppe, wobei auch zwei der Reste einen ankondensierten Benzolring bil­ den können und eine ggf. substituierte Phenylgruppe sein kann, oder gemein­ sam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, bedeuten,    A) in which at least one stable diazonium salt with the formula 1 or its physiologically compatible salt,
    in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, a hydroxy (C 1 - C 4 ) alkoxy group, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, an amino group which is substituted or a constituent by a (C 1 -C 4 ) alkyl group, hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 acyl group or an optionally substituted benzene group can be a heterocycle, or a (C 1 -C 4 ) acyl group, where two of the radicals can also form a fused-on benzene ring and can be an optionally substituted phenyl group, or together with the N atom form a heterocyclic ring, mean,
  • B) ggf. in Kombination mit einer Verbindung ausgewählt aus Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromati­ schen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, und/oder aromati­ schen Hydroxyverbindungen und/oder CH-aktiven Verbindungen,
    in einem einstufigen Verfahren auf die Fasern aufgebracht wird.    B) optionally in combination with a compound selected from compounds having a primary or secondary amino group, selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, and / or aromatic hydroxy compounds and / or CH-active compounds,
    is applied to the fibers in a one-step process.

Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Natur­ fasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.Among keratin fibers are wool, furs, feathers and especially human hair to understand. In principle, however, the colorants according to the invention can also be used for dyeing other natural fibers, such as. B. cotton, jute, sisal, linen or silk, modified nature fibers such as B. regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers such as B. polyamide, polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers be used.

Die erfindungsgemäß eingesetzten stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I sind vorzugs­ weise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Diazo-phenylaminsulfat (Variaminblausalz RT), 4-Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B), 4-Diazo-3,2'-dimethylazo­ benzolsulfat (Echtgranatsalz GBC), 2-Methoxy-4-nitrobenzoldiazoniumnaphthalin-1,5-disul­ fonat, 4-Diazo-2, 5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtschwarz­ salz K), 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Echtblausalz RR), 2-Methoxy- 4-nitrobenzol-diazonium-1,5-naphthalindisulfonat (Echtrotsalz B), 4-Chlor-2-nitrobenzoldiazo­ niumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz 3 GL), 5-Chlor-2-methoxybenzoldiazonium­ chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz RC), 4-Benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldia­ zonium-chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtviolettsalz B), 2-Diazo-1-naphthol-4-sulfonsäure, Na-Salz der 2-Diazo-1-naphthol-5-sulfonsäure und deren beliebigen Gemischen.The stable diazonium salts of formula I used according to the invention are preferred wisely selected from the group consisting of 4-diazo-phenylamine sulfate (Variamin blue salt RT), 4-diazo-4'-methoxydiphenylamine chloride (Variamin blue salt B), 4-diazo-3,2'-dimethylazo benzenesulfate (real garnet salt GBC), 2-methoxy-4-nitrobenzenediazoniumnaphthalin-1,5-disul fonat, 4-diazo-2, 5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-zinc chloride double salt (real black salt K), 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium chloride (real blue salt RR), 2-methoxy 4-nitrobenzene diazonium 1,5-naphthalenedisulfonate (True Red Salt B), 4-chloro-2-nitrobenzene diazo nium chloride-zinc chloride double salt (real red salt 3 GL), 5-chloro-2-methoxybenzene diazonium chloride-zinc chloride double salt (real red salt RC), 4-benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldia zonium chloride-zinc chloride double salt (real violet salt B), 2-diazo-1-naphthol-4-sulfonic acid, Na salt of 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid and any mixtures thereof.

Diese Substanzen sind literaturbekannt oder im Handel erhältlich.These substances are known from the literature or are commercially available.

Die voranstehend genannten stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I werden vorzugsweise im erfindungsgemäßen Verfahren in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, verwendet.The aforementioned stable diazonium salts of formula I are preferred in the process according to the invention in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular of 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant used.

Werden die stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I im erfindungsgemäßen Verfahren als einziges Färbemittel eingesetzt werden Färbungen im Braunbereich erhalten. Färbungen mit noch erhöhter Brillanz und verbesserten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit), vor allem im Gelb-, Orange-, Braun- und Schwarzbereich werden erzielt, wenn die Verbindungen mit der Formel I gemeinsam mit den als Komponente B bezeichneten Verbindungen verwendet werden. Dies sind einerseits Verbindungen, die für sich alleine kera­ tinhaltige Fasern nur schwach färben und erst gemeinsam mit den Diazoniumsalzen der Formel I brillante Färbungen ergeben. Andererseits sind darunter aber auch Verbindungen, die bereits als Oxidationsfarbstoffvorprodukte eingesetzt werden.If the stable diazonium salts with the formula I in the process according to the invention as only colorant used, colorations in the brown area are obtained. Stains with  even higher brilliance and improved fastness properties (light fastness, wash fastness, Rub fastness), especially in the yellow, orange, brown and black areas are achieved when the compounds of formula I together with those designated as component B. Connections are used. On the one hand, these are connections that kera by themselves Dye only weak fibers and only together with the diazonium salts of Formula I give brilliant colors. On the other hand, there are also connections that are already used as oxidation dye precursors.

Die Verbindungen der Komponente B können in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbe­ sondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, eingesetzt werden.The compounds of component B in an amount of 0.03 to 65, in particular Special 1 to 40 mmol, based in each case on 100 g of the entire colorant, are used become.

Im erfindungsgemäßen Verfahren können auch mehrere verschiedene stabile Diazoniumsalze der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam verwendet werden. Unter diese Ausführungs­ form fällt auch die Verwendung von solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von stabilen Diazoniumsalzen der Formel I mit den genannten Verbindungen der Komponente B darstellen. Die Verbindungen mit der Formel I und die fakultativ eingesetzten Verbindungen der Kompo­ nente B werden erfindungsgemäß in einem einstufigen Verfahren auf die Faser aufgebracht. Das bedeutet, die Komponenten werden gleichzeitig aufgebracht, ohne daß die Vorbehand­ lung der Faser mit einer der Komponenten Komponente erforderlich ist.Several different stable diazonium salts can also be used in the process according to the invention Formula I are used together; several different ones can also be used Compounds of component B are used together. Taking this execution Form also falls the use of such substances, the reaction products of stable Represent diazonium salts of the formula I with the compounds of component B mentioned. The compounds of formula I and the optional compounds of the compo According to the invention, elements B are applied to the fiber in a one-step process. This means that the components are applied simultaneously without the pretreatment tion of the fiber with one of the component components is required.

Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B sind z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2- Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophe­ nol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, o- Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5- Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Me­ thylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3- Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hy­ droxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino- 2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy­ benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Ami­ no-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthaün-2-sulfonsäure, 7-Amino- 4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino- 2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenz­ catechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3- phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2- hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4- nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind
Suitable compounds with primary or secondary amino group as component B are e.g. B. primary aromatic amines such as N, N-dimethyl, N, N-diethyl, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -, N- (2nd -Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3- , 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-phenylenediamine, o-toluenediamine, 2,5-diaminotoluene, -phenol, -phenethol, 4-amino-3 -methylphenol, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-methylamine, 3-amino-4- (2'-hydroxyethyloxy ) -, 3,4-methylenediamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino-, 3-methyl-4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 6-methyl-3-amino-2-chloro, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 3,4-methylenedioxy-, 5- ( 2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenylacetic acid, 2,3 -, 2.4-, 2.5-, 3, 4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxybenzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4- hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7 -disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4,5- Triaminophenol, 2,4,6-triaminoresorcinol, 4,5-diaminobenzate catechin, 4,6-diaminopyrogallol, 3,5-diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatic nitriles, anilines, in particular nitro group-containing anilines, such as 4-nitroaniline, 4 -Nitro-1,3-phenylenediamine, 2-nitro-4-amino-1- (2-hydroxyethylamino) benzene, 2-nitro-1-amino-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] benzene , 4-Amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 1-amino-5-chloro-4- (2-hydroyethylamino) -2-nitrobenzene, aromatic anilines or Phenols with a further aromatic radical, as represented in formula II

in der R5 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, steht,
R6, R7, R8, R9 und R10 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und
X für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durchHydroxygruppen sub­ stituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder lmi­ nogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
in the R 5 for a hydroxy or an amino group which can be substituted by C 1-4 -alkyl-, C 1-4 -hydroxyalkyl-, C 1-4 -alkoxy- or C 1-4 -alkoxy-C 1-4 - alkyl groups can be substituted,
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 represent hydrogen, a hydroxy or an amino group which can be substituted by C 1-4 -alkyl-, C 1-4 -hydroxyalkyl, C 1-4 -alkoxy-, C 1-4 aminoalkyl or C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl groups may be substituted, and
X for a direct bond, a saturated or unsaturated carbon chain with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by hydroxyl groups, a carbonyl, sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom, or a group with the formula III

Z-(CH2-Y-CH2-Z')o (III)
Z- (CH 2 -Y-CH 2 -Z ') o (III)

in der Y eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR13-Gruppe, worin R14 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di- Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -a­ min, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophen­ oxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)pro­ pan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4- aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.in which Y is a direct bond, a CH 2 or CHOH group,
Z and Z 'independently of one another for an oxygen atom, an NR 13 group in which R 14 is hydrogen, a C 1-4 alkyl or a hydroxyC 1-4 alkyl group, the group O- (CH 2 ) p -NH or NH- (CH 2 ) p '-O, where p and p' are 2 or 3, and
o means a number from 1 to 4,
such as 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid mono- or di-Na salt, 4-amino-4'-dimethylaminostilbene, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, sulfoxide, amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4 '-Tetraamino-benzophenone, 1,3-bis (2,4-diaminophen oxy) propane, 1,8-bis (2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane, 1,3-bis ( 4-aminophenylamino) per pan, -2-propanol, 1,3-bis- [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis- [2- (4-aminophenoxy) -ethyl] -methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine.

Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physio­ logisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.The aforementioned compounds can be used both in free form and in the form of their physio logically compatible salts, in particular as salts of inorganic acids, such as salt or Sulfuric acid.

Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino- 3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-Methyla­ mino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Triami­ no-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydro­ xy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triami­ no-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-tri­ azol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6- Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzo­ thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7- Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt wer­ den.Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are e.g. B. 2-, 3-, 4-amino-, 2-amino- 3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino-5-amino, 2-methyl mino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,6-dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-triami no-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-triamino-, 4-hydro xy-2,5,6-triamino-, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6-triami no-, 2,4-, 4,5-diamino, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, -1,2,4-tri azole, 3-amino, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline, 4-aminoquinine, 2-, 6- Aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-aminobenzimidazole, -benzo thiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline and indole and indoline derivatives, such as 4-, 5-, 6-, 7- Aminoindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline and 4-hydroxyindoline. The aforementioned Compounds can be used both in free form and in the form of their physiologically acceptable Salts, e.g. B. as salts of inorganic acids, such as hydrochloric or sulfuric acid, who used the.

Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethyl­ resorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylen­ dioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihy­ droxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure-Na-Salz, 6-Dimethylamino-4-hydroxy- 2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure. Suitable aromatic hydroxy compounds are e.g. B. 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethyl resorcin, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucin, Hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3-dimethylamino, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylene dioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihy droxybenzoic acid, acetophenone, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-naphthol-3,6-disulfonic acid Na salt, 6-dimethylamino-4-hydroxy- 2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.  

Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in­ doliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indo­ lium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl­ benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3- essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitursäure, Thiobar­ bitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in can be mentioned as examples of CH-active compounds dolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indo lium methanesulfonate, Fischer's base (1,3,3-trimethyl-2-methylene indoline), 2,3-dimethyl benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3 acetic acid, 1-ethyl-2-quinaldinium iodide, 1-methyl-2-quinaldinium iodide barbituric acid, thiobar bituric acid, 1,3-dimethylthiobarbituric acid, diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-indoxy acetate, Coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.

Die Verbindungen der Komponente B werden besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)- ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino- 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3- amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-amino-, 2-Hydroxymethyl-4-amino-, 2-Amino-4-(2-hydroxy­ ethylamino)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethyl­ amino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino- 2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6- triamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxy­ pyrazol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 1-Naphtol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7- Dihydroxynaphthalin und 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, Na-Salz, sowie deren mit vorzugs­ weise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salze.The compounds of component B are particularly preferably selected from the Group consisting of N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, 2-chloro-p-phenylenediamine, N, N-bis (2- hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-aminophenol, p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) - ethanol, 2,5-diaminotoluene, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 2-methyl-5-amino- 3-methyl-4-amino, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 6-methyl-3- amino-2-chloro, 2-aminomethyl-4-amino, 2-hydroxymethyl-4-amino, 2-amino-4- (2-hydroxy ethylamino) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 3,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diamino, 2-dimethyl amino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino- 2,6-dimethoxy-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6- triamino, 2-methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, 3-amino-5-hydroxy pyrazole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline, 1-naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7- Dihydroxynaphthalene and 2-naphthol-3,6-disulfonic acid, Na salt, and their preferred wise inorganic acids formed physiologically acceptable salts.

Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann dabei verzichtet werden. Es kann jedoch u. U. wünschenswert sein, im erfindungsgemäßen Verfahren zur Erzielung der Nuan­ cen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevor­ zugtes Oxidationsmittel ist H2O2.On the presence of oxidizing agents, e.g. B. H 2 O 2 , can be omitted. However, it can It may be desirable to add hydrogen peroxide or other oxidizing agents in the process according to the invention to achieve the nuances that are lighter than the keratin-containing fiber to be colored. Oxidizing agents are generally used in an amount of 0.01 to 6% by weight, based on the application solution. An oxidant preferred for human hair is H 2 O 2 .

In einer bevorzugten Ausführungsform werden im erfindungsgemäßen Verfahren zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen zu­ sätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie Pikraminsäure 2-Amino-6-chloro-4-nitro­ phenol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4- N-Ethyl-1,4-bis(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'- hydroxyethyl)-aminobenzol. Im erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dieser Ausführungsform werden die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Färbemittel, eingesetzt.In a preferred embodiment, the method according to the invention is used for further Modification of the color shades in addition to the compounds contained according to the invention In addition, conventional direct dyes such. B. from the group of nitrophenylenediamines, Nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, such as. B. the international one Designations or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic  Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds and picramic acid 2-amino-6-chloro-4-nitro phenol, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 4- N-ethyl-1,4-bis (2'-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene hydrochloride and 1-methyl-3-nitro-4- (2'- hydroxyethyl) aminobenzene. In the inventive method according to this embodiment the substantive dyes are preferably used in an amount of 0.01 to 20% by weight, based on the colorant used.

Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können im erfindungsgemäßen Verfahren, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten eingesetzt werden, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxiko­ logischen, ausgeschlossen werden müssen.It is not necessary that the oxidation dye precursors or those optionally contain direct dyes each represent uniform compounds. Rather, in inventive method, due to the manufacturing process for the individual Dyes, minor components are used, so far these do not adversely affect the coloring result or for other reasons, e.g. B. Toxicity logical, must be excluded.

Das erfindungsgemäße Verfahren ergibt bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Es eignet sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar werden die einzelnen Komponenten üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet. Ge­ eignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Komponenten in wasserfreie Träger einzuarbeiten.The method according to the invention already results at physiologically tolerable temperatures intense colorings below 45 ° C. It is therefore particularly suitable for dyeing human hair. Individuals are used on human hair Components usually incorporated into a water-containing cosmetic carrier. Ge Suitable water-containing cosmetic carriers are e.g. B. creams, emulsions, gels or surfactant-containing foaming solutions such as B. shampoos or other preparations for the application on the keratin fibers are suitable. If necessary, it is too possible to incorporate the components in anhydrous carriers.

Weiterhin können im erfindungsgemäßen Verfahren alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe eingesetzt werden. In vielen Fällen ist mindestens ein Tensid enthalten, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtio­ nische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszu­ wählen.Furthermore, all known in such preparations can be used in the process according to the invention Active ingredients, additives and auxiliary substances are used. In many cases there is at least one surfactant contain, in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonio niche and cationic surfactants are suitable. In many cases, however, it has proven to be beneficial proven to remove the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants choose.

Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwen­ dung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carb­ oxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anio­ nische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carb oxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms. In addition, the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group,

  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),- linear fatty acids with 10 to 22 carbon atoms (soaps),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Al­ kylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl sarcosides with 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl taurides with 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl isethionates with 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,- Sulphosuccinic acid mono- and dialkyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and Mono-alkyl polyoxyethyl sulfosuccinate with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,Linear alkanesulfonates with 12 to 18 carbon atoms,
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,Linear alpha-olefin sulfonates with 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,- Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids with 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 10 to 18 carbon atoms and x = 0 or 1 to 12,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,Mixtures of surface-active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030,
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,- Sulphated hydroxyalkyl polyethylene and / or hydroxyalkylene propylene glycol ether according to DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,- Sulfonates of unsaturated fatty acids with 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds according to DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen darstellen.- esters of tartaric acid and citric acid with alcohols, the addition products of about 2 to 15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide on fatty alcohols with 8 to 22 C Represent atoms.

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbon­ säuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Mole­ kül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Car­ bonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 -carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, Isostearic acid and palmitic acid.

Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-di­ methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels­ weise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat.Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) - or -SO 3 (-) group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl -3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine.

Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpro­ pionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkyl­ amidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyl­ aminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevor­ zugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino­ ethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8-18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkyl amidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkyl aminoacetic acid each with about 8 up to 18 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acylsarcosine.

Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkyl­ englykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Nonionic surfactants contain z as a hydrophilic group. B. a polyol group, a polyalkyl englykolethergruppe or a combination of polyol and polyglycol ether group. Such connections are, for example

  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,- Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide linear fatty alcohols with 8 to 22 C atoms, on fatty acids with 12 to 22 C atoms and on Alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylen­ oxid an Glycerin,C 12-22 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol,
  • - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,C 8-22 alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogs,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened castor oil,
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester- Addition products of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.- Addition products of ethylene oxide with fatty acid alkanolamides.

Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethyl­ ammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzyl­ ammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwend­ bare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.Examples of the cationic surfactants which can be used in the processes according to the invention are especially quaternary ammonium compounds. Ammonium halides are preferred  such as alkyl trimethyl ammonium chlorides, dialkyl dimethyl ammonium chlorides and trialkyl methyl ammonium chlorides, e.g. B. cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, Distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzyl ammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride. Further used according to the invention Quaternized protein hydrolyzates are bare cationic surfactants.

Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethyl­ silylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Elec­ tric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Gold­ schmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).Also suitable according to the invention are cationic silicone oils such as those in the Commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino modified Silicon, which is also called Amodimethicone), SM-2059 (Manufacturer: General Elec tric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil®-Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Gold schmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).

Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten kon­ ditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.Alkylamidoamines, especially fatty acid amidoamines such as that under the name Tego Amid®S 18 available stearylamidopropyldimethylamine are characterized by a good con ditioning effect especially due to its good biodegradability.

Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyl­ dialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.Quaternary ester compounds are also very readily biodegradable "Esterquats", such as the methylhydroxyalkyl sold under the trademark Stepantex® dialkoyloxyalkylammonium methosulfates.

Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".This is an example of a quaternary sugar derivative that can be used as a cationic surfactant Commercial product Glucquat®100, according to CTFA nomenclature a "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride ".

Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um ein­ heitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Sub­ stanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.The compounds with alkyl groups used as surfactants can each be a act uniform substances. However, it is usually preferred in the manufacture of these Substances from native vegetable or animal raw materials, so that one sub punch mixtures with different alkyl chain lengths depending on the respective raw material receives.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalko­ hole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Kata­ lysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn bei­ spielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Pro­ dukten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.In the case of surfactants, the addition products of ethylene and / or propylene oxide with fatty alcohol hole or derivatives of these investment products, both products with a "normal" homolog distribution as well as those with a narrow homolog distribution be used. Under "normal" homolog distribution, mixtures of  Homologues understood that one under the implementation of fatty alcohol and alkylene oxide Use of alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as kata lysators receives. On the other hand, narrow homolog distributions are obtained if at for example hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates can be used as catalysts. The use of pro Products with a narrow homolog distribution can be preferred.

Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
Other active ingredients, auxiliaries and additives are, for example

  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise VinylpyrrolidonlVinylacrylat-Copolymere, Poly­ vinylpyrrolidon und VinylpyrrolidonNinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,- Nonionic polymers such as vinyl pyrrolidonl vinyl acrylate copolymers, poly vinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoni­ umchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat- Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,- cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary Groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyldiallylammoni umchloride copolymers, dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with diethyl sulfate Vinyl pyrrolidone copolymers, vinyl pyrrolidone imidazolinium methochloride copolymers and quaternized polyvinyl alcohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethyl­ ammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.-Butyla­ minoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,- zwitterionic and amphoteric polymers such as acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butyla minoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, VinylpyrrolidonlVinylacrylat-Copolymere, Vinylace­ tat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Co­ polymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,Anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, Vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidonl vinyl acrylate copolymers, vinyllace tat / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride co polymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butylacrylamide terpolymers,
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Deri­ vate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke- Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, Karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose deri vate, e.g. B. methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, starch Fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such. B. polyvinyl alcohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,Structurants such as glucose and maleic acid,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei- Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,Hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soy lecithin, egg Lecitin and Kephaline, as well as silicone oils,
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie qua­ ternisierte Proteinhydrolysate,Protein hydrolyzates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein hydrolyzates, their condensation products with fatty acids and qua ternized protein hydrolyzates,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, - perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,  
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,- Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and Diethylene glycol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone, Olamine und Zink-Omadine,- anti-dandruff agents such as piroctone, olamine and zinc omadine,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,- other substances for adjusting the pH value, Active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids and their Salts, plant extracts and vitamins,
  • - Cholesterin,- cholesterol,
  • - Lichtschutzmittel,- light stabilizers,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,- consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,- Fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and Fatty acid esters,
  • - Fettsäurealkanolamide,- fatty acid alkanolamides,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,Complexing agents such as EDTA, NTA and phosphonic acids,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phos­ phate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, Hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phos phate, imidazole, tannins, pyrrole,
  • - Trübungsmittel wie Latex,Opacifiers such as latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,- pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie- blowing agents such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air and
  • - Antioxidantien.- antioxidants.

Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der im erfindungsgemä­ ßen Verfahren eingesetzten Mittel in für diesen Zweck üblichen Mengen verwendet, z. B. wer­ den Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Kon­ zentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.The constituents of the water-containing carrier are used to produce the in the invention used means used in usual amounts for this purpose, e.g. B. who the emulsifier in concentrations of 0.5 to 30 wt .-% and thickener in Kon concentrations of 0.1 to 25 wt .-% of the total colorant used.

Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Ge­ eignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbe­ sondere von 1 bis 40, mmol bezogen auf 100 g des gesamten eingesetzten Färbemittels, enthalten.For the coloring result it can be advantageous to add ammonium or metal salts. Ge suitable metal salts are e.g. B. formates, carbonates, halides, sulfates, butyrates, valemates, Capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals, such as potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals, such as Magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, Copper or zinc, whereby sodium acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, Zinc chloride, zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate are preferred. These salts are preferably in an amount of 0.03 to 65, in particular  in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant used, contain.

Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.The pH value of the ready-to-use coloring preparations is usually between 2 and 11, preferably between 5 and 9.

Üblicherweise werden im erfindungsgemäßen Verfahren die Komponenten sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen.In the process according to the invention, the components and customary ones are usually used cosmetic ingredients applied to the keratin fibers, some time, usually approx. 30 minutes, leave on the fiber and then rinsed out again or with a Washed out shampoo.

Die stabilen Diazoniumsalze der Formel I und die Verbindungen der Komponente B werden erfindungsgemäß in einer Verfahrensstufe auf das Haar aufgebracht, d. h. die Komponenten werden gemeinsam oder nacheinander, aber ohne Vorhandlung der Faser durch eine der Komponenten aufgebracht. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung wird dadurch jedoch nicht ausgeschlossen.The stable diazonium salts of formula I and the compounds of component B are applied to the hair according to the invention in one process step, d. H. the components be together or in succession, but without the presence of the fiber by one of the Components applied. The optionally contained ammonium or metal salts can be added to the first or the second component. A pretreatment of the However, fibers with the salt solution are not excluded.

Die stabilen Diazoniumsalze der Formel I und die Verbindungen der Komponente B werden vorzugsweise getrennt gelagert, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zube­ reitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponen­ ten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Kompo­ nenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt.The stable diazonium salts of formula I and the compounds of component B are preferably stored separately, either in a liquid to pasty preparation (aqueous or anhydrous) or as a dry powder. The components are in a liquid accessory stored together, this should reduce the reaction of the components be largely anhydrous. When stored separately, the reactive compo only intimately mixed with each other immediately before use. In the dry Storage is usually a defined amount of warm (50 to 80 ° C) before use Water added and a homogeneous mixture is made.

BeispieleExamples Herstellung einer FärbelösungPreparation of a coloring solution

Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines stabilen Diazoniumsalzes der Formel I, 10 mMol eines Oxidationsfarbstoffvorproduktes, 10 mMol Natriumacetat und einen Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.A slurry of 10 mmol of a stable diazonium salt of the formula I, 10 mmol of an oxidation dye precursor, 10 mmol of sodium acetate and a drop of one Prepares 20% fatty alkyl ether sulfate solution in 100 ml of water. The slurry was briefly heated to approx. 80 ° C and filtered after cooling, the pH was then raised to 6 set.

In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die Strähne wurde dann 30 Sek. mit lauwar­ mem Wasser gespült, mit warmer Luft getrocknet und anschließend ausgekämmt.A streak of 90% was not grayed in this dyeing solution at 30 ° C. for 30 minutes, not pretreated human hair introduced. The streak was then lukewarm for 30 seconds Rinsed water, dried with warm air and then combed out.

Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergege­ ben.The respective color shades and color depths are shown in Table 1 below ben.

Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität The color depth was rated on the following scale:
-: no or very pale color
(+): weak intensity
+: medium intensity
+ (+): medium to strong intensity
++: strong intensity
++ (+): strong to very strong intensity
+++: very strong intensity

Tabelle 1 Table 1

Ausfärbungen mit 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Echtblausalz RR) Colorings with 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium chloride (real blue salt RR)

Tabelle 2 Table 2

Ausfärbungen mit 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Echtblausalz RR) Colorings with 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium chloride (real blue salt RR)

Tabelle 3 Table 3

Ausfärbungen mit 4-Diazo-diphenylaminsulfat (Variaminblausalz RT) Colorings with 4-diazo-diphenylamine sulfate (Variamin blue salt RT)

Tabelle 4 Table 4

Ausfärbungen mit 4-Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B) Colorings with 4-diazo-4'-methoxydiphenylamine chloride (Variamin blue salt B)

Tabelle 5 Table 5

Ausfärbungen mit 4-Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B) Colorings with 4-diazo-4'-methoxydiphenylamine chloride (Variamin blue salt B)

Tabelle 6 Table 6

Ausfärbungen mit 4-Diazo-3,2'-dimethylazobenzolsulfat (Echtgranatsalz GBC) Colorings with 4-diazo-3,2'-dimethylazobenzenesulfate (real garnet salt GBC)

Tabelle 7 Table 7

Ausfärbungen mit 2-Methoxy-4-nitrobenzol-diazonium-1,5-naphthalindisulfonat (Echtrotsalz B) Colorings with 2-methoxy-4-nitrobenzene-diazonium-1,5-naphthalenedisulfonate (real red salt B)

Tabelle 8 Table 8

Ausfärbungen mit 4-Diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-Zinkchlorid-Doppel­ salz (Echtschwarzsalz K), Colorings with 4-diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzene chloride-zinc chloride double salt (real black salt K),

Claims (10)

1. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haa­ ren, worin
  • A) mindestens ein stabiles Diazoniumsalz mit der Formel I oder dessen physiologisch verträgliches Salz,
    in der R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Ha­ logenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe, eine Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe, eine Aminogruppe, die durch eine (C1-C4)-Alkyl­ gruppe, Hydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Acylgruppe oder eine gegebe­ nenfalls substituierte Benzolgruppe substituiert oder Bestandteil eines Heterocyclus sein kann, oder eine (C1-C4)-Acylgruppe, wobei auch zwei der Reste einen ankondensierten Benzolring bilden können und eine ggf. substituierte Phenylgruppe sein kann, oder gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, bedeuten,
  • B) ggf. in Kombination mit einer Verbindung ausgewählt aus Verbindungen mit primä­ rer oder sekundärer Aminogruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, und/oder aromatischen Hydroxyverbindungen und/oder CH-aktiven Verbindungen,
in einem einstufigen Verfahren auf die Faser aufgebracht wird.1. A method for dyeing keratin fibers, especially human hair, wherein
  • A) at least one stable diazonium salt with the formula I or its physiologically tolerable salt,
    in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, a hydroxy (C 1 -C 4 ) alkoxy group, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, an amino group, which is substituted by a (C 1 -C 4 ) alkyl group, hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 acyl group or an optionally substituted benzene group or can be part of a heterocycle, or a (C 1 -C 4 ) acyl group, where two of the radicals can also form a fused-on benzene ring and can be an optionally substituted phenyl group, or together with the N atom form a heterocyclic ring, mean,
  • B) optionally in combination with a compound selected from compounds having a primary or secondary amino group, selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, and / or aromatic hydroxy compounds and / or CH-active compounds,
is applied to the fiber in a one-step process. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das stabile Diazoniumsalz mit der Formel I ausgewählt ist aus 4-Diazo-phenylaminsulfat (Variaminblausalz RT), 4- Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B), 4-Diazo-3,2'-dimethylazo­ benzolsulfat (Echtgranatsalz GBC), 2-Methoxy-4-nitrobenzoldiazoniumnaphthalin-1,5- disulfonat (Echtrotsalz B), 4-Diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-Zinkchlorid- Doppelsalz (Echtschwarzsalz K), 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium­ chlorid (Echtblausalz RR), 2-Methoxy-4-nitrobenzol-diazonium-1,5-naphthalindisulfonat, 4-Chlor-2-nitrobenzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz 3 GL), 5- Chlor-2-methoxybenzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz RC), 4- Benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldiazonium-chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echt­ violettsalz B), 2-Diazo-1-naphthol-4-sulfonsäure, Na-Salz der 2-Diazo-1-naphthol-5- sulfonsäure und beliebigen Gemischen der voranstehenden.2. The method according to claim 1, characterized in that the stable diazonium salt with the formula I is selected from 4-diazo-phenylamine sulfate (Variamin blue salt RT), 4- Diazo-4'-methoxydiphenylamine chloride (Variamin blue salt B), 4-diazo-3,2'-dimethylazo benzenesulfate (real garnet salt GBC), 2-methoxy-4-nitrobenzene diazonium naphthalene-1,5- disulfonate (fast red salt B), 4-diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzene chloride-zinc chloride- Double salt (real black salt K), 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium chloride (real blue salt RR), 2-methoxy-4-nitrobenzene-diazonium-1,5-naphthalenedisulfonate,  4-chloro-2-nitrobenzene diazonium chloride-zinc chloride double salt (real red salt 3 GL), 5- Chlorine-2-methoxybenzene diazonium chloride-zinc chloride double salt (Echtrotsalz RC), 4- Benzamido-2-methoxy-5-methylbenzene diazonium chloride-zinc chloride double salt (real violet salt B), 2-diazo-1-naphthol-4-sulfonic acid, sodium salt of 2-diazo-1-naphthol-5- sulfonic acid and any mixtures of the foregoing. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbe­ sondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.3. The method according to any one of claims 1 or 2, characterized in that the stable diazonium salts with the formula I in an amount of 0.03 to 65 mmol, esp special from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant are. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ausgewählt ist aus
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)- N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2, 5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phe­ nylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-mor­ pholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3- Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 2-Amino-4-(2- hydroxyethylamino)-, 4-Amino-2-aminomethyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3- Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4- hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino-7- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-A­ mino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3 Amino­ phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraamino­ benzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin­ trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4- amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]- benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1- Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Dia­ minostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenyl­ ether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophe­ non, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophen­ oxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-pro­ panol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-ami­ nophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, beste­ hend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Dia­ mino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6- methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpy­ ridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6- Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6- methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino­ chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7- Aminobenzimidazol, -benzothiazoi, 2, 5-Dihydroxy-4-morpholinoanifin sowie l ndol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihy­ droxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vor­ zugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Di­ methylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxyben­ zoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophe­ non, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethyla­ mino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetra­ methyl-3H-indoliniumiodid, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,5-Te­ tramethylindolinium-methansulfonat, 2,3-Dimethylbenzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl­ benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)-2- chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitursäu­ re, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that component B is selected from
primary or secondary amines from the group consisting of N- (2-hydroxyethyl) - N-ethyl-, N- (2-methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2, 5-dichloro-p- phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-mor pholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, m-, p-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,5-diaminotoluene, phenol, phenethole, 4-methylamino, 3-amino-4 - (2'-Hydroxyethyloxy) -, 3,4-methylenediamino, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro, 4-methylamino, 2-methyl-5-amino, 3-methyl -4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 6-methyl-3-amino-2-chloro, 5- (2- Hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -, 4-amino-2-aminomethyl-, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2, 4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenylacetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxy-benzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-A mino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3 amino phthalic acid, 5-amino isophthalic acid, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraamino benzene tetrahydrochloride, 2,4,5-triaminophenol trihydrochloride, 2,4,6-triaminoresorcinol trihydrochloride, 4,5-diaminobenzate catechol sulfate, 4,6- Diaminopyrogallol dihydrochloride, 3,5-diamino-4-hydroxycatechol sulfate, aromatic nitriles, anilines, especially anilines containing nitro groups, such as 4-nitroaniline, 4-nitro-1,3-phenylenediamine, 2-nitro-4-amino- 1- (2-hydroxyethylamino) benzene, 2-nitro-1-amino-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] benzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 2-amino -6-chloro-4-nitrophenol, 1-amino-5-chloro-4- (2-hydroyethylamino) -2-nitrobenzene, aromatic anilines or phenols with a further aromatic radical such as 4,4'-diaminostilbene dihydrochloride, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, Na salt, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, sulfoxide, -amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, -diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl-tetrahydrochloride, 3,3', 4,4'-tetraamino -benzophe non, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane tetrahydrochloride, 1,8-bis (2,5-diaminophen oxy) -3,6-dioxaoctane tetrahydrochloride, 1,3-bis - (4-aminophenylamino) propane, -2-pro panol, 1,3-bis- [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis- [2- (4th -ami nophenoxy) -ethyl] methylamine trihydrochloride,
nitrogen-containing heterocyclic compounds selected from the group consisting of 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-dia mino-, 2-dimethylamino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy-, 2nd , 4,5-triamino, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 4,5,6-triamino, 2-hydroxy-4,5,6-triamino, 4-hydroxy-2,5 , 6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino-, 2-amino-4-methoxy- 6-methyl-pyrimidine, 2,3,4-trimethylpyrrole, 2,4-dimethyl-3-ethyl-pyrrole, 3,5-diaminopyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino-, 3-amino- 5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline, 4-aminoquinoline, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7- aminobenzimidazole, -benzothiazoi, 2, 5 -Dihydroxy-4-morpholinoanifin and lndol and indoline derivatives, such as 4-, 5-, 6-, 7-aminoindole, 4-, 5-, 6-, 7-hydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6 -Dihydroxyindolin and 4-Hydroxyindolin, as well as s from the physiologically tolerable salts of these compounds formed with preferably inorganic acids,
aromatic hydroxy compounds selected from the group consisting of 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy -, 3-Di methylamino-, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -acetophe non, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethyla mino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2, 7-naphthalenesulfonic acid, and CH-active compounds selected from the group consisting of 1,2,3,3-tetra methyl-3H-indolinium iodide, 1,2,3,5-tetramethylindolinium p-toluenesulfonate, 1,2,3 , 5-Te tramethylindolinium methanesulfonate, 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl (methyl) -2-quinaldinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1, 3-dimethyl (ethyl ) thiobarbituric acid, oxindole, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B aus­ gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phe­ nylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylen­ diamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3- Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethyl­ amino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-ami­ no, 2-Hydroxymethyl-4-amino-, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-phenol, 3,4- Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-ami­ no-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-di­ methoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy- 2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5- Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 1-Naphtol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2-Naphthol-3,6-di­ sulfonsäure-Na-Salz, sowie jeweils aus den vorzugsweise mit anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.5. The method according to claim 4, characterized in that the component B from is selected from the group consisting of N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, 2-chloro-p-phe nylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) p-phenylenediamine, 4-aminophenol, p-phenylene diamine, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,5-diaminotoluene, 3,4-methylenedioxyaniline, 3- Amino-2,4-dichloro, 2-methyl-5-amino, 3-methyl-4-amino, 2-methyl-5- (2-hydroxyethyl amino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 6-methyl-3-amino-2-chloro, 2-aminomethyl-4-ami no, 2-hydroxymethyl-4-amino, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) phenol, 3,4- Methylenedioxyphenol, 3,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diamino, 2-dimethylamino-5-ami no-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino-2,6-di methoxy-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-hydroxy- 2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidine, 3,5- Diaminopyrazole, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline, 1-naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2-naphthol-3,6-di sulfonic acid Na salt, and in each case preferably with inorganic acids formed physiologically acceptable salts of these compounds. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß direkt ziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, An­ thrachinone oder Indophenole vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel, eingesetzt werden.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that directly pulling dyes from the group of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, An thrachinones or indophenols preferably in an amount of 0.01 to 20% by weight, based on the entire colorant. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Ammo­ nium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate, Carbonate, Haloge­ nide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuzuge­ ben werden.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that Ammo nium or metal salts selected from the group of formates, carbonates, halogens nides, sulfates, butyrates, valemates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, Citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals, such as Potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc be. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidati­ onsmittel, insbesondere H2O2, in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt werden. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that Oxidati onsmittel, in particular H 2 O 2 , in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the application solution, are used. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß anioni­ sche, zwitterionische oder nichtionische Tenside eingesetzt werden.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that anioni cal, zwitterionic or nonionic surfactants are used. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten A und ggf. B sowie weitere übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausge­ waschen werden.10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the Components A and B, if necessary, and other customary cosmetic ingredients on the applied keratin fibers, for some time, usually about 30 minutes, on the Leave the fiber and then rinse it out or use a shampoo will wash.
DE1998142071 1998-09-15 1998-09-15 Composition for single-stage dyeing of keratin containing fibers, e.g. hair, comprising selected stable diazonium salt optionally combined with compound containing primary or secondary amino group Withdrawn DE19842071A1 (en)

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