DE2338087A1 - NEW ALDONIC AMIDES AS MEDICINAL PRODUCTS - Google Patents
NEW ALDONIC AMIDES AS MEDICINAL PRODUCTSInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
Description
Neue Aldonsäureamide als Arzneimittel Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 23 21 752.9) New aldonic acid amides as pharmaceutical additions to patent (patent application P 23 21 752.9)
Gegenstand des Hauptpatentes sind neue Aldonsäureamide der allgemeinen Formel IThe main patent relates to new aldonic acid amides of the general formula I.
^N-C-(CHOH) -CH,-X *f^ N-C- (CHOH) -CH, -X * f
•a*^ f| η * ^- • a * ^ f | η * ^ -
2O 2 O
in derin the
normaler oder verzweigter Anordnung, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen 1st und/oder gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe trägt, wobei das Sauerstoff- bzw. Schwefelatom bzw. die Hydroxylgruppe durch mehr als ein Kohlenstoffatom vom Stickstoffatom der Säureamidgruppe getrennt ist,normal or branched arrangement, which is optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom and / or optionally carries a hydroxyl group, the oxygen or sulfur atom or the hydroxyl group having more is separated as a carbon atom from the nitrogen atom of the acid amide group,
R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit einer Phosphiny!gruppe, die ihrerseits Alkyl-, Hydroxyalkyl- und/oder Alkoxyalkylreste mit 1'bis 3 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl- bzw. Alkoxy-Komponente trägt, substituiert sein kann,R 2 is hydrogen or an aliphatic radical with 1 to 3 carbon atoms which is optionally substituted with a phosphiny group which in turn bears alkyl, hydroxyalkyl and / or alkoxyalkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms in each alkyl or alkoxy component can be,
η eine ganze Zahl von 3 bis S undη is an integer from 3 to S and
X eine Hydroxylgruppe oder Wasserstoff bedeuten.X represents a hydroxyl group or hydrogen.
- 409883/1440 . , .- 409883/1440. ,.
_ 2 —_ 2 -
Gegenstand des Hauptpatents sind auch ein Verfahren zur Herstellung von Aldonsäureamiden der vorgenannten Formel I und Arzneimittel, die durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I gekennzeichnet sind.The main patent also relates to a method of production of aldonic acid amides of the aforementioned formula I and medicaments, which by a content of compounds of the Formula I are marked.
Es wurde nun gefunden, daß sich auch solche Aldonsäureamide der vorgenannten Formel I als Arzneimittel eignen, in denenIt has now been found that such aldonic acid amides are also found of the aforementioned formula I are suitable as medicaments in which
»it 8-JO. vorzugsweise R- einen aliphatischen RestYmTt8 Kohlenstoffatomen,in normaler oder verzweigter Anordnung darstellt, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen 1st und/oder gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe trägt, wpbei das Sauerstoff- bzw. Schwefelatom bzw. die Hydroxylgruppe durch mehr als ein Kohlenstoffatom vom Stickstoffatom der Säureamidgruppe getrennt ist.»It 8-JO. preferably R- an aliphatic radical YmTt8 carbon atoms, in normal or branched arrangement, which is optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom and / or optionally carries a hydroxyl group, for example the oxygen or sulfur atom or the hydroxyl group is separated from the nitrogen atom of the acid amide group by more than one carbon atom.
Rj, η und X haben die oben für das Hauptpatent angegebene Bedeutung .Rj , η and X have the meaning given above for the main patent.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Mdonsäureamiden der vorgenannten Formel I mit der erfindungsgemäß angegebenen Bedeutung für R1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aldonsäuren oder ihre Derivate,wie Ester oder Lactone, mit Aminen der allgemeinen Formel IIThe present application also relates to a process for the preparation of Mdonsäureamiden of the aforementioned formula I with the meaning given according to the invention for R 1 , which is characterized in that aldonic acids or their derivatives, such as esters or lactones, with amines of the general formula II
R1 R 1
H-NH-N
in der R1 die erfindungsgemäß angegebene Bedeutung (außer n-Octyl) und R> die gleiche Bedeutung hat, wie sie oben für die Arzneimittel angegeben ist, umsetzt. Schließlich sind auch die neuen AldonsXurearaide der allgemeinen Formel I Gegenstand der Erfindung, in der R. die erfindungsgemäß angegebene Bedeutung (aufier n-Octyl) und R-, η und X die oben für das Hauptpatent angegebene Bedeutung haben.in which R 1 has the meaning given according to the invention (except n-octyl) and R> has the same meaning as given above for the medicament. Finally, the new AldonsXurearaide of the general formula I are also the subject of the invention, in which R. the meaning given according to the invention (other than n-octyl) and R-, η and X have the meaning given above for the main patent.
409883/1440409883/1440
Für die Synthese der neuen Aldonsäureamide lassen sich prinzipiell alle in der Kohlehydratchemie für Amidsynthesen bekannten Wege beschreiten. Vorteilhaft verwendet man jedoch die Arainolyse der Aldonsäureester, wobei zum Beispiel die Methyl- oder Äthylester, noch besser jedoch die gut zugänglichen Lactone der entsprechenden Aldonsäuren, wie Penton-, Hexon-, 6-Desoxyhexon- und Heptonsäuren eingesetzt werden können. Hierfür sind von Bedeutung die Pentonsäuren Arabon-, Ribon- und Xylonsäuren, die HexonsÄuren Allon-, Altron-, Galacton-, Glucon-, Gulon-, Idon-, Mannon- und Talonsäure sowie ihre 6-Desoxyanaloga. Aus der Reihe der Heptonsäuren sind zu nennen die Glycerogalacton-, Glycerogulon-, Glyceroglucon-, Glyceroidon-, Glyceromannon- und Glycerotalonsäure. Die aufgeführten Lactone werden zumeist in den optisch aktiven Formen, wie den L, D, LL, DL, DD-Formeη eingesetzt. In gleicher Weise sind jedoch auch die Razemate verwendbar. Die in die beanspruchten Amide übergeführten Amine sind zum Beispiel 2-Amino-n-octanräf2,4- \5 $.[ In principle, all routes known in carbohydrate chemistry for amide syntheses can be followed for the synthesis of the new aldonic acid amides. However, it is advantageous to use the arainolysis of the aldonic acid esters, it being possible to use, for example, the methyl or ethyl esters, but even better the easily accessible lactones of the corresponding aldonic acids, such as pentonic, hexonic, 6-deoxyhexonic and heptonic acids. The pentonic acids arabonic, ribonic and xylonic acids, the hexonic acids allonic, altronic, galactonic, gluconic, gulonic, idonic, mannonic and talonic acids and their 6-deoxy analogs are of importance for this purpose. From the series of heptonic acids, mention should be made of glycerogalactonic, glycerogulonic, glycerogluconic, glyceroidonic, glyceromannonic and glycerotalonic acid. The listed lactones are mostly used in the optically active forms, such as the L, D, LL, DL, DD form. However, the racemates can also be used in the same way. The amines converted into the claimed amides are, for example, 2-amino-n-octanef2,4- \ 5 $. [
Io \ trimethylpentan, -5-methylheptan, -6-methylheptan, -5-hydroxy-5- \t=' methylheptan. Sämtliche Stoffe können gegebenenfalls in ihrer l/3" optisch aktiven Form verwendet werden. Io \ trimethylpentane, -5-methylheptane, -6-methylheptane, -5-hydroxy-5- \ t = 'methylheptane. All the materials can be optionally used in their L / 3 "optically active form.
Die Reaktionspartner läßt man vorteilhaft im Verhältnis 1:1 bis 1:1,2 bei Temperaturen zwischen 10 und 800C reagieren. Wird in Gegenwart eines Lösungsmittels gearbeitet, dann verwendet man vorteilhaft einwertige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, die Propanole, n- und Iso-Butanole und/oder Monoäther von Diolen mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, wie Xthylenglykolmonomethylftther, -monoäthylSther oder -raonobutyläther, ferner zweiwertige Alkohole mit 2 bis 6 C-atomen, wie Äthylenglykol, die Propan- oder Butandiole oder Diäthylenglykol; auch p-Dloxan 1st verwendbar, und in gewissen Maße auch Pyridin, Chinolin und Dimethylformamid, wobei allerdings mit diesen basischen Lesungsmitteln Bedingungen einzuhalten sind, unter denen Isomerisierungen der Hydroxylgruppen vermieden werden.The reactants can be advantageous in the ratio 1: 1 to 1: 1.2 to react at temperatures between 10 and 80 0 C. If a solvent is used, it is advantageous to use monohydric alcohols with 1 to 4 carbon atoms, such as methanol, ethanol, the propanols, n- and isobutanols and / or monoethers of diols with a total of 3 to 6 carbon atoms, such as ethylene glycol monomethyl ether , monoethyl ether or raonobutyl ether, and also dihydric alcohols with 2 to 6 carbon atoms, such as ethylene glycol, propane or butanediols or diethylene glycol; p-Dloxane can also be used, and to a certain extent also pyridine, quinoline and dimethylformamide, although with these basic reading agents conditions must be observed under which isomerization of the hydroxyl groups is avoided.
A09883/1AAOA09883 / 1AAO
Das Fortschreiten der Umsetzung läßt sich mit Hilfe chromatographischer Analysenmethoden, zum Beispiel Dünnschichtchromatographie, verfolgen. So läßt sich der Zeitpunkt der vollständigen Umsetzung leicht ermitteln.The progress of the reaction can be followed with the aid of chromatographic analysis methods, for example thin-layer chromatography. So the timing of the full Easily determine implementation.
Nach dem angegebenen Verfahren ist eine Vielzahl von neuen AldonsHureamiden herstellbar, wie die Verbindungen (siehe hierzu die Formel-Tabelle unter der laufenden Nummer)A large number of new AldonsHuramides can be prepared using the specified process, such as the compounds (see the formula table under the serial number)
1) D(+)-Gluconsäure-(+)-(6-methyl)-heptyl-(2)-amid;1) D (+) - gluconic acid - (+) - (6-methyl) -heptyl- (2) -amide;
2) D(+)-GluconaSure-(-)-(6-methyl)-heptyl-(2)-a»id;2) D (+) - GluconaSure - (-) - (6-methyl) -heptyl- (2) -a »id;
3) D(+)-Gluconsäure-(5-methyl)-heptyl-amid;3) D (+) - gluconic acid (5-methyl) -heptyl-amide;
4) ρ(+)-Gluconsfiure-n-octyl-(2)-amid j4) ρ (+) - gluconic acid-n-octyl- (2) -amide j
5) D(+)-Gluconsäure-(2,4,4-trimethyl)-pentyl-(2)-amid;5) D (+) - gluconic acid (2,4,4-trimethyl) pentyl (2) amide;
6) D(+)-Gluconsäure-(5-hydroxy-5-methyl)-heptyl-(2)-amid j6) D (+) - gluconic acid (5-hydroxy-5-methyl) -heptyl- (2) -amide j
+) Auch die entsprechenden Ribon-, Galacton- sowie Heptagluconsäureverbindungen sind herstellbar, ebenso die von C,- und C^-Amlnen. Die Struktur der erflndungsgemäB hergestellten Substanzen wurde + ) The corresponding ribonic, galactonic and heptagluconic acid compounds can also be prepared, as are those of C 1 and C 3 amines. The structure of the substances produced according to the invention was determined auf verschiedene Heise, nämlich durch Schmelzpunkt, Eleaentaranalyse, Dünnschicht-Chromatographie sowie IR-Spektroskopie bestimmt. In Einzelfällen wurde das Ergebnis durch Kernresonanzbzw. Massenspektrographie erhärtet. Die Aldonsäureamld« sind aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften vielseitig verwendbar, da sie sowohl einen lipophilen als auch einen hydrophilen Molekülteil besitzen; im Gegensatz zu den unsubstituierten Amiden zeigen die Amide eine gute Stabilität auch in wäßrigen Lösungen. Die Wasserlöslichkeit erreicht zum Beispiel im d-Gluconsäureamid von 1-Amino-n*oktan einen Wert von feindest·«· 0,21 bei 2O°C.determined in different ways, namely by melting point, elemental analysis, thin-layer chromatography and IR spectroscopy. In individual cases, the result was due to nuclear magnetic resonance or Mass spectrography corroborated. The Aldonsäureamld «are versatile due to their physical properties, since they have both a lipophilic and a hydrophilic moiety; in contrast to the unsubstituted amides the amides show good stability even in aqueous solutions. Solubility in water is achieved, for example, in d-gluconic acid amide of 1-amino-n * octane has a value of at least · «· 0.21 at 20 ° C.
Die Aldonsäureamide können als Zwischenprodukte für dl· Herstellung von Acylverbindungen, Phosphorsäure- und Borsäureestern sowie Metallkomplexen, darüber hinaus als Hilfsstoffe bei galvanischen Verfahren, als Formtrenn- bzw. Gleitmittel in der Kunststoffe, insbesondere Aminoplast-Formmassen verarbeitenden Industrie bzw. al·The aldonic acid amides can be used as intermediates for dl · production of acyl compounds, phosphoric and boric acid esters as well Metal complexes, as well as auxiliary materials in electroplating Process as a mold release agent or lubricant in the plastics, in particular aminoplast molding compounds processing industry or al
+) 7) D(+)-Gluconsäure-3-(h*xyloxy)-propylamid. - 5 -+) 7) D (+) - gluconic acid-3- (h * xyloxy) -propylamide. - 5 -
409883/U40409883 / U40
Zwischenprodukte für elektrochemische Reaktionen wie Reduktionen bzw. Oxydationen dienen. Ähnlich dem bekannten Milchsäureäthanolamld zeigen sie lösungsvermittelnde Eigenschaften und aufgrund der Häufung von Hydroxygruppen antistatische Effekte. Weiterhin zeigen sie bei guter Verträglichkeit und geringer Toxizität vielseitige pharmakologische Wirkungen, von denen insbesondere die analgetischen, antiphlogistischen, gefäßerweiternden und atemanregenden für therapeutische Anwendungen herangezogen werden können. Die sehr niedrige Toxizität bietet Vorteile bei der therapeutischen Anwendung.Intermediates for electrochemical reactions such as reductions or oxidations are used. Similar to the well-known lactic acid ethanol amld, they show solubilizing properties and due to the accumulation of hydroxyl groups has antistatic effects. Furthermore, they show good tolerance and low toxicity versatile pharmacological effects, of which in particular the analgesic, anti-inflammatory, vasodilator and breathable can be used for therapeutic applications. The very low toxicity offers advantages in the therapeutic application.
Die Stabilität der zumeist kristallin erhaltenen Verbindungen erlaubt die Zubereitung von technisch verwendbaren Präparationen sowie die Herstellung von Arzneiraittelzubereitungen, z.B. für orale, parenterale und rektale Verabreichung.The stability of the compounds, which are usually obtained in crystalline form, allows the preparation of industrially usable preparations as well as the production of pharmaceutical preparations, e.g. for oral, parenteral and rectal administration.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann nach der üblichen Praxis unter Zumlschung geeigneter weiterer Wirkstoffe und/oder passender verträglicher Hilfsstoffe, wie Stärke, Milchzucker, Cellulosederivate, Stearinsäure oder ihrer Salze, Lösungsmittel, Lösungjevermittler, Zäpfchenmasse, Chloriden, Phosphaten und Carbonaten, z.B. NatriuRibicarbonat, erfolgen, und zwar in an sich bekannter Weise zu Pulvern, Tabletten, Dragees, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Suspensionen.The preparation of these preparations can be carried out according to the usual practice with the deletion of suitable further active ingredients and / or suitable ones compatible excipients such as starch, lactose, cellulose derivatives, stearic acid or its salts, solvents, dissolving agents, suppositories, chlorides, phosphates and carbonates, e.g. sodium bicarbonate, take place in a manner known per se Way to powders, tablets, dragees, capsules, suppositories, solutions or suspensions.
1) Zu einer Suspension von 17,81 g (0,1 Mol)D(+)-Gluconsäure-S-lacton in 55 nl Methanol werden bei 23°C Ausgangstenperatur unter Rühren1) To a suspension of 17.81 g (0.1 mol) D (+) - gluconic acid-S-lactone in 55 nl of methanol at an initial temperature of 23 ° C. with stirring im Verlauf von 20 Minuten 12,92 g (0,1 Mol) (+)-^- heptan getropft. Das Fortschreiten der Reaktion kann »it Hilfe chromatographischervSpVktrographlscher Methoden verfolgt werden. Man isoliert das D(+) -Glucons3ure-(+)-(6-methyl)-2-heptyl-(2)-araid (Fp 130°c), indem »an das Lösungsmittel einengt und da·in the course of 20 minutes 12.92 g (0.1 mol) (+) - ^ - heptane dripped. The progress of the reaction can be followed with the aid of chromatographic and / or electrographic methods. The D (+) -gluconic acid - (+) - (6-methyl) -2-heptyl- (2) -araid (melting point 130 ° C) is isolated by concentrating the solvent and then
409883/UAO409883 / UAO
Kristallisat abfiltriert. Ausbeute 27,12 g *. 85% der Theorie.Crystals are filtered off. Yield 27.12g *. 85% of theory.
Anstelle von D(+)-GluconsMure-^-lacton kann auch D(+)-Glucon-Instead of D (+) - GluconsMure - ^ - lactone, D (+) - Glucon-
säure-v-lacton eingesetzt werden.acid-v-lactone can be used.
Beispiele 2-6Examples 2-6
stellt.represents.
Die Verbindung gemSß Beispiel 4 erwies sich im Phenyl-p-chinon-Writhing-Test an der Maus nach Sigmund et al (Proc.Soc.exp.Biol. Med. 95_ (1957) 729) als analgetisch wirksam. Durch eine günstigere Verträglichkeit ergab sich fihr sie ein wesentlich höherer therapeutischer Index als für Aminoph3nazon. Die ermittelten Werte sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:The compound according to Example 4 was found in the phenyl-p-quinone writhing test on the mouse according to Sigmund et al (Proc.Soc.exp.Biol. Med. 95_ (1957) 729) as having an analgesic effect. With a cheaper one Tolerance was found to be much higher therapeutic Index than for aminoph3nazon. The determined values are compiled in the following table:
Substanz-Nr,Substance number,
5o in rag/kg per QS 5o in rag / kg via QS
Phenyl-p-chinon-TestPhenyl-p-quinone test
LD50 (Maus)
in mg/kg per osLD 50 (mouse)
in mg / kg per os
TITI
(Phenylchinon-Test) (Phenylquinone test)
10SO * »So 10 SO * »So
c«. 35c «. 35
4ooo4ooo
>4o bis 80> 4o to 80
Aminophenazon 27 eiafenin 42Aminophenazon 27 eiafenin 42
1252
84o1252
84o
46
2o46
2o
409883/UAO409883 / UAO
lfd. Nr.running No.
Strukturstructure
Scheel«- punkt 0CScheel «- point 0 C
hergestel] nachmanufactured] after
Beispiel Hr.Example Mr.
CH.CH.
CH,CH,
OH H OH OHOH H OH OH
23 Ii I I I i 23 Ii III i
O H OH H HO H OH H H 130*130 *
CH,CH,
CH,CH,
OH H OH OHOH H OH OH
3 2 3 I I I I I 3 2 3 IIIII
0 H OH H H0 H OH H H 1594 159 4
CH,CH,
H,C-CH0-CH- (CH-) .-NH-C -3 2 2 A H, C-CH 0 -CH- (CH-). -NH-C -3 2 2 A ηη
OH HOH H
C -C -
OH OHOH OH
- C-CH-OH- C-CH-OH
I 2 I 2
H OH H HH OH H H
CH,CH,
OH H OH OHOH H OH OH
3 2 5 ι \ ι ι T 3 2 5 ι \ ι ι T
O H OH H HO H OH H H 161'161 '
CH, CH,CH, CH,
H,C-C-CH--C -NH-CH, C-C-CH-C-NH-C
3I2I Ii 3 I 2 I Ii
CH, CH, 0CH, CH, 0
OH H OH OHOH H OH OH
I I I II I I I
C - C -C - C - CH-OHC - C -C - C - CH-OH
I Il I ■I Il I ■
H OH H HH OH H H
131'131 '
CH,CH,
CH.CH.
OH H OH OHOH H OH OH
I J I ° (IIII J I ° (III
3 I 2 3 · I I I I I 3 I 2 3 · IIIII
OH O H OH H HOH O H OH H H
£1.£ 1.
OH H OH OHOH H OH OH
I I I II I I I
OH OH H HOH OH H H 122-126122-126
409883/U40409883 / U40
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Dr.KIr / Her
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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