DE2521960A1 - Neue kosmetische mittel auf der basis von quaternisierten polymeren - Google Patents
Neue kosmetische mittel auf der basis von quaternisierten polymerenInfo
- Publication number
- DE2521960A1 DE2521960A1 DE19752521960 DE2521960A DE2521960A1 DE 2521960 A1 DE2521960 A1 DE 2521960A1 DE 19752521960 DE19752521960 DE 19752521960 DE 2521960 A DE2521960 A DE 2521960A DE 2521960 A1 DE2521960 A1 DE 2521960A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chg
- radical
- water
- formula
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0246—Polyamines containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/0253—Polyamines containing sulfur in the main chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/046—Aerosols; Foams
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
- C08G73/0226—Quaternisation of polyalkylene(poly)amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Polymeren mit quaternisierten
Ammoniumgruppen in der Kosmetik, diese Polymeren enthaltende kosmetische Mittel und ein Verfahren zur Behandlung
von Haaren oder der Haut mit diesen Mitteln.
Bei den Polymeren handelt es sich genauer gesagt um kationische Polymere, deren quaternisierte Stickstoffatome Teil der
Makrokette bilden.
Bestimmte Polymere dieses Typs sind bekannt und deren Verwendung als pestizide Mittel, als flockenbildende Mittel, als
tensio-aktive Mittel oder als Ionenaustauscher wurde bereits vorgeschlagen.
tensio-aktive Mittel oder als Ionenaustauscher wurde bereits vorgeschlagen.
609815/1359
M/16099
252 I960
Erfindungsgemäß wurde überraschend festgestellt, daß derartige
Polymeren interessante kosmetische Eigenschaften aufweisen, wenn sie in Mittel eingebracht werden, die auf die
Haare oder auf die Haut aufgebracht werden, wie nachfolgend ausgeführt wird.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von quaternisierten Polymeren, die auf der Grundlage der wiederkehrenden Einheiten
der allgemeinen Formel I
:Θ
XW X
.Nt±;—a ir Qt) β
(D
R1
gebildet sind, worin:
X^ für ein Anion steht, das sich von einer Mineralsäure
oder einer organischen Säure ableitet;
R eine niedrige Alkylgruppe oder eine Gruppe -CHp-CHpOH darstellt;
R1 einen aliphatischen Rest, einen alicyclischen Rest oder
einen arylaliphatischen Rest bedeutet, wobei R1 maximal
20 Kohlenstoff atome aufweist; oder worin zwei Reste R und
Rf, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind, mit diesem
einen Ring bilden, der außer dem Stickstoff ein zweites Heteroatom enthalten kann;
A für eine divalente Gruppe der Formel
(ο, m oder p)
- 2 609 R1 B/1 359
M/16099
oder
-(CH2)y-CH-(CH2)x-CH-(CH2)t-
E K
steht, worin x, y und t ganze Zahlen bedeuten, die zwischen
O und 11 variieren können und dergestalt sind, daß die Summe (x + y + t) größer oder gleich Null und kleiner
als 18 ist, und worin E und K ein Wasserstoffatom oder einen
aliphatischen Rest mit weniger als 18 Kohlenstoffatomen bedeuten; oder worin A für eine divalente Gruppe der Formeln:
-(CH2)n-S-(CH2)n-
-(CH2)n-O-(CH2)n-
-(CH2)n-S-S-(CH2)n-
-(CH2)n-SO-(CH2)n-
-(CH2)n-S02-(CH2)n-
oder
steht,
worin η eine ganze Zahl von 2 oder 3 darstellt;
B eine divalente Gruppe der Formeln
CH2 (o, m oder p)
$098 15/135-9
"(CH2)v-0H-(CH2)z-0H-(CH2)u-D
G
darstellt, worin D und G- ein Wasserstoff atom oder einen aliphatischen
Rest mit weniger als 18 Kohlenstoffatomen darstellen und ν, ζ und u ganze Zahlen sind, die von 0 bis 11
variieren können, zwei von ihnen gleichzeitig gleich Null, sein können und zwar so, daß die Summe (v + ζ + u) größer
oder gleich 1 und kleiner als 18 ist und so, daß die Summe (v + ζ + u) größer als 1 ist, wenn die Summe (x + y + t)
gleich Null ist; oder worin B eine divalente Gruppe der Formel:
OH
-(CH2)n-O-(CH2)n-
bedeutet, worin η die obigen Bedeutungen besitzt;
als kosmetische Mittel und insbesondere zur Herstellung kosmetischer
Mittel.
Wie oben angegeben, sind bestimmte Polymere der Formel I bekannt,
wogegen andere neu sind.
Nachfolgend werden der Einfachheit halber die Polymeren, deren wiederkehrende Kettenglieder der Formel I entsprechen,
mit der Bezeichnung "Polymere der Formel I" benannt.
- 4 S09815/1359
ς- 252 Ί 960
Μ/16099
Die Endgruppen der Polymeren der Formel I variieren mit den Anteilen an Ausgangsreaktionspartnern. Sie können entweder
vom Typ
oder vom Cyp
X B
sein.
In der allgemeinen Formel I steht X^ insbesondere für ein
Halogenanion (Brom, Jod oder Chlor) oder ein Anion, das sich von anderen Mineralsäuren ableitet, wie der Phosphorsäure
oder der Schwefelsäure und dergleichen, oder für ein Anion, das sich von einer organischen Sulfonsäure oder Carbonsäure
ableitet, insbesondere von einer Alkansäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Essigsäure), einer Phenylalkansäure
(beispielsweise Phenylessigsäure), von der Benzoesäure, der Milchsäure, der Zitronensäure oder der para-Toluolsulfonsäure;
der Substituent R bedeutet vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; wenn R1
einen aliphatischen Rest darstellt, handelt es sich insbesondere um einen Alkylrest oder um einen Cycloalkylrest mit
weniger als 20 Kohlenstoffatomen, der vorzugsweise nicht mehr als 16 Kohlenstoffatome aufweist; wenn R1 einen
alicyclischen Rest darstellt, handelt es sich insbesondere um einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kettengliedern ;wenn
R' für einen arylaliphatisehen Rest steht, handelt es sich
insbesondere um einen Aralkylrest, wie einen Phenylalkylrest, dessen Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoff-
— 5 — 609815/13 5 9
M/16099 r 2 b 2 1 9 6 Q
atome trägt; wenn zwei Reste R und R', die an dasselbe Stickstoffatom
gebunden sind, mit diesem einen Ring bilden, können R und R1 zusammen insbesondere einen Polymethylenrest mit 2
bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und der Ring kann ein zweites Heteroatom enthalten, beispielsweise Sauerstoff oder
Schwefel; wenn die Substituenten E, K, D oder G- für einen
aliphatischen Rest stehen, handelt es sich insbesondere um einen Alkylrest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise
1 bis 12 Kohlenstoffatomen; ν, ζ und u stellen vorzugsweise Zahlen dar, die von 1 bis 5 variieren können; zwei
von ihnen können darüber hinaus Null sein; x, y und t sind vorzugsweise Zahlen, die von 0 bis 5 variieren können; wenn
A oder B einen Xylylidenrest bedeuten, kann es sich um einen o-, m- oder p-Xylylidenrest handeln.
Unter den Polymeren der Formel I sind die erfindungsgemäßen bevorzugten Verbindungen zur kosmetischen Verwendung insbesondere
diejenigen, für die der Rest R einen Methyl- oder Hydroxyäthylrest bedeutet, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 16
Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Cyclohexylrest darstellt; oder R und R1 stellen zusammen den Rest
-(CH2)5- oder -(CHg)2-O-(CHg)2- dar; A ist ein Xylylidenrest,
ein Polymethylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylsubstituenten mit
1 bis 12 Kohlenstoffatomen, verzweigt ist, ein Rest der Formel
oder einen Polymethylenrest mit 4 oder 6 Kohlenstoffatomen, der eine Heteroatomgruppierung des Typs -0-, -S-, -S-S-, -SO-
oder -SO2 tragen kann, 'B steht für einen
- 6 60981 5/1359
M/16099 >
Xylylidenrest, einen Polymethylenrest mit 3 "bis 10 Kohlenstoff
at omen, der gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkyl sub s ti tu ent en mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, verzweigt ist
einen Rest
oder einen Polymethylenrest mit 4 oder 6 Kohlenstoffatomen,
der ein Sauerstoff-Heteroatom trägt, und X steht für ein Chloratom,ein Jodatom oder ein Bromatom.
Es ist zu bemerken, daß die Erfindung die kosmetische Verwendung der Polymeren der Formel I umfaßt, in denen die
Gruppen A, B, R oder S1 in denselben Polymeren I mehrere
verschiedene Bedeutungen besitzen.
Derartige Polymere erhält man auf die Weise, wie sie nachfolgend bei der Beschreibung der Herstellungsverfahren
der Polymeren der Formel I beschrieben ist. Zur Erläuterung ist die Herstellung eines derartigen Polymeren im
nachfolgenden experimentellen Teil beschrieben; vergl. Beispiel 43.
Die Polymeren der Formel I können insbesondere gemäß einem der nachfolgenden aufgeführten klassischen Verfahren hergestellt
werden:
VERFAHREN 1
Dieses Verfahren besteht darin, daß man ein ditertiäres Diamin der Formel
— 7 —
60981 5/1359
60981 5/1359
M/16099
2b21960
R'
I
R1
R1
und ein Dihalogenid der Formel
X-B1-X
worin R, R1 und X die zuvor angegebenen Bedeutungen "besitzen,
A1 für A steht, wenn B1 für B steht und A1 für B steht, wenn
B1 für A steht, wobei die Gruppen A und B die vorstehenden
Bedeutungen besitzen, einer Polykondensationsreaktion unterwirft.
Dieses Verfahren zur Herstellung der Polymeren der Formel II kann gemäß einer der beiden nachfolgenden Methoden durchgeführt
werden:
VERFAHREN 1a
R R
I I
N-A-N +X-B-X
I I
N-A-N +X-B-X
R1
R1
VERFAHREN 1b
N-B-N +X-A-X
R1
R1
Wenn A eine der nachfolgenden Gruppen bedeutet:
- 8 -609815/1359
ö 2S2196Q
M/16099 "
-(CH2)n-S-(CH2)n-
-(CH2)n-S0-(CH2)n_
-(CH2)n-S02-(GH2)n-
-(CH2)n-S-S-(CH2)n
oder
gebraucht man vorzugsweise das Verfahren 1a.
Man führt "beispielsweise die Polykondensationsreaktion in
einem Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln durch, die die Quaternisierungsreaktionen begünstigen,
wie Wasser, Dimethylformamid, Acetonitril, niedrige Alkohole, insbesondere die niedrigen Alkohole, wie Methanol und dergleichen.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 10 und 1500C und vorzugsweise
zwischen 20 und 1000C variieren.
Die Reaktionszeit hängt von der Art des Lösungsmittels, der Ausgangsreaktionsteilnehmer und dem gewünschten Polymerisationsgrad
ab.
Kan läßt im allgemeinen die Ausgangsreaktionsteilnehmer in
äquimolekularen Mengen reagieren, jedoch kann man entweder das Diamin oder das Dihalogenid in leichtem Überschuß verwenden,
wobei dieser Überschuß weniger als 20 Mol-# ausmacht .
— 9 —
80981 5/1359
m/16099 2 52 Ί 96Q
Das erhaltene Polykondensat wird am Ende der Reaktion entweder durch Filtrieren oder durch Konzentrieren der Reaktionsmischung isoliert.
Es ist möglich, die mittlere Länge der Ketten zu regulieren, indem man zu Beginn oder im Verlauf der Reaktion eine
kleine Menge (1 bis 15 Mol-fo, bezogen auf einen der Reaktionsteilnehmer)
eines monofunktionellen Reagenses, wie ein tertiäres Amin oder ein Monohalogenid, zusetzt. In diesem
Falle wird mindestens ein Teil der Endgruppen des erhaltenen Polymeren I entweder durch die verwendete tertiäre Amingruppierung
oder durch die Kohlenwasserstoffgruppe des
Monohalogenids gebildet. Beispiele zur Begrenzung der Kettenlänge durch Zugabe von variablen Mengen an Triäthylainin
sind nachfolgend zur Erläuterung im experimentellen Teil (vergl. Beispiele 47 bis 49) angegeben.
Die Erfindung umfaßt die kosmetische Verwendung der Polymeren der Formel I mit derartigen Endgruppen.
Man kann auch anstelle des Ausgangsreaktionsteilnehmers entweder eine Mischung von ditertiären Diaminen oder eine Mischung
von Dihalogeniden, oder auch eine Mischung von ditertiären Aminen und eine Mischung von Dihalogeniden unter
der Bedingung verwenden, daß das Verhältnis der gesamten molaren Mengen an Diaminen und an Dihalogeniden in der Nähe
von 1 ist. Diese Möglichkeit ist nachfolgend im experimentellen Teil erläutert (vergl. Beispiel 43).
VERFAHREN 2
Dieses Verfahren besteht darin, daß man ein tertiäres, Gj-halogeniertes Amin der Formel
- 10 609815/1359
Μ/16099 Μ
N A X
I R1
einer Polykondensation mit sich selbst unterwirft.
In diesem Pail entspricht das erhaltene Polymere der allgemeinen
Formel I, worin B=A, R, R' und wobei X die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzt und A nur die Bedeutung:
-(CH2)y-CH-(CH2)x-nH-(CH2)t-E
K
besitzen kann und die Summe (x + y + t) in diesem Fall grosser als 4 sein muß.
Die Reaktion kann entweder ohne Lösungsmittel oder mit denselben Lösungsmitteln wie im Verfahren 1 durchgeführt werden,
indem man dieselben Bereiche für die Reaktionstemperatur gebraucht. Wie zuvor kann man ein monofunktionelles Reagens zusetzen,
das den Polykondensationsgrad regelt.
Man kann auch eine Mischung mehrerer tertiärer ω-halogenierter
Amine verwenden.
Bei den beiden vorstehend genannten Verfahren zur Herstellung der Polymeren der Formel I wird das erhaltene Polykondensat
am Ende der Reaktion entweder durch Filtrieren oder durch Konzentrieren der Reaktionsmischung und Kristallisation, gegebenenfalls
unter Zusatz einer geeigneten wasserfreien organischen Flüssigkeit, beispielsweise Aceton, isoliert.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten ditertiären Diamine
- 11 609815/ 1 359
M/16099 it 2 621960
im obigen Verfahren I können gemäß einer der nachfolgend angegebenen
Methoden hergestellt werden:
Methode 1;
Man läßt ein primäres Amin der Formel R-NH2 mit einem Dihalogenid
der Formel HaI-A1-Hai, wobei Hai für ein Halogenatom
und vorzugsweise für ein Brom- oder Jodatom steht, reagieren. Man arbeitet zwischen ungefähr 50 und 1500C und verwendet
einen Überschuß an primärem Amin, im allgemeinen 2 bis 5 Mol primäres Amin pro Mol Dihalogenid. Nach Behandeln der Reaktionsmischung
mit einer basischen Lösung, beispielsweise einer Lösung von Natrium- oder Kaliumhydroxyd, erhält man das disekundäre
Diamin der Formel R-NH-A1-NH-R. Dies letztere wird anschliessend
einer Alkylierungsreaktion gemäß bekannten Methoden unterworfen, wobei der Begriff "Alkylierung" hier die Substitution
eines Wasserstoffatoms, das an den Stickstoff gebunden
ist, durch eine Gruppe R1, wie oben definiert, bedeutet.
Anschließend trennt man nach üblichen Methoden das ditertiäre Diamin der Formel
R R
N A1 N
I I
R1 R'
Methode 2;
(Anwendbar in dem Fall, in dem A1 einen Xylylidenrest oder
einen Alkylenrest bedeutet).
Man läßt ein primäres Amin R-NHp mit einem Arylsulfonylhalogenid
Ar-SO2-HaI, in dem Ar eine Arylgruppe, beispielsweise
eine Phenylgruppe oder Tolylgruppe darstellt, und worin Hai
ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom darstellt, rea-
- 12 609815/1359
gieren. Man erhält ein Sulfonamid der Formal Ar-SO2NHR, das
man gemäß bekannten Methoden einer Alkylierungsreaktion unterwirft, um ein Sulfonamid der Formel
Ar-SO2-N
zu bilden, das durch saure Hydrolyse, beispielsweise mit einer wäßrigen Schwefelsäurelösung, zum sekundären Amin
der Formel
H-N
führt. Man läßt schließlich dieses letztere mit einem Dihalogenid der Formel HaI-A..-Hai (Hai und A1 besitzen die
vorstehenden Bedeutungen) in Gegenwart eines tertiären Amins, wie N-Äthyldiisopropylamin, reagieren, wobei man
mindestens zwei Mol sekundäres Amin und tertiäres Amin für ein Mol Dihalogenid verwendet. Die Reaktion wird vorzugsweise
ohne Lösungsmittel und bei einer Temperatur zwischen 50 und 130°G durchgeführt. Am Ende der Reaktion wird
die Mischung mit Wasser aufgenommen, um die Aminsalze zu lösen, und man extrahiert mit einem geeigneten Lösungsmittel,
wie beispielsweise Äthylacetat. Anschließend wäscht man die Extrakte mit einer wäßrigen alkalischen Lösung (.Natrium- oder Kaiumhydroxyd),
anschließend mit Wasser. Die organische Phase wird anschließend getrocknet und man isoliert dann das ditertiäre
Diamin entweder durch Destillieren oder durch Konzentrieren unter vermindertem Druck.
- 13 609815/1359
Methode 3:
Man läßt ein primäres Amin RNH2 mit einem Arylsulfonylhalogenid,
wie in Methode 2 beschrieben, reagieren. Man läßt das erhaltene Sulfonamid der Formel Ar-SO2-NHR mit einem Dihalogenid
der Formel HaI-A1-HaI bei einer Temperatur zwischen
ungefähr 80 und 1400C reagieren. Das gebildete Disulfonamid
der Formel
Ar—SO2 — N A1—N—SO2 Ar
R R
kann direkt ohne isoliert zu werden der sauren Hydrolyse unterworfen werden. Diese saure Hydrolyse kann beispielsweise
in einer wäßrigen, 85 $igen Schwefelsäurelösung bei einer Temperatur zwischen ungefähr 120 und 1450C während
einer Zeit zwischen 7 und 20 Std. durchgeführt werden. Man erhält das disekundäre Diamin der Formel
R R
I I
N A1 N
H H
das man nach bekannten Methoden einer Alkylierungsreaktion
unterwirft, um das ditertiäre Diamin der Formel
R R
I I
N A1 N
R1 R1
zu erhalten.
- 14 609815/13 59
Diese Methode 3 ist insbesondere brauchbar in dem Fall, in dem A-, = (CHp)c ist, da sie die bei den Methoden 1 und 2 in diesem
Fall beobachteten Zyklisierungs-Nebenreaktionen vermeidet.
Methode 4:
Man läßt ein sekundäres Amin der Formel
H-N
mit einem Dihalogenid der Formel HaI-A1-HaI (Hai und A1 besitzen
die zuvor angegebenen Bedeutungen) in Gegenwart eines Alkalicarbonats oder eines tertiären Amins, wie N-Athyldiisopropylamin,
reagieren.
Wenn die Reaktion in Gegenwart eines Alkalicarbonate durchgeführt wird, verwendet man mindestens ein Mol Carbonat für
ein Mol Dihalogenid und Äthanol als Lösungsmittel. Am Ende
der Reaktion werden die Mineralsalze abfiltriert, das
Äthanol wird unter vermindertem Druck entfernt und die
Reaktionsprodukte werden durch Destillation abgetrennt.
der Reaktion werden die Mineralsalze abfiltriert, das
Äthanol wird unter vermindertem Druck entfernt und die
Reaktionsprodukte werden durch Destillation abgetrennt.
Führt man die Reaktion in Gegenwart eines tertiären Amins
durch, so verwendet man mindestens zwei Mol sekundäres Amin und tertiäres Amin für ein Mol Dihalogenid. Die Reaktion
wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel und bei einer Temperatur zwischen 50 und 1300C durchgeführt. Am Ende der Reaktion wird die Mischung durch Wasser wieder aufgenommen, um
die Aminsalze zu lösen, und man extrahiert mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Äthylacetat. Anschließend werden die Extrakte mit einer wäßrigen alkali sehen Lösung (Natron- oder Kalilauge), dann mit Wasser gewa-
durch, so verwendet man mindestens zwei Mol sekundäres Amin und tertiäres Amin für ein Mol Dihalogenid. Die Reaktion
wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel und bei einer Temperatur zwischen 50 und 1300C durchgeführt. Am Ende der Reaktion wird die Mischung durch Wasser wieder aufgenommen, um
die Aminsalze zu lösen, und man extrahiert mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Äthylacetat. Anschließend werden die Extrakte mit einer wäßrigen alkali sehen Lösung (Natron- oder Kalilauge), dann mit Wasser gewa-
- 15 609815/1 359
sehen. Die organische Phase wird nun getrocknet, anschliessend
isoliert man das ditertiäre Diamin entweder durch Destillieren oder durch Konzentrieren unter vermindertem
Druck.
Die sekundären Ausgangsamine (mit R1 = -CH2-CH2-OH) werden
durch Einwirkung eines halogenierten Derivats R-HaI auf das Monoäthanolamin hergestellt.
Die sekundären Ausgangsamine (mit R' verschieden von -CH2-CH2-OH) werden beispielsweise erhalten, indem man ein
primäres Amin der Formel R-NH2 mit einem Arylsulfonylhalogenid
Ar-SO2-HaI, wobei Ar eine Arylgruppe, beispielsweise
eine Phenyl- oder Tolylgruppe darstellt und Hai ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom bedeutet, erhalten. Man
erhält ein Sulfonamid der Formel Ar-SO2-NHR, das man einer
Alkylierungsreaktion gemäß bekannten Methoden unterwirft,
um ein Sulfonamid der Formel
Ar - SO2 -
R R1
zu bilden, das durch saure Hydrolyse, beispielsweise mit einer wäßrigen Lösung von Schwefelsäure, zum sekundären
Amin der Formel
.R H-N
führt.
- 16 -
60981 5/ 1 359
Methode 5:
(Anwendbar in dem Pail, in dem A1 für -CH2-CHOH-OH2- steht).
Man setzt Epichlorhydrin mit einem sekundären Amin R-NH-R1,
das vorzugsweise im Überschuß verwendet wird, um. Man arbeitet in Lösung oder in Suspension in Wasser bei einer !Temperatur
zwischen 40 und 1000C mit 3 bis 10 Mol sekundärem Amin
pro Mol Epichlorhydrin. Nach Behandeln der Reaktionsmischung mit einer basischen Lösung, beispielsweise einer Lösung
von Natrium-oder Kaliumhydroxid und Extrahieren mit einem· geeigneten
Lösungsmittel (beispielsweise Äthylacetat) gewinnt man eine Mischung von sekundärem Ausgangsamin und ditertiärem
Diamin, die man durch Destillieren auftrennt.
Methode 6;
(Anwendbar in dem Fall, in dem A1 für -(CH2)n-S-S-(CH2)n-
St ΘJl U J m
Man läßt ein Alkalithiosulfat mit einem Amin der Formel
R.
^N - (CH2)n - Br
R1
reagieren, wobei sich ein Büntesalz bildet, das man mit einer alkalischen Lösung von Natrium-oder Kaliumhydroxyd zum Disulfid
hydrolysiert. Die Reaktion wird in Wasser bei einer Temperatur zwischen 40 und 1000C durchgeführt. Sobald sich das Büntesalz
vollständig gebildet hat, hydrolysiert man und extrahiert das entsprechende Disulfid mit einem geeigneten Lösungsmittel,
wie Äthylacetat. Man entfernt das Lösungsmittel durch Destillieren unter vermindertem Druck und isoliert das ditertiäre
Diamin, das man gewünschtenfalIs durch Destillation
unter vermindertem Druck reinigt.
- 17 809815/1359
M/16099 fr 2B2 196Q
Die tertiären Cj-halogenierten Amine, die im obigen Verfahren
als Ausgangsmaterialien verwendet werden, können ihrerseits durch Anwendung der von M.R. Lehman, CD. Thompson und
CS. Marvel, J.A.CS., jj£, 1977 (1933) und von Littmann und
Marvel, J.A.CS., ^, 287 (1930) "beschriebenen Verfahren hergestellt
werden, indem man in diesem Falle das Ausgangsdimethylamin
durch das entsprechende sekundäre Amin der Formel
^N - H R'
worin R und R1 die vorstehenden Bedeutungen besitzen, ersetzt.
Sie können auch in Gegenwart eines Protonenakzeptors, wie N-A'thyldiisopropylamin, durch die Reaktion einer Verbindung
der Formel
Br-A-OC ,Hj-
D 0
mit einem sekundären Amin der Formel
N - H R'
worin A, R und R' die vorstehenden Bedeutungen besitzen, gefolgt von Behandeln der erhaltenen Verbindung der Formel
R C6H5 - 0 - A - N
mit Bromwasserstoff säure unter den in den beiden vorstehenden J.A.C.S.-Literaturstellen angegebenen Bedingungen.
- 18 -
8098 15/1359
m/16099 /3 252196Ü
Obgleich die Erfindung nicht auf die Verwendung von Polymeren I mit einem Polymerisationsgrad beschränkt ist, der
innerhalb eines bestimmten Bereichs variiert, ist festzustellen, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Polymeren der
Formel I im allgemeinen ein Molekulargewicht haben, das zwischen 5000 und 50 000 liegt.
Sie sind im allgemeinen in mindestens einem der nachfolgenden drei Lösungsmittel: Wasser, Äthanol oder einer Mischung
Wasser/Äthanol, löslich.
Durch Eindampfen ihrer Lösung ist es möglich, Filme zu erhalten, die eine besonders gute Affinität auf den Haaren
aufweisen.
Wie zuvor angegeben, besitzen die Polymeren der Formel I wichtige kosmetische Eigenschaften, die es erlauben, sie
bei der Herstellung von kosmetischen Mitteln zu verwenden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein
Polymeres der Formel I enthalten. Diese kosmetischen Mittel enthalten im allgemeinen mindestens ein üblicherweise in
kosmetischen Mitteln gebrauchtes Adjuvans.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten die Polymeren der Formel I entweder als aktiven Hauptbestandteil
oder als Zusatz.
Die kosmetischen Mittel können in Form von wäßrigen, alkoholischen
oder wäßrig-alkoholischen Lösungen (wobei der Alkohol insbesondere ein niedriges Alkanol, wie.Äthanol oder
— 19 — 609815/1359
Isopropanol ist) oder in Form von Cremes, Gels, Emulsionen oder in Form von Aerosolbehältern, die auch ein Treibmittel
enthalten, vorliegen.
Die in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln im allgemeinen vorliegenden Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms,
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Verdickungsmittel und dergleichen.
Es ist festzustellen, daß die erfindungsgemäßen Mittel sowohl gebrauchsfertige Mittel als auch Konzentrate darstellen,
die vor dem Gebrauch verdünnt werden müssen. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind nicht auf einen
bestimmten Konzentrationsbereich an Polymeren der Formel I beschränkt.
In den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln liegt die Konzentration an Polymeren der Formel I im allgemeinen zwischen
0,01 und 10 Gew.-$, und vorzugsweise zwischen 0,5 und
5 $>.
Die Polymeren der Formel I besitzen insbesondere bei der Anwendung
auf Haare interessante kosmetische Eigenschaften.
Wenn sie auf Haare entweder allein oder mit anderen aktiven Substanzen anläßlich einer Behandlung, wie Shampoonieren,
Färben, Wasserwellen und dergleichen, angewendet werden, verbessern sie wesentlich die Eigenschaften des Haars.
So fördern sie beispielsweise die Behandlung und erleichtern das Schlichten der benetzten Haare. Selbst bei hoher Konzentration
verleihen sie den benetzten Haaren keinen klebrigen Griff.
- 20 -
60981 5/ 1 359
M/16099
Im Gegensatz zu üblichen kationischen Mitteln beschweren sie nicht die trockenen Haare und erleichtern füllige Frisuren.
Sie verleihen trockenen Haaren Sprungkraft und ein leuchtendes Aussehen.
Sie tragen wirksam dazu bei, Mangel bei Haaren zu entfernen, die durch Behandlungen, wie Entfärbungen, Dauerwellen oder
Färbungen, empfindlich geworden sind. Bekanntlich sind empfindlich gewordene Haare häufig trocken, glanzlos und
rauh und schwierig zu schlichten und zu frisieren.
Sie sind insbesondere von großem Interesse, wenn sie als Vorbehandlungsmittel, insbesondere vor einem anionischen
und/oder nicht-ionischen Shampoonieren oder vor einer Oxidationsfärbung, die wiederum von einem anionischen und/
oder nicht-ionischen Shampoonieren gefolgt wird, verwendet werden. Die Haare sind dann besonders leicht zu schlichten
und weisen einen sehr weichen Griff auf.
Sie sind ebenfalls bei anderen Haarbehandlungsweisen, beispielsweise
bei Dauerwellbehandlungen, als Vorbehandlungsmittel brauchbar.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind insbesondere kosmetische Mittel für Haare, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I enthalten.
Diese kosmetischen Mittel für Haare umfassen im allgemeinen mindestens ein üblicherweise bei kosmetischen Mitteln für
Haare verwendetes Adjuvans.
Die kosmetischen Mittel für Haare können in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen (wobei
der Alkohol ein niedriges Alkanol, wie Äthanol oder Isopropa-
- 21 609815/1359
nol ist), oder in Form von Cremes, von G-els oder von Emulsionen
oder in Form von Sprays, vorliegen. Sie können auch in Form von Aerosolbehältern konditioniert sein, die ebenfalls
ein Treibmittel, wie beispielsweise Stickstoff, Distickstoffoxid oder chlorfluorierte Kohlenwasserstoffe des
Typs "Freon" enthalten.
Die in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln im allgemeinen vorhandenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms,
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Verdickungsmittel, Emulgiermittel und dergleichen oder üblicherweise
in kosmetischen Mitteln für Haare verwendete Harze.
Die Polymeren der Formel I können in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln für Haare entweder als Zusatz oder als
aktiver Hauptbestandteil, in Wassex'well-Lotionen, in Behandlungslotionen,
in Frisiercremes oder -gels oder als Zusatz in Mitteln für Shampoonieren, Wasserwellen, Dauerwellen,
Färben, in restrukturierenden Lotionen, in Antischuppen-Behandlungslotionen oder in Haarlacken, enthalten
sein.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel umfassen insbesondere:
(a) Behandlungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als aktiven Bestandteil mindestens ein Polymeres
der Formel I in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer lösung enthalten.
Der Gehalt an Polymerem der Formel I kann zwischen 0,01 und 10 Gew.-?6 und vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 $
variieren.
Der pH dieser lotionen liegt in der Nähe der Neutralität
- 22 609815/13 5 9
m/16099 22 V521960
und kann beispielsweise von 6 bis 8 variieren. Man kann - falls erforderlich ~ den pH auf den gewünschten Wert
bringen, indem man entweder eine Säure, wie Zitronensäure, oder eine Base, insbesondere ein Alkanolamin, wie
Monoäthanolamin oder Triäthanolamin, zugibt.
Zur Behandlung der Haare mit einer derartigen Lotion bringt man diese Lotion auf die benetzten Haare auf,
läßt sie während 3 bis 15 Minuten wirken und spült dann die Haare.
Anschließend kann man gewünschtenfalls eine klassische Wasserwellung vornehmen;
(b) Shampoos, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I und ein kationisches,
nicht-ionisches oder anionisches Detergens enthalten.
Die kationischen Detergentien sind insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Ester aus
Fettsäuren und Aminoalkoholen oder Aminopolyäther.
Die nicht-ionischen Detergentien sind insbesondere die Ester von Polyolen und Zuckern, die Kondensationsprodukte
von Äthylenoxyd mit Fettkörpern, mit Alkylphenolen mit langer Kette, mit Mercaptanen mit langer Kette oder
mit Amiden mit langer Kette und die polyhydroxylierten Fettalkoholpolyäther.
Die anionischen Detergentien sind insbesondere die Alkalisalze, die Ammoniumsalze oder die Salze von Aminen
oder Aminoalkoholen von Fettsäuren, wie Ölsäure, Ricinolsäure, die Säuren aus Kopraöl oder aus hydriertem Kopraöl,
die Alkalisalze, die Ammoniumsalze oder die Aminoalkoholsalze von Fettalkoholsulfaten, insbesondere von
Fettalkoholen mit 12 bis H Kohlenstoffatomen und 16 Kohlenstoffatomen, die Alkalisalze, die Magnesiumsalze,
die Ammoniumsalze oder die Aminoalkoholsalze von oxy-
- 23 6098 15/1359
M/16099 ^, 252196Q
äthylenierten Fettalkoholsulfaten, die Kondensationsprodukte
von Fettsäuren mit Isäthionaten, mit Taurin, mit Methyltaurin, mit Sarcosin und dergleichen, die Alkylbenzölsulfonate,
insbesondere mit Alkyl von 12 Kohlenstoffatomen, die Alkylarylpolyäthersulfate, die Monoglyceridsulfate
und dergleichen. Alle diese anionischen Detergentien, sowie die zahlreichen anderen hier nicht
genannten Detergentien sind wohl bekannt und in der Literatur beschrieben.
Diese Mittel in Form von Shampoos können auch verschiedene Adjuvantien enthalten, wie beispielsweise Parfüms,
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisierungsmittel, weichmachende Mittel oder
auch ein oder mehrere kosmetische Harze.
Bei diesen Shampoos liegt die Konzentration an Detergens im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gew.-$ und die Konzentration
an Polymerem der Formel I oder I-A liegt zwischen 0,01 und 10 $>
und vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 £.
(c) Wasserwell-Lotionen, insbesondere für empfindlich gewordene
Haare, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I in wäßriger,
alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten.
Sie können darüber hinaus auch ein anderes kosmetisches Harz enthalten. Die bei derartigen Lotionen brauchbaren
kosmetischen Harze sind sehr verschieden. Es handelt sich insbesondere um Homopolymere oder Vinyl- oder Croton-Copolymere,
wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, die Copolymeren aus Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat,
die Copolymeren aus Crotonsäure und Vinylacetat und dergleichen.
- 24 609815/1359
μ/16099 $ς 262 I960
Die Konzentration an Polymeren der Formel I in diesen Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen zwischen
0,1 und 5 # und vorzugsweise zwischen 0,2 und 3 5&, und
die Konzentration des anderen kosmetischen Harzes variiert im wesentlichen zwischen denselben Proportionen.
Der pH dieser Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen
zwischen 3 und 9 und vorzugsweise zwischen 4,5
und 7,5. Man kann den pH gewünschtenfalls beispielsweise
durch Zugabe eines Alkanolamins, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin, modifizieren;
(d) Färbemittel für Haare, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I, ein
Färbemittel und einen Träger enthalten.
Der Träger ist vorzugsweise so gewählt, daß sich eine Creme bildet.
Die Konzentration an Polymeren der Formel I in diesen Färbemitteln kann zwischen 0,5 und 15 Gew.-$ und vorzugsweise
zwischen 0,5 und 10 $ variieren.
Im Falle einer Oxidationsfärbung kann das Färbemittel in zwei Teile konditioniert sein, wobei der zweite Teil
das Wasserstoffperoxid ist. Die zwei Teile werden im Augenblick der Verwendung gemischt.
Beispiele für derartige Mittel und deren Anwendung sind nachfolgend im experimentellen Teil aufgeführt;
(e) Haarlacke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in alkoholischer oder in wäßrig-alkoholischer lösung ein
übliches kosmetisches Harz für Lacke und mindestens ein Polymeres der Formel I enthalten, wobei diese Lösung in
einen Aerosolbehälter gegeben ist und mit einem Treibmittel vermischt ist.
- 25 609815/1359
Man kann beispielsweise einen erfindungsgemäßen Aerosollack erhalten, indem man das gebräuchliche kosmetische
Harz und das Polymere der Formel I zur Mischung eines aliphatischen wasserfreien Alkohols, wie Äthanol oder
Isopropanol, und eines Treibmittels oder zur Mischung
von verflüssigten Treibmitteln, wie halogenierten Kohlenwasserstoffen des Typs Trichlorfluormethan oder Dichlordifluormethan,
zugibt.
In diesen Haarlackmitteln variiert die Konzentration an
kosmetischem Harz im allgemeinen zwischen 0,5 und 3
Gew.-$ und die Konzentration des Polymeren der Formel I
variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 G-ew.-$.
Bs ist jedoch wohl gemerkt möglich, zu diesen erfindungsgemäßen Haarlacken Adjuvantien, wie Farbstoffe,
Plastifizierungsmittel oder irgendwelche anderen üblichen Adjuvantien zuzugeben;
(f) Restrukturierende Behandlungslotionen, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie mindestens ein Mittel mit Restrukturierungseigenschaften für Haare und mindestens
ein Polymeres der Formel I enthalten.
Die in derartigen Lotionen brauchbaren Restrukturierungsmittel
sind beispielsweise die Methylolderivate, die in den französischen Patentschriften Nr. 1 519 979,
1 519 980, 1 519 981, 1 519 982 und 1 527 085 der Anmelderin
beschrieben sind.
In diesen Lotionen variiert die Konzentration an Restrukturierungsmittel
im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-# und die Konzentration an Polymeren! der Formel I
variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 Gew.-#;
(g) Vorbehandlungsmittel, die insbesondere in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, gegebenen-
- 26 609815/1359
M/16099 ^ 2b21960
falls in Aerosolbehältern, oder in Form von Cremes oder Gels vorliegen, wobei diese Vorbehandlungsmittel vor
einem Shampoonieren, insbesondere vor einem anionischen
und/oder nicht-ionischen Shampoonieren, vor einer Oxidationsfärbung, gefolgt von einem anionischen und/oder
nicht- ionischen Shampoonieren, oder auch vor einer Dauerwellbehandlung, angewendet werden sollen.
In diesen Vorbehandlungsmitteln bildet das Polymere I den Hauptbestandteil und seine Konzentration variiert
im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 fi, und insbesondere
zwischen 0,2 und 5 Gew.-?£. Der pH dieser Mittel, der
in der Nähe der Neutralität liegt, variiert im allgemeinen zwischen 3 und 9 und insbesondere zwischen 6 und
8.
Diese Vorbehandlungsmittel können verschiedene Adjuvantien
(beispielsweise Harze), die üblicherweise in kosmetischen Mitteln für Haare verwendet werden, Modifizierungsmittel
für den pH (beispielsweise Aminoalkohole, wie Monoäthanolamin), und dergleichen, wie
dies für die Mittel unter Abschnitt (a), oben, angegeben ist, enthalten.
Die Polymeren der Formel I besitzen auch interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf der Haut zur Anwendung
kommen.
Insbesondere begünstigen sie die Hydratation der Haut und vermeiden ihre Austrocknung. Sie verleihen darüber hinaus
der Haut eine beträchtliche Zartheit bei der Berührung.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können kosmetische Mittel für die Haut sein, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I enthalten.
- 27 8098 15/1359
Darüber hinaus enthalten sie im allgemeinen mindestens ein üblicherweise in kosmetischen Mitteln für die Haut verwendetes
Adjuvans.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel für die Haut liegen beispielsweise in Form von Cremes, von Gels, von Emulsionen
oder von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vor.
Die Konzentration an Polymeren der Formel I in diesen Mitteln für die Haut variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und
10 Gew.-?6.
Die im allgemeinen in diesen kosmetischen Mitteln vorliegenden Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe,
Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestrierungsmittel, Emulgiermittel und dergleichen.
Die Mittel für die Haut bilden insbesondere Cremes oder Behandlungslotionen
für die Hände oder für das Gesicht, Sonnenschutzcremes, gefärbte Cremes, Reinigungsmilch, schäumende
Flüssigkeiten für Bäder oder desodorierende Mittel.
Diese Mittel werden nach üblichen Methoden hergestellt.
Um beispielsweise eine Creme zu erhalten, kann man eine wäßrige Phase, die das Polymere der Formel I in Lösung und
gegebenenfalls andere Bestandteile oder Adjuvantien enthält und eine ölphase, emulgieren.
Die Ölphase kann aus verschiedenen Produkten gebildet sein, wie Paraffinöl, Vaselineöl, Süßmandelöl, Avocadoöl, Olivenöl,
Estern von Fettsäuren, wie Glycerylmonostearat, Äthyloder Isopropylpalmitaten, Alkylmyristaten, wie Propyl-,
Butyl- oder Cetylmyristaten. Man kann darüber hinaus auch
- 28 -
80981B / 1 359
Fettalkohole, wie Cetylalkohol oder Wachse, wie "beispielsweise
Bienenwachs, zugeben.
Die Polymeren der Formel I können in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln für die Haut entweder als Zusatz oder
als aktiver Hauptbestandteil, in Behandlungscremes oder -lotionen für die Hände oder das Gesicht, oder als Zusatz
in Sonnenschutzcreme-Mitteln, gefärbten Cremes, Abschminkmilch, Öl oder schäumenden Flüssigkeiten für Bädern und
dergleichen, vorliegen.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die oben definierten kosmetischen Mittel, die mindestens ein Polymeres
der Formel I enthalten und die in den Beispielen 1 bis 140 beschrieben sind. Diese besonderen kosmetischen
Mittel sind entweder Mittel für Haare oder Mittel für die Haut.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens
ein Polymeres der Formel I in einem kosmetischen Mittel auf der Basis des Polymeren I, wie zuvor definiert,
auf die Haare oder auf die Haut einwirken läßt.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Behandlung von Haaren, das darin besteht, daß man vor einem
anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoonieren oder vor einer Oxidationsfärbung, die von einem anionischen und/oder
nicht-ionischen Shampoonieren gefolgt ist, mindestens ein Polymeres der Formel I in einem Vorbehandlungsmittel, wie
oben definiert, zur Anwendung bringt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
- 29 80981 5/ 1 359
Herstellung Ur. 1
^,N'-Dibutyl-I^N'-dimethyl-i,6-diaminohexan
a) Man gibt langsam unter Rühren 61 g 1-Dibrom-hexan zu 91 g
n-Butylamin, das zuvor auf eine Temperatur von 75°C gebracht wurde. Die Temperatur des Reaktionsgemische steigt
allmählich auf 95°C an. Am Ende der Zugabe kristallisiert das gebildete Hydrobromid und die Temperatur steigt auf
1100C an. Man kühlt auf 600C und gibt nacheinander 250 cm5
Wasser und 50 cm einer konzentrierten wäßrigen NaOH-Losung zu.
Man rührt noch eine halbe Stunde und trennt dann das ausgefällte N,N'-Dibutyl-1,6-diaminohexan durch Filtrieren
und Trocknen unter vermindertem Druck ab.
b) 37 g des letzteren Produkts werden unter Rühren, während man die Temperatur unterhalb +5 C hält, zu einer Mischung
von 108 g reiner Ameisensäure und 11g Wasser zugegeben.
Anschließend gibt man im Verlauf von 10 Min. 117 g einer wäßrigen Lösung von 30 % Formaldehyd zu. Die Temperatur
wird nunmehr langsam auf 1000C angehoben und man rührt bei dieser Temperatur bis zum Ende der Kohlendioxydentwicklung.
Die Reaktionsmischung wird dann unter vermindertem Druck konzentriert und der Rückstand wird durch Zugabe
von ungefähr 150 cm einer wäßrigen konzentrierten
NaOH-Lösung alkalisch gemacht. Man extrahiert dreimal mit
200 cm Isopropyläther. Die vereinigten organischen Phasen
werden dreimal mit 100 cm Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert. Den Rückstand destilliert man im
Vakuum und man gewinnt 72 g N.N'-Dibutyl-NjN'-dimethyl-i,6-diaminohexan,
das unter 0,1 mm Quecksilber bei 98 bis 990C
destilliert.
- 30 809815/1359
Herstellung Nr. 2
N^'-Dimethyl-^N'-dioctyl-i, 3-diaminopropan
a) N-Methyloctylamin.
Man löst 523 g des Benzolsulfonamids von Octylamin in
1500 cnr wasserfreiem Xylol. Anschließend gibt man unter Rühren 835 cm einer 2,4n äthanolischen Lösung von Natriumäthylat
zu und entfernt dann das Äthanol durch Destillieren. Während man die Reaktionsmischung bei 100-bis
1100C rührt, gibt man im Verlauf von 1 Std. 385 cnr
Methylsulfat zu und erhitzt 4 Std. zum Rückfluß. Nach
dem Abkühlen entfernt man die Mineralsalze durch Filtrieren. Man gibt zum Filtrat 1500 cm einer wäßrigen konzentrierten
NaOH-Lösung, dekantiert und wäscht die Xylolphase viermal mit 1000 cnr Wasser und konzentriert dann.
Den erhaltenen Rückstand gibt man zu einer Mischung von 1400 g konzentrierter Schwefelsäure und 560 g zerstoßenem
Eis und hält dann alles 16 Std. unter Rühren bei 1600C.
Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung auf 3 kg zerstoßenes Eis gegossen und durch Zugabe von 3500 cnr einer
konzentrierten wäßrigen NaOH-Lösungalkalisch gemacht. Man
extrahiert dreimal mit 2000 cm Athylacetat, wäscht die organischen Phasen mit Wasser, trocknet und konzentriert
unter vermindertem Druck. Den Rückstand destilliert man und man nimmt die Fraktion ab, die bei 0,2 mm Quecksilber
bei 45 bis 500C destilliert.
b) N,N'-Dimethyl-N,N'-dioctyl-1,3-diaminopropan.
Man gibt 69 g 1,3-Dibrompropan zu einer Mischung von 107 g
N-Methyloctylamin und 87,5 g N-Äthyldiisopropylamin, während
man die Temperatur bei 100 bis 1050C hält. Man rührt anschließend 7 Std. bei 1200C, kühlt ab und gibt 500 cm5
Wasser und 200 cm5 Äther zu. Die wäßrige Phase wird dekantiert und die Ätherphase wird mit 50 cm^ einer konzen-
- 31 609815/1359
trierten wäßrigen NaOH-Lösung "behandelt, dekantiert und
dreimal mit 100 cm Wasser gewaschen. Nach, dem Trocknen
verdampft man den Äther und anschließend das Ausgangs-N-Methyloctylamin,
das nicht reagiert hat. Der erhaltene Rückstand besteht aus zwei Phasen, die man abtrennt.
Die obere klare Phase wird durch Destillation gereinigt; man gewinnt das N,N'-Dimethyl-N,N'-dioctyl-1,3-diaminopropan,
das bei 0,5 mm Quecksilber bei 150 bis 1530C
destilliert.
a) N,N'-Didecyl-1,5-diaminopentan.
Man unterwirft 297 g des Benzolsulfonamids von n-Decylamin
der Wirkung von Natriumäthylat auf analoge Weise wie in Beispiel 2 beschrieben, um das entsprechende Natriumderivat
zu bilden. Nach dem Entfernen des Äthanols durch Eindampfen gibt man unter Rühren bei einer Temperatur
im Bereich von 1200C 162 g 1,5-Dijοdpentan zu. Man
hält 4 Std. bei der Rückflußtemperatur des Xylols und
kühlt dann ab und gibt unter Rühren 500 cnr Wasser zu, um die gebildeten Mineralsalze zu lösen.
Die organische Phase wird dann dekantiert, getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Den erhaltenen
Rückstand erhitzt man 14 Std. auf 1300C in Gegenwart von
300 cm5 85 #iger Schwefelsäure. Nach dem Abkühlen gießt
man das Reaktionsgemisch auf 1,5 kg zerstoßenes Eis und
stellt den pH durch Zugabe einer wäßrigen 30 #igen NaOH-Lösung auf 10 ein. Der gebildete Niederschlag wird durch
Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält das N,N'-Didecyl-1,5-diaminopentan.
- 32 6038 15/1359
b) NjN'-Didecyl-NjN'-dimethyl-i, 5-diaminopentan.
Durch Methylieren des unter Punkt a) erhaltenen Produkts nach einer Methode, die der in Herstellung Nr. 1 beschriebenen
Methode analog ist, erhält man das N,N1-Didecyl-N,N1-dimethyl-1,5-diaminopentan
mit Siedepunkt 193 bis 195°C (0,4 mm Hg).
Man gibt langsam 26,6 g Epichlorhydrin zu einer heftig gerührten
Mischung von 370 g N-Methyldodecylamin und 600 cm^
Wasser. Am Ende der Zugabe wird die Reaktionsmischung 12 Std. auf 900G erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man 10 cm5
einer konzentrierten wäßrigen NaOH-Löaung zu und extrahiert
•Z
dreimal mit 200 cnr Äthylacetat. Die Extraktionslösungen
werden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Man erhält eine erste Fraktion,
die dem überschüssigen N-Methyldodecylamin entspricht; die zweite Fraktion, die unter 1,5 mm Hg bei 235 bis 2400C
destilliert, ist das ditertiäre Diamin.
Herstellung Nr. 5
N,N'-Di-(2-hydroxy)-äthyl-N,N'-dioctyl-1,3-diaminopropan
Man erhitzt die nachfolgende Mischung 50 Std. zum Rückfluß:
100 g N-(2-Hydroxy)-äthyloctylamin,
28,6 g 1,3-Dibrompropan,
22 g Kaliumcarbonat,
300 cm-5 Äthanol.
- 33 609815/1359
Die Mineralsalze werden durch Filtrieren entfernt, das Äthanol wird unter vermindert ein Druck abdestilliert und
der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Das gewünschte Diamin destilliert bei 200 bis 2060C unter 1 mm Quecksilber.
Herstellung Nr. 6
IJ-Butyl-N-methyl-2-aminoäthyl-disulfid
Man löst 44 g N-Butyl-N-methyl-2-bromäthylamin-hydrobromid
in 10 cnr Wasser. Während man die Temperatur in der Gegend von 0 C hält, stellt man anschließend den pH der Lösung
durch Zugabe von verdünntem NaOH auf 7 ein. Man hebt anschließend die Temperatur auf 6O0G an und gibt währenddessen
eine Lösung von 43,7 g Natriumthiosulfat (in Form des
Pentahydrats) in 15,6 cm Wasser zu.
Die Reaktionsmischung wird 8 Std. bei 600C gehalten und
3
nach dem Abkühlen gibt man 71 cm einer konzentrierten wäßrigen NaOH-Lösung zu. Man läßt 2 Std. stehen und extrahiert dann die organische Phase mit 100 cnr Äthylacetat, trocknet den Extrakt und konzentriert ihn unter vermindertem Druck.
nach dem Abkühlen gibt man 71 cm einer konzentrierten wäßrigen NaOH-Lösung zu. Man läßt 2 Std. stehen und extrahiert dann die organische Phase mit 100 cnr Äthylacetat, trocknet den Extrakt und konzentriert ihn unter vermindertem Druck.
Durch Destillation des Rückstands erhält man das gewünschte Diamin mit Siedepunkt 140 bis 1500C (1,2 mm Hg).
Auf analoge Weise stellt man gemäß den zuvor beschriebenen Methoden die in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführten
ditertiären Diamine her; diese ditertiären Diamine werden als Ausgangsprodukte in den Beispielen zur Herstellung der
Polymeren der Formel I, die nachfolgend im experimentellen Teil aufgeführt sind, verwendet.
- 34 609815/1359
M/16099
| Methode Nr. |
3b | |
| 2 | TABELLE I | |
| Herstellung Nr |
1 | Al |
| 7 | 2 | (CH2)10 |
| 8 | 2 | (CH2)3 |
| 9 | 1 | (CH2)6 |
| 10 | 2 | (CH2)10 |
| 11 | 1 | (CH2)10 |
| 12 | 1 | (CH2)6 |
| 13 | 2 | (CH2)6 |
| 14 | 2 | (CH2)6 |
| 15 | 1 | (CH2)3 |
| 16 | 1 | (CH2)6 |
| 17 | 1 | p-Xylyliden |
| 18 | 1 | m-Xylyliden |
| 19 | 1 | (CH2J12 |
| 20 | 1 | (CH2)6 |
| 21 | 1 | (CH2)6 |
| 22 | (CH2)3 | |
| 23 | -(CH_)-CH- | |
CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH.
CH. CH. CH. CH. CH.
R'
C12H25
C8H17 C8H17
C16H33 Cyclohexyl
Isobutyl
C12H25 C12H25
C3H7
Isopropyl
Benzyl
°6H13
CH.
- 35 809815/1359
3b
Fortsetzung TABELLE I;
| Herstellung Nr |
Methode Nr |
Al | R | R' |
| 24 | 1 | (CH2Jg | CH, | Isobutyl |
| 25 | 1 | C11H9 C^H9 | ||
| HC-(CH0)C-CH I 25I -CH2 CH2- |
CH, | C8H l7 | ||
| 26 | 1 | -CH2-CH-CH2- | OH, | |
| 27 | CH0-CH-CH0 2 ι 2 OH |
CH- | °10H21 | |
| 28 | CH2-CH-CH2 OH |
CH | C8H17 | |
| 29 | (CH2), | CH2-CH2-OH | C12H25 | |
| 30 | (CH2,6 | CH2-CH2-OH | C12H25 | |
| 31 | (CH2 )6 | CH2-CH2-OH | C14H9 | |
| 32 | 2 2 2 2 | CH, | C12H25 | |
| 33 | (CH0J0-S-S-(CH0J0 %L W Cm L· |
CH3 | C8H17 |
- 36 -609815/ 1359
M/16099 3^ 2 b 2 1 9 6 Q
In allen nachfolgenden Beispielen werden - falls nicht anders angegeben - die Polymeren durch Konzentrieren der
Reaktionsmischung unter vermindertem Druck und Trocknung unter Vakuum (in der Größenordnung von 0,1 mm Quecksilber)
in Gegenwart von PhosphorSäureanhydrid isoliert. In den
Beispielen 1 bis 73 ist das angewendete Verfahren das Verfahren 1a.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A = (CH2)g,
B = (CH2), und X = Br).
Man rührt bei Umgebungstemperatur 17O Std. lang eine Lösung,
bestehend aus:
172,3 g N,N,N1,N1-Tetramethylhexamethylendiamin,
202 g 1,3-Dibrompropan
in 650 enr einer Mischung 50:50 Methanol dimethylformamid.
Durch Zugabe von wasserfreiem Aceton erhält man einen weissen Niederschlag, den man absaugt und trocknet.
Das erhaltene Polymere enthält 3514 fi Br.
B e i s ρ i e 1
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH,, A=B= (CH2)6
und X = Br).
Man erhitzt während 24 Std. unter Rückfluß und Rühren eine Lösung, bestehend aus:
- 37 • 609815/1359
172,3 g N,N,N1,N'-Tetramethylhexamethylendiamin,
244 g 1,6-Dibromhexan
in 1600 cm wasserfreiem Methanol.
Das erhaltene Polymere enthält 36,6 $>
Br. Es ist in Wasser löslich.
B e i spiel 3
Polymeres der Formel I (mit R=R'= CH,, A = B = CH2-<(_7—CH2 und X = Br).
Man erhitzt während 50 Std. eine Lösung bestehend aus;
116,2 g Ν,Ν,Ν^Ν'-Tetramethyläthylendiamin,
264 g p-Xylylidenbromid
in 3200 cm3 wasserfreiem Methanol zum Rückfluß.
Durch Abkühlen erhält man einen Niederschlag, den man durch Filtrieren abtrennt und trocknet.
Das erhaltene Polymere enthält 38,8 $ Br.
Es ist in den Mischungen Wasser/Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R' = G12H25, A =
B = (CH2)6 und X = Br).
Man erhitzt während 80 Std. eine Lösung bestehend aus
438 g N,N-Didodecyl-N,N'-dimethyltrimethylendiamin,
244 g 1,6-Dibromhexan
•5
in 3200 cnr wasserfreiem Methanol zum Rückfluß.
60 9 8 1 5M3$9
Das erhaltene Polymere enthält 23,4 $ Br. Es ist in Äthanol löslich.
Beispiel 5
Polymeres der Formel I (mit R = CH,, R1 = C4H9, A = (CH2)
B = (CHg)10 und X = Br).
Man erhitzt 45 Std. eine Lösung,bestehend aus:
256 g N.N'-Dibutyl-N.N'-dimethylhexamethylendiamin,
300 g 1,10-Dibromdecan
in 32OO cnr wasserfreiem Methanol zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 25,0 # Br. Es ist in Wasser und Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, Rf = C8H17, A =
B = (CHg)4 und X = Br).
Man erhitzt während 60 Std. eine Lösung, bestehend aus:
424 g N.N'-Dimethyl-N.N'-dioctyldecamethylendiamin,
216 g 1,4-Dibrom'butan
in 3200 cm wasserfreiem Methanol zum Rückfluß. Das erhaltene Polymere enthält 21,1 $>
Br.
- 39 -609815/1359
Polymeres der Formel I (mit R = CH,, R' = C8H17, A =
B = (CH2)4 und X = Br).
Man erhitzt während 60 Std. eine Lösung, bestehend aus:
326 g N.N'-Dimethyl-NjN'-dioctyltrimethylendiamin,
216 g 1,4-Mbrombutan
zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 26,0 $>
Br.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R1 = C12 H25» A =
B = (CH2)4 und X = Br).
Man erhitzt während 80 Std. eine Lösung, bestehend aus:
537 g N.N'-Didodecyl-N.N'-dimethyldecamethylendiamin,
216 g 1,4-Dibrombutan
in 3200 cnr wasserfreiem Methanol zum Rückfluß. Las erhaltene Polymere enthält 20,6 % Br.
Es ist in Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH3, A=B
und X = Br).
Man erhitzt während 25 Std. eine Lösung zum Rückfluß, die ausgehend von:
- 40 80981 5/1359
225 g Ν,Ν,Ν1,N'-Tetramethyldecamethylendiamin,
301 g 1,10-Dibromdecan
in 3200 cm wasserfreiem Methanol erhalten wurde, Das erhaltene Polymere enthält 28,0 $>
Br.
Beispiel 10
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, Rf = CgH17, A=B
(CH2)6 und X = Br).
Man erhitzt 40 Std. lang eine Lösung, bestehend aus:
368 g NjN'-Dimethyl-NjN'-dioctylhexamethylendiamin,
244 g 1»6-Dibromhexan
in 3200 enr wasserfreiem Methanol zum Rückfluß. Das erhaltene Polymere enthält 24,3 % Br.
Beispiel 11
Polymeres der Formel I (mit R = GH5, R1 = C .Hq, A = (CH2)^,
B = CH«-/~VoHp und X = Br).
Man erhitzt eine Mischung von:
214 g N, N'-Dibutyl-N, N'-dimethyl triethylendiamin^
264 g p-Xylylidenbromid
in 1800 cm Methanol, 65 Stunden zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 30,7 i>
Br.
Es ist löslich in Wasser und in den Mischungen Wasser/Äthanol.
- 41 609815/ 1359
M/16099 252196Ü
Beispiel 1_2.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, Rf = C.Hg, A=B=
(CHg)10 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung von:
312 g N,N'-Dibutyl-N,N'-dimethyldecamethylendiamin,
301 g 1,10-Dibromdecan
in 3200 cnr wasserfreiem Methanol 55 Std. zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 23,2 fi Br. Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH~, A =
B = (GH2). und X = Br).
Man rührt bei Umgebungstemperatur eine Lösung, bestehend
aus:
172,3 g N,N,N',N'-Tetramethylhexamethylendiamin,
216 g 1,4-Dibrombutan ■2
in 650 cnr einer Mischung aus 50:50 Methanol dimethylformamid
170 Std. lang.
Durch Zusatz von wasserfreiem Aceton erhält man einen weißen Niederschlag, den man absaugt und trocknet.
Das Polymere enthält 36,6 $ Br. Es ist in Wasser löslich.
- 42 ■ 609815/1359
M/16099 2S21960
Hi
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R' = C/H9» A = (CH2^3'
B = (GH2)4 und X = Br).
Man erhitzt unter Rühren eine Lösung aus:
214,4 g N,N'-Dibutyl-N,N'-dimethyltrimethylendiamin,
216 g 1,4-Dibronibutan
in 3600 cm wasserfreiem Methanol 70 Std. zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 32,8 % Br. Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R1 = C4Hg, A=B=
(CH2)6 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
256 g N,N'-Dibutyl-N,N'-dimethylhexamethylendiamin,
244 g 1,6-Dibromhexan
in 3600 cnr wasserfreiem Methanol 40 Std. zum Rückfluß.
Das Polymere enthält 28,2 $ Br.
Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
- 43 -
609815/1359
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R' = CipH25'
A = (CH2)6, B = (CH2)3 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung aus:
480,9 g NjN'-Didodecyl-NjN'-dimethylhexamethylendiamin,
202 g 1,3-Dibrompropan
3 1Z
in einer Mischung von 2000 cm Acetonitril und 4OOO cm
Isopropanol, 30 Stunden zum Rückfluß.
Das gebildete Polymere enthält 20,65 g Br.
Es ist in Äthanol und in den Mischungen Wasser/Äthanol löslich.
Beispiel 17
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH,, A =
B = (CH2)6 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
130,2 g Ν,Ν,Ν1,N'-Tetramethyltrimethylendiamin,
244 g 1,6-Dibromhexan
55 Stunden zum Rückfluß.
Das gebildete Polymere enthält 39,6 % Br.
Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
- 44 -
609815/1359
Beispiel 18
Polymeres der Formel I (mit R=R'= CH5, A = (CH2)2,
B = (0H2)6 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
116,2 g N,N,N1,N'-Tetramethyläthylendiamin,
244 g 1»6-Dibromhexan
in 32OO cnr wasserfreiem Methanol, 50 Std. zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 41,9 # Br.
Es ist in Wasser und in den Mischungen Wasser/Äthanol lös lich.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A = (CH2)2,
B = (CHg)10 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
116,2 g N,N,W,N1-Tetramethyläthylendiamin,
500 g 1,1O-Dibromdecan
in 3200 cnr wasserfreiem Methanol, 60 Std. zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 34,1 <j& Br.
Es ist in Äthanol und in den Mischungen Wasser/Äthanol löslich.
- 45 S09815/1359
M/16099 252196Ü
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A =
B = αΗ2-<ζΛ-0Η2 und X = Br).
Man erhitzt eine Mischung, bestehend aus:
130,2 g N,N,N' ,N1-Tetramethyltriethylendiamin,
264 g p-Xylylidenbromid
in 32OO cm-3 wasserfreiem Methanol, 70 Std. zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 37,7 $ Br.
Beispiel 21
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A = (CH2)2,
B = (CH2)4 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
116,2g Ν,Ν,Ν',N'-Tetramethyläthylendiamin,
216 g 1,4-Dibrombutan
in 3200 cm wasserfreiem Methanol, 50 Std. zum Rückfluß.
Das gebildete Polymere enthält 45,8 $ Br.
Es ist in Wasser und in den Mischungen Wasser/Äthanol löslich.
Beispiel 22
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5), A
B = (CH2)^ und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
- 46 -6 0 9 8 15/1359
130,2 g N,N,N1 ,N1-Tetramethyltrimethylendiaiain,
216 g 1,4-Dibrombutan
in 32OO cm wasserfreiem Methanol, 55 Std. zum Rückfluß.
Das gebildete Polymere enthält 46,2 # Br. Es ist in Wasser undin Äthanol löslich.
Beispiel 23
Polymeres der Formel I (mit R=R'= CH5, A = (CH2)6,
B = CH0-(^V CH9 unü x = Br) ·
Man erhitzt eine Mischung aus:
172,3 g Ν,Ν,Ν',N'-Tetramethylhexamethylendiamin,
264 g p-Xylylidenbromid
in 3200 cnr wasserfreiem Methanol 1 Std. zum Rückfluß,
Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Das Polymere enthält 34,6 ^ Br.
Ss ist in Wasser löslich.
Beispiel 24
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A =
B = (CH2)10 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
172,3 g N,N,N1,N'-Tetramethylhexamethylendiamin,
300 g 1,10-Dibromdecan
in 32ΟΟ cnr wasserfreiem Methanol 15 Std. zum Rückfluß,
- 47 609815/ 1
Das erhaltene Polymere enthält 32,7 $>
Br. Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R1 = C4H A =
B = (CH2)10 und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung aus:
214,4 g N,N'-Dibutyl-N,N'-dimethyltrimethylendiamin,
300 g 1,10-Dibromdekan
in 3200 cm^ wasserfreiem Methanol 70 Std. zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 27,3 fi Br.
Es ist in Äthanol und in den Mischungen Wasser/Äthanol lös
lich.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH,, A = (CH2)-,
B = (CHg)10 und X = Br).
Man erhitzt eine Mischung bestehend aus:
130,2 g N.N.N'jN'-Tetramethyltrimethylendiamin,
300 g 1,10 Dibromdekan
in 3200 cnr wasserfreiem Methanol 38 Std. zum Rückfluß.
Das gebildete Polymere enthält 34,3 i> Br.
Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
- 48 -
609815/1359
M/16099
Beispiel 27
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R1 = C12H25' A ~ ^CH2^
B = (CH2). und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung aus:
480,9 g N,N'-I>idodecyl-NfN'-dimethylhexamethylendiamin,
216 g 1,4-Dibrombutan
in einer Mischung aus 2000 cm Acetonitril und 4000 cnr Iso
propanol 12 Std. auf 85°C. Das gebildete Polymere enthält 20,4 # Br.
Es ist in Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R = CH5, R' = C12H25, A = 2^
B = (CH2)ς und X = Br).
Man erhitzt eine Lösung aus:
480,9 g ^,N'-Didodecyl-NjN'-dimethylhexamethylendiamin,
230 g 1,5-Dibrompentan,
in einer Mischung aus 2000 cnr Acetonitril und 4OOO cm Isopropanol
28 Std. auf 85°C. Das gebildete Polymere enthält 19,9 $> Br.
Es ist in ithanol löslich.
Arbeitet man nach analogen Methoden wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, erhält man nach dem zuvor definierten
Verfahren I die Polymeren der Pormel I, deren Struktur in der nachfolgenden Tabelle II aufgeführt ist.
- 49 609815/1359
M/16099
•Η
•Η
H
CQ
:ο
[Q
CQ
co
CO
CQ
CO
H
O
U ω
CQ CQ
H O
H rH
O O
rf rf
■Ρ -P
H
O
CQ
CQ
H
O
H
O
H
O
-P
pq
FQ
pq pq pq
pq
pq
pq
ft!
PQ
| ffi O |
LO
CvJ |
LO
CvI |
CvI | LO CvJ ffi CvJ |
LO
CM |
LO CvJ W CvJ |
LO
CvI |
v—
CM |
to W VO |
c— | C- |
| CvJ | CvI | CM | O | CM | Ü | CvI | O |
T""
O |
ffiH | ||
| O | O | O | O | O | O | O |
LO
•—\
•—\
CM
ffi
O
O
CvJ
W
ο
ο
c\j
W ffi
O
| to | to | to | to | to | to | to | to |
| [T] | ffi | ffi | ffi | ffi | ffi | ffi | [T) |
| O | O | O | O | O | O | O | O |
| O | O | O) | O) | O | O | ||
| τ— | r- | X) | -O | to | to | X— | |
| f—N | •H | ■H | X—>> | ||||
| CvI | CM | H | H | CM | CM | CM | CM |
| ffi | ffi | J>> | ffi | ffi | ffi | ffi | |
| O | O | H | O | O | O | O | |
| Χ | X | ||||||
| Ι | I |
VO
vo
VO
VO
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | (M | CvI |
| W | W | W | W | W | ffi | W | K | ffi | W | ffi | |
| O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O |
| ft | σ\ | ο | τ— | CvI | to | to | IO | VO | C- | CD | σ\ |
| CQ | CM | to | to | to | to | to | to | to | to | to | |
| H · | |||||||||||
| ω u | |||||||||||
- 50 -
609815/1359
Portsetzung TABELLE IT
Beisp. Nr.
| I | 42 | |
| Φ | ||
| O | ||
| OD | I | 43 |
| OO | ||
| cn | ||
| -_* | ||
| to | A/L | |
(CH2)6 (CH2)6
(CH2)6
(CH5)
Mischung
2'3
"(CH2 50 (CH2)10
50
ο vo vo
X löslich in:
CH, Cyclohexyl Br Wasser-Äthanol,
Äthanol
CH, Iso-C.Ho Br lasser-Äthanol,
3 4 9 At.ha-nni
CH,
Äthanol
Br Wasser, Wasser· Äthanol, Äthanol
CH, IsO-C-H7 Br Wasser,^
5 ^ ' Wasser-Äthanol
45 46
47
(CH2)g +1,6 Gew.
an Endgruppen ()
| CH3 | Benzyl | Br | Äthanol r Wasser-Äthanol |
t*» |
| CH3 | O4Hg | Br | Wasser,^ Wasser-Äthanol Äthanol |
IS* |
| CH3 | CH3 | Br | Wasser, _ Wasser-Äthanol |
|
Fortsetzung TABELLE II:
Beisp. a
Nr.
48 (0^) 6 + 2»8 Gew.-an
Endgruppen
CHj CHj
löslich in;
Br Wasser,_
Wasser-Äthanol
49
VJl
K)
K)
50 51 52 53
(CHg)6 + 7,4 Gew. an Endgruppen
p-Xylyliden
p-Xylyliden (CHg)3 (CH9),
CH3 CH3
CH3 °10H21
C4H9
-(CHg)2-0-(CH2)g-
Br Wasser,(
Wasser-Äthanol
Br Äthanol
Br Äthanol
Br Äthanol, Wasser-Äthanol
Br Wasser, _
Wasser-Äthanol
54 (CH2)6
(CHg)j
Benzyl Br Wasser,
Wasser-Äthanol, Äthanol
55 m-Xylyliden
56
(CHg)3
(CH2)3
C4H9
Br Wasser, _
Wasser-Äthanol, Wasser
ρττ T_. n ti . Br Wasser-Äthanol,
CHj ISO-C4H9 Br Äthanol
cc σ> ο
Fortsetzung TABELLE II
Beisp. A
Nr.
57
58
| 6098 | ι | 59 |
| cn | Ul | 60 |
| *"* | I | |
| 359 | 61 | |
| 62 | ||
| 63 | ||
(CH9)
2'6
(CH
(CH2) (CH2)
(CH9)
2MO
(CH2)5
o-Xylyliden ο-Xylyliden
CH9-CH9-CH-CH,
| R1 | X | CTv O VD löslich in: ^ |
cn —λ |
|
| CH5 | C5H7 | Br | Wasser, _ Wasser-Äthanol |
|
| CH5 | C4H9 | Br | Wasser, _ Wasser-Äthanol, Äthanol |
|
| CH5 | C8H17 | Br | Äthanol | |
| CH5 | CH5 | Br | Wasser,^ yy Wasser-Äthanol {J> |
|
| CH5 | CH5 | . J | Wasser, _ Wasser-Äthanol |
|
| -(CH2)2- | -0-(CH2)2- | Br | Wasser, _ Wasser-Äthanol Äthanol |
|
| CH5 | CH5 | Br | Wasser-_ Wasser-Äthanol, Äthanol |
|
| CH5 | CH5 | Br | Wasser, Wasser-Äthanol, Äthanol |
|
67 68
69 70
| Fortsetzung | ζ TABELLE | 11: | A |
| Beisp. Nr. |
>6 | ||
| 65 | (CH2 | -CH- | |
| 66 | —OHo — V/Hq | CH5 | |
(CH2)
C4H9
C4H9
(CHg)5-CH
(CHg)6
(CHg)6
(CHg)7
-CH2-CH-(CHg)5-CH-CHg- (CHg)5
R1
CH
CH5 CH5
CH5
CH5 CH5
Br
löslich in:
Br Wasser, _
Wasser-Äthanol, Äthan
C ,-H.,, Br Äthanol
D 1)
-(CH2WD-(CHg)2- Br Wasser,^
Wasser-Äthanol
Br Wasser, __
Wasser-Äthanol, Äthanol
Br Wasser, _
Wasser-Äthanol
Äthanol
71 -CHg-CH-(CHg)5-CH-CH2-
C4H9 CH5 C8H17 Br Äthanol
NJ er;
| Beisp . Nr. |
A | B | R | CH5 | X | löslich in: | 6609 |
| 72 | -CH2-CH-CH2- °12H25 |
(CH, | CH5 | C H | Br | Wasser-Äthanol, Äthanol |
|
| 73 | -CH2-CH-CH2- | (CH2 | CH5 | Br | Äthanol | ||
| >)5 | |||||||
| ih |
<J3 CD
Beispiel 74
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A=B= (CH2)1Q
und X = Br).
Man löst 50 g 10-Bromdecyldimethylamin-hydrobromid, hergestellt
gemäß M.R. Lehman, CD. Thompson und CS. Marvel,
J.A.CS., 55., 1977 (1933) in 200 cm5 Wasser. Man gibt eine
wäßrige 25 $ige NaOH-Lösung bis zum pH 12 zu. Man extrahiert
mit Chloroform und dampft die Extrakte zur Trockene ein. -
■5
Der Rückstand wird in 250 cm Methanol gelöst und die Lösung
wird 24 Std. zum Rückfluß erhitzt.
Durch Zugabe von Äthylacetat erhält man einen Niederschlag des gebildeten Polymeren, das 27,3 % Br enthält.
Es ist in Wasser und in Äthanol löslich und ist mit dem im obigen Beispiel 9 beschriebenen Produkt praktisch identisch.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 10-Bromdecyldimethylaminhydrobromid
wird auf die folgende Weise erhalten: Man löst 12,6 g 10-Phenoxydecyldimethylamin in 63 cm einer 48 $igen
wäßrigen Bromwasserstoffsäurelösung. Man erhitzt die Lösung
auf 1500C und destilliert unter Atmosphärendruck, bis die
Temperatur der Dämpfe 1250C erreicht. Nun gibt man 63 cm
48 %ige Bromwasserstoffsäure zu und wiederholt die Destillation,
bis man 110 cw? Destillat erhält. Man dampft den
Rückstand unter vermindertem Druck zur Trockene ein und reinigt das erhaltene Hydrobromid durch Umkristallisation
aus einer Mischung aus Äthanol/Äther.
- 56 -
609815/1 359
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH,, A = (CH2)6,
B = CH2-CHOH-CH2 und X = Cl) - Verfahren 1a.
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
172,3 g N,N,N1,N'-Tetramethylhexamethylendiamin,
129 g 1,3-Dichlor-2-propanol
3200 cm5 Acetonitril
3200 cm5 Acetonitril
50 Stunden zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 19,3 $>
Cl^.
Es ist in Wasser und in Äthanol löslich.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH5, A = -2^
B = -(CH2)2-0-(CH2)2- und X = Cl) - Verfahren 1a.
Kan erhitzt unter Rühren eine Mischung aus:
130 g N,N,Nf,N'-Tetramethyltrimethyldiamin,
143 g 2,2'-Dichlordiäthyläther,
3200 cm5 Dimethylformamid
32 Std. auf 1000C.
Das ausgefällte Polymere wird filtriert, mit wasserfreiem Aceton gewaschen und getrocknet.
Es enthält 21,5 % Cl^.
Es ist in Wasser löslich.
Es ist in Wasser löslich.
- 57 609815/1359
M/16099 ^ 252196 Ü
Beispiel 77
Polymeres der Formel I (mit R' = CH5, R = -CH2-CH2OH,
A = -(CH2)6-, B = -(CHg)3- und X = Br) - Verfahren 1a.
Man erhitzt eine Lösung, bestehend aus:
232.3 g NjN'-Dihydroxyäthyl-NjF'-dimethylhexamethylen-
diarain,
202 g 1,3-Dibrompropan,
32OO cm5 Methanol,
170 Stunden zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 31,5 $ Br
Es ist in Wasser und in einer Mischung Wasser/Äthanol 50:50 löslich.
Polymeres der Formel I (mit R=R1= CH,, A = -(CH2)2-S-S-(CH2)2-, B = -(CH2)5- und X = Br) - Verfahren
1a.
Man erhitzt unter Rühren eine Mischung aus:
208.4 g N,N-Dimethyl-2-aminoäthyldisulfid,
230 g 1,5-Dibrompentan,
3200 cm5 Dimethylformamid,
30 Stunden auf 950C.
Das erhaltene Polymere enthält 33,8 $>
Es ist in Wasser und in einer Mischung Wasser/Äthanol 50:50
löslich.
- 58 6 0 9 8 1 5 / 1 3 S
H/16099 2b2 I960
Beispiel 79
Polymeres der Formel I (mit R=R'= (CH2)2-0-(CH2)2,
B = CH2-CHOH-CH2-, A = -(CHg)6- und X = Br). - Verfahren
1b.
Man erhitzt eine Lösung, "bestehend aus:
230,3 g 1,3-Dimorpholino-2-propanol,
244 g 1,6-Dibromhexan, 3200 cm5 Methanol,
300 Stunden zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 30,0 % Br ^>.
Es ist in Wasser und in einer Mischung Wasser/Äthanol 50;50
löslich.
Beispiel 80 Polymeres der Formel I (mit R=R1=
A = ~\_/ 01^-C-/ ' B = -(CH2)3~ mia x = Br) ~ Verfahren
1a.
Man erhitzt eine Lösung, "bestehend aus:
254 g Ν,Ν,Ν1,Nt-Tetramethyl-4,4'-diamino-diphenylmethan,
202 g 1,3-Dibrompropan,
■5
900 cm Dimethylformamid,
900 cm Dimethylformamid,
900 cm5 Methanol, 26 Stunden zum Rückfluß.
■7.
Man dampft das Methanol ein und gibt 2000 cm wasserfreies
Aceton zu. Man kühlt und filtriert das gebildete Polymere. Bs enthält 25,8 # Q
Es ist in Wasser und in einer Mischung Wasser/Äthanol 50:50 löslich.
6098i5/"i535li
to
Beispiel 81
Polymeres der iOrmel I (mit R=R1= CH*,
A = -(OH2)2-O-(CH2)2-, B = -CH2-C6H4-GH2-(para) und X = Br)
Verfahren 1a.
Man erhitzt eine Lösung, "bestehend aus:
160,3 g 2,2'-Bis-(dimethylamino)-diäthyläther,
| 264 | g | para-Xylylidenbromid, |
| 1000 | cm | Acetonitril, |
| 4000 | cur | Isopropanol, |
60 Stunden zum Rückfluß.
Das erhaltene Polymere enthält 33,8 #
Es ist in Wasser und in einer Mischung Wasser/Äthanol 50:50
löslich.
Auf analoge Weise erhält man die in der nachfolgenden Tabelle genannten quaternisierteh Polymeren.
- 60 6098 15/1359
co
crt
Beisp. Nr.
82
83 84
85 86
89
90
CH2CH2OH CH3
CH.
C8H17
CH
CH.
CH. TABELLE A
(CH2)10
-CH2-CHOH-CH2-
| löslich in |
Ver- £ fahren |
|
| X | Wasser, Wasser- Äthanol |
la |
| Br | Wasser, | la |
| Br | Äthanol, Wasser- Äthanol |
la ο JIl |
| Br | Äthanol | la |
| Br | Äthanol | la |
| Br | Äthanol, Wasser- Äthanol |
la |
| Br | ||
Br
la
| (CH2)6 | -{CH2)2-O-(CH2)2- | Br | Äthanol j Wasser- Äthanol |
la | 25219 |
| (CH2)3 | -CH2-CHOH-CH2 | Br | Wasser, Wasser- Äthanol |
Ib |
CD
CD |
Fortsetzung der TABELLE:
Beisp.
Nr.
Nr.
91
92
| OO | σ\ | 93 |
| O U) |
[V) | |
| OO | ι | |
| cn | 94 | |
| ■^ | ||
| _* | ||
| u> | 95 | |
| cn | ||
| co | ||
96
97
98
99
98
99
CH-
CH.
CH-
CH.
CH.
CH-
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
C12H25
CH.
CH.
CH-
-(CH2)2-S-S-(CH2)2-
(CH2)
(CH2)6
-CH2-CKOH-CH2-
| .X | löslich in |
Ver fahren |
6609 |
| Br | Wasser, Wasser- Äthanol |
la | |
| Br | Äthanol, Wasser- Äthanol |
la | |
| Br | Wasser, Wasser Äthanol |
1* |
Br
Br
Br
| -CH2 | (CH2 | ^ 10 | >2 | Br | |
| -(CH2) | 2-0- | (CH2 | Br | ||
| [ί | 2~ | Br | |||
| \ CH |
|||||
Äthanol, Wasser-Äthanol
Wasser, Wasser-Äthanol
la
la
la
la
la
la
Fortsetzung der TABELLE:
(X)
OO
OO
Beisp.
Nr.
Nr.
100
101
102
103
102
103
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
| cn ' to |
f 106 | OH3 CH3 |
| 107 | CH | |
| 108 | CH3 | |
| 109 | -r | |
| 110 | CH3 | |
| 111 | CH, |
R1
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH-
CH.
CH.
CH.
CH.
CH-
-(CH2)2-S-S-(CH2)2-
-(CH
)3-
-CH
| B | X | löslich in |
Ver fahren |
6609 | t |
| -CH2~O-"CH2- | Br | Wasser, Wasser- Äthanol |
la | ||
| (CH2)3 | Br | Il | la | ||
| -(CH2)2-0-(CH2)2- | Br | t» | la | ||
| (CH2)3 | Br | ir | la | ||
| -CH2-CHOH-CH2- | Br | Il | Ib | cn NJ |
|
| -CH2-CHOH-CH2- | Br | ti | Ib | 0961 | |
| -CH2-CHOH-CH2 | Br | Wasser | Ib | ||
| -CH2-CHOH-CH2 | Br | Wasser, Wasser- Äthanol |
Ib | ||
| It | Br | Il | Ib | ||
| Il | Br | Wasser, Äthanol |
Ib | ||
| η ti |
Br Br |
Il Wasser, Wasser- Äthanol |
Ib Ib |
||
Fortsetzung der TABELLE:
σ to oo
| Beisp, Nr. |
R | R1 | A | B | X | löslich in |
ΟΛ O VD Ver- vo fahren |
X |
| 112 | CH3 | CH3 | -(CH2)2-S-(CH?)2- | (CH2)J | Br | Wasser, Wasser- Äthanol |
la | |
| 113 | CH3 | CH3 | -(CH2)2-S0-(CH2)2- | (CH2)j | Br | tt | la | |
| 111» | CH3 | CH3 | -(CH2)2-S02-(CH2)2- | (CH2)6 | Br | It | la | |
| 115 | CH3 | CH3 | (CH2J6 | -CH2-CHOH-CH2- | Br | tt | la | |
| 116 | CHj | C4H9 | (CH2)10 | -CH2-CHOH-CH2- | Br | Wasser, Äthanol |
la | cn CD -cn CD |
| 117 | OHj | C4H9 | -CH2-C/^CH2" | -(CH2)2-0-(CH2)2- | Br | Wasser, Wasser- Äthanol |
la | |
| 118 | CH3 | C12H25 | (CH2)3 | tt | Br | Äthanol | la | |
| 119 | CH, 3 |
CH3 | ν \y JTl« J f | It | Cl | Wasser, Wasser- Äthanol |
la | |
| 120 . 121 |
CH3 CH |
C8H17 CH3 |
(CH2)6 | tt | Br Br |
Äthanol, Wasser- Äthanol Wasser, Äthanol |
la la |
|
Portsetzung der TABELLE:
Beisp.
Nr.
Nr.
122
123
127
CH.
CH.
| O | I | 124 | CH, |
| CD | I | ||
| OO | er. | ||
| cn | VJl | ||
| -^ | I | ||
| 125 | CH, | ||
| u> | 3 | ||
| cn | 126 | CH, | |
| co | |||
CH
(CH2)2-O-(CH2)2
CH,
CH
-CH-
-CH0-CH-CH0
ά I d
OH
| löslich | ■ | Ver | CTi | |
| in | fahren | O | ||
| X | Wasser- | la | VD VD |
|
| Äthanol | ||||
| Br | Wasser | la | ||
| Br | ||||
| Br | Wasser, Äthanol |
la |
| Br | Wasser | la |
| Br | Alkohol | la |
Br
Wasser, Äthanol
la
128
-(OH2>
2>5
-(CH0)0-CH-CH3
CH2-CH-CH, OH
Br Wasser
Ib cn
Portsetzung der TABELLE:
Beisp. Nr
129
R'
-(CH2)
CH,
CH,
CH2-CH-CH2
OH
OH
löslich in
Br Wasser
Verfahren
Ib
co,
cn
cn
130
131 132
133
CH3 IsO-C3H7
CH
CH
CH.
IsO-C3H7
0,H7
(CH2)3
(CH2)3
Br
(CH2)6
(CH2)3-CH-CH^
Wasser, Äthanol
Br Wasser
Br Wasser
Br Wasser, Äthanol
la
la la
la
135
CH.
CH.
Benzyl CH0-CH-CH,
ά t <
OH
CH-CH-CH0
OH
OH
Br Wasser, Äthanol
la
Cl Äthanol la
K/16099
| C | cd | |
| O | T-i | |
| I | U | |
| U | χ: | |
| φ | cd | U |
| χ: | φ | |
| ο | ω | |
| •Η | W | |
| «Η | cc | |
| co | * | |
| :Ο | C | U |
| r-i | •Η | CQ |
| X | ||
cd
•»ιΗ
J^ O Φ C
to cd ω Γ. cd JJ
CQ
cd
cd
CQ
Jh
CQ
| CM | CM | CM | O | O |
| O | Ti | |||
| O | ο | |||
| I | ι | CV | ||
| O -O | O - | O | ||
| I | ||||
| CM | ||||
| O |
| .=3- | •J ,J |
| CM | OJ |
| ϋ | ο |
VO OJ
K ϋ
- I
| a | tr: |
| CQ | |
| U | |
| XS | |
| to | |
| Γ. | |
| co | |
| φ | •Η · |
| W | Φ Sh |
| -P | CQ S |
| ^1 | |
| O | |
| & | |
vo
ro
ϋ
to ro
O ϋ
| ro | ro |
| ϋ | ϋ |
| 137 | 9 | 8 | 1 |
CO
ro |
67 | - | 9 | 139 | ο ■=3" 1-4 |
| — | 1 3 | 5 | |||||||
| 60 | 5/ | ||||||||
6S»
1. Man stellt die nachfolgende Creme her:
Vaselineöl 10 g
Cetylalkohol 6 g'
Selbst-emulsionierbares Glyceryl-monostearat 4 g
Triäthanolamin 2 g
p-Hydroxymethylbenzoat 0,1 g
Polymeres gemäß Beispiel 1 4 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man bringt diese Creme auf Hände auf und reibt sie ein, um sie eindringen zu lassen.
Die Hände sind weich und haben einen angenehmen Griff.
2. Man erhält analoge Ergebnisse, indem man in der obigen Cremeformulierung.die 4 g Polymeres gemäß Beispiel 1
durch 3,5 g Polymeres gemäß Beispiel 15 ersetzt.
Träger für cremeförmiges Färbemittel (Oxidationsfärbung)
1. Man stellt eine Creme der nachfolgenden Formulierung her:
Cetylstearylalkohol 20 g
Ölsäurediäthanolamid 4 g
Cetylstearylnatriumsulfat 3 g
Polymeres gemäß Beispiel 15 · 5 g
Ammoniak von 22° Be (11η) 10 ml
- 68 609815/1359
m-Diaminoanisolsulfat O,048 g
Resorcin 0,420 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g
p-Toluylendiamin 0,004 g
Trilon B* 1 g
Natriumbisulf it d = 1, 32 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
* Trilon B: Äthylendiamintetraessigsäure-tetranatriumsalz.
Man mischt 30 g dieser Creme mit 45 g Wasserstoffperoxid
von 20 Volumina^ Man erhält eine glatte, konsistente
Creme, die gut aufzubringen ist und die gut an den Haaren anhaftet.
Nach 30 Min. Wartezeit spült und trocknet man.
Bei 100 io weißen Haaren erhält man eine blonde Färbung.
Das Schlichten der benetzten und trockenen Haare ist leicht, das Aussehen der Haare ist leuchtend, der Griff
ist angenehm und seidig.
2. Man stellt eine Creme der nachfolgenden Formulierung her;
Cetylstearylalkohol 20 g
Ölsäurediäthanolamid 4 g
Cetylstearylnatriumsulfat 3 g
Polymeres gemäß Beispiel 3 5 g
Ammoniak von 22° Be (11n) 12 ml
m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g
Resorcin 0,420 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g
p-Toluylendiamin 0,004 g
Trilon B ■ 1 g
- 69 -
x) vgl. Seite 95
609815/1359
9-0
M/16099 2 52196Ü
Natriumbisulf it d = 1,32 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man mischt 30 g dieser Creme mit 45 g Wasserstoffperoxid
von 20 Volumina. Man erhält eine glatte, konsistente Creme, die leicht aufzubringen ist und dio gut an den
Haaren haftet.
Nach 30 Minuten Wartezeit spült und trocknet man.
Bei 100 % weißen Haaren erhält man eine blonde Färbung.
Das Schlichten bei benetzten und bei trockenen Haaren ist leicht. Das Aussehen der Haare ist leuchtend; der
Griff ist angenehm und seidig.
1. Man stellt eine alkoholische Lotion der nachfolgenden
Formulierung her:
Formulierung her:
Polyvinylpyrrolidon 1 g
Polymeres gemäß Beispiel 7 1 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt dieses Mittel auf die Haare auf, führt die
Wasserwellung durch und trocknet.
Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind gehärtet und plastifiziert.
Sie sind leuchtend und besitzen Volumen. Der Griff ist seidig und das Schlichten ist leicht.
2. Man erhält analoge Ergebnisse, indem man in der obigen Formulierung das Polymere gemäß Beispiel 7 durch das
Polymere gemäß Beispiel 16 ersetzt.
Polymere gemäß Beispiel 16 ersetzt.
3. Man stellt die Lotion der nachfolgenden Formulierung her:
- 70 -
60981 5/1359
M/16099 2B21960
Polymeres gemäß Beispiel 18 0,8 g
Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat 60:40 1,0g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt dieses Mittel auf entfärbte Haare auf, führt
die Wasserwellung durch und trocknet.
Man erhält analoge Ergebnisse wie bei dem vorhergehenden
Beispiel.
4. Man stellt die Lotion der nachfolgenden !Formulierung her:
Polymeres gemäß Beispiel 19 .· 1 g
Copolyineres aus Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat
60:40. 1 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 50°
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml
Kan bringt dieses Mittel auf entfärbte Haare auf, führt
die Wasserwellung durch und trocknet.
Kan erhält analoge Ergebnisse, wie die bei dem vorstehenden
Beispiel.
5. Man stellt die Lotion der nachfolgenden Formulierung her:
Polymeres gemäß Beispiel 17 1,5 g
Copolyineres aus Vinylacetat/Crotonsäure 90:10 1,5 g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt dieses Mittel auf entfärbte Haare auf, führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Man erhält analoge Ergebnisse wie die des vorhergehenden. Beispiels.
- 71 -
609815/1359
"ϊ-t
6. Man stellt die nachfolgende Lösung her:
Polymeres gemäß Beispiel 2 1,5 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Grotonsäure 90:10 1,5 g Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml
Man "bringt dieses Mittel auf entfärbte Haare auf, führt
die Wasserwellung durch und trocknet.
Man erhält analoge Ergebnisse wie die beim vorhergehenden Beispiel.
1. Man bringt auf benetzte und saubere Haare 30 ml der nachfolgenden
Lösung auf:
Polymeres gemäß Beispiel 20 5 g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man läßt die Lotion 5 Min. einwirken und spült.
Die Haare besitzen einen weichen Griff und lassen sich leicht schlichten.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet. Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten.
Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper.
2. Man bringt auf benetzte und saubere Haare 25 ml der nachfolgenden
Lösung auf:
Polymeres gemäß Beispiel 12 6 g
Zitronensäure, soviel wie erforderlich für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml,
- 72 • 609815/1359
M/16099 2 5 ? 1 9 6 Ü
Man läßt die Lösung 5 Min. einwirken und spült.
Die Haare besitzen einen weichen Griff und lassen sich leicht schlichten.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet. Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten.
Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper.
3. Man bringt auf benetzte und saubere Haare 25 ml der nachfolgenden
Lösung auf:
Polymeres gemäß Beispiel 21 6 g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man läßt die Lösung 5 Min. einwirken und spült.
Die Haare weisen einen weichen Griff auf und lassen sich leicht schlichten.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet. Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten.
Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper.
4. Man bringt auf benetzte und saubere Haare 30 ml der nachfolgenden
Lösung auf:
Polymeres gemäß Beispiel 22 7 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Der pH beträgt ungefähr 7.
Man läßt die Lösung während 5 Min. einwirken und spült.
Die Haare weisen einen weichen Griff auf und lassen sich leicht schlichten.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet. Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten.
Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper.
- 73 -
60981 5/1359
m/16099 252 I 96Q
5. Man bringt auf benetzte und saubere Haare 25 ml der nachfolgenden
Lösung auf:
Polymeres gemäß Beispiel 23 5 g
Monoäthanolaiain, soviel wie erforderlich für pH 5
¥asser, soviel wie erforderlich auf 100 ml,
Man läßt 5 Min. einwirken und spült.
Me Haare weisen einen weichen Griff auf und lassen sich leicht schlichten.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet. Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten.
Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper.
1. Man vermischt vor Gebrauch 0,3 g N,Nf-Di-(hydroxymethyl)-äthylenthioharnstoff,
das nachfolgend als Verbindung A bezeichnet wird, mit 25 ml einer Lösung, die
die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 11 0,4 g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel wie erforderlich für pH 2,7
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt die Mischung vor Durchführung der Wasserwellung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, der Griff ist seidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet. Die Haare sind leuchtend, sprungkräftig, sie besitzen Körper (Volumen),
der Griff ist seidig, das Schlichten erfolgt leicht,
- 74 609815/1359
2. Han vermischt vor Gebrauch 0,4 g Verbindung A mit 25 ml
einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 14 0,5 g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 2,7
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt diese Mischung vor der Durchführung der Wasserwellung auf die gewaschenen und abgetrockneten Haare auf.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, der Griff ist seidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen), der Griff ist seidig, das Schlichten erfolgt
leicht.
3. Man mischt vor Gebrauch 0,5 g Verbindung A mit 25 ml einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 24 0,6 g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt diese Mischung vor der Durchführung der Wasserwellung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, der Griff ist seidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind leuchtend, sprungkräftig, sie besitzen Körper (Volumen), der Griff ist seidig, das Schlichten erfolgt
leicht.
4. Man mischt vor Gebrauch 0,6 g Verbindung A mit 25 ml einer Lösung, bestehend aus:
- 75 60981 5/1359
Polymeres gemäß Beispiel 13 0,7 g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt diese Mischung vor der Durchführung der Wasserwellung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, der Griff ist seidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind leuchtend, sprungkräftig, sie besitzen Körper (Volumen), der Griff ist seidig, das Schlichten
erfolgt leicht.
5. Man mischt vor Gebrauch 0,5 g Verbindung A mit 25 ml einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 1 0,5g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt diese Mischung vor der Durchführung der Wasserwellung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, der Griff ist
seidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind leuchtend, sprungkräftig, sie besitzen Körper (Volumen), der Griff ist seidig und das Schlichten
erfolgt leicht.
- 76 -609815/1359
1. Man mischt vor Gebrauch 2 g Verbindung A mit 25 ml einer
Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 25 5g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel wie erforderlich für pH 2,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt diese Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf. Man läßt 10 Min. einwirken und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter einer Haube.
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten.
Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen).
2. Man mischt vor Gebrauch 1,8 g Verbindung A mit 25 ml einer
Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 26 6 g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt die Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Man läßt 10 Min. einwirken und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter der Haube.
- 77 -609815/1359
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten, sie
sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen) .
sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen) .
3. Man mischt vor Gebrauch 1,5g Verbindung A mit 25 ml
einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 13 · 4 g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml
Man bringt die Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Man läßt 10 Min. einwirken und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter der Haube.
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten, sie
sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen) .
sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen) .
4. Man mischt vor Gebrauch 2 g Verbindung A mit 25 ml einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 1 , 5 g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 2,8
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt die Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Man läßt 10 Min. einwirken und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet" unter der Haube.
- 78 -
S0S815/1359
M/16099 }9 2b? I960
Die trockenen Haare lassen sich, leicht schlichten, sie
sind leuchtend, sprungkräftig und "besitzen Körper (Volumen) .
5. Man mischt vor Gebrauch 1,5g Verbindung A mit 25 ml
einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Polymeres gemäß Beispiel 11 5,5 g
Phosphorsäure, soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.
Man bringt die Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Man läßt 10 Min. einwirken und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter der Haube.
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten, sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen)
.
Beispiel VII
Shampoos
1. Man stellt die nachfolgende Lösung her:
or-Diol mit C11 bis G1-, das mit 3 bis 4 Molekülen
Glycidol kondensiert ist 17 g
Polymeres gemäß Beispiel 1 3 g
Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 3,5
3 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cnr,
Nach dem Aufbringen auf den Kopf bringt diese Lösung mit
- 79 80981 5/ 1 3*9
klarem Aussehen einen reichen und weichen Schaum und fördert
das Schlichten der benetzten Haare. Nach dem Trocknen sind die Haare sprungkräftig, leicht und leuchtend.
2. Man stellt die nachfolgende Lösung her:
Mit 4 Molekülen Glycerin polyglycerierter Lauryl-
äther 15 g
Polymeres gemäß Beispiel 1 » 2 g
Mit 5 Mol Äthylenoxid polyoxyäthyleniertes tertiäres Stearylamin 1^5 g
Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 4,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm
Beim Aufbringen auf den Kopf entwickelt diese Lösung von
klarem Aussehen einen reichen und weichen Schaum, der sich beim Spülen leicht entfernen läßt. Die Haare lassen sich
sehr leicht schlichten und besitzen nach dem Trocknen Fülle und Sprungkraft, während sie gleichzeitig weich und beim
Kämmen gefügig sind.
klarem Aussehen einen reichen und weichen Schaum, der sich beim Spülen leicht entfernen läßt. Die Haare lassen sich
sehr leicht schlichten und besitzen nach dem Trocknen Fülle und Sprungkraft, während sie gleichzeitig weich und beim
Kämmen gefügig sind.
3. Man stellt die nachfolgende Lösung her:
cf-Diol mit C... bis C1/, das mit 3 bis 4 Molekülen
Glycidol kondensiert ist 17 g
Polymeres gemäß Beispiel 12 3 g
Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 3,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm ,
Nach dem Aufbringen auf den Kopf entwickelt diese Lösung von
klarem Aussehen einen reichen und weichen Schaum und erlaubt die Verbesserung des Schlichtens der benetzten Haare. Nach
dem Trocknen sind die Haare weich, leuchtend und besitzen
ein lockeres Aussehen.
ein lockeres Aussehen.
- 80 -609815/1359
Beispiel VIII
Schlichtende Antischuppenlotionen
1. Man stellt die nachfolgende Lösung her:
Kagnesium-bis-(2-pyridyl-1-oxid)--disulfid, unter
der Handelsbezeichnung "Omadine MDS" (Olin
Mathieson) vertrieben 0,5 g
Polymeres gemäß Beispiel 1 0,7g
Conolymeres aus Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat
70/30 1 g
KCH, soviel wie erforderlich für pH 5,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm ,
Bei Anwendung dieser Lotion auf das Haar tritt nicht nur
eine Antischuppenwirkung ein, sondern es wird auch das
Schlichten der Haare erleichtert.
eine Antischuppenwirkung ein, sondern es wird auch das
Schlichten der Haare erleichtert.
2. Man stellt die nachfolgende Lotion her:
(4-Äthylbenzylalkyldimethyl)-ammoniumchlorid, deren Alkylgruppe
eine Mischung von ^12~^1Λ~^16~^18
Polymeres gemäß Beispiel 1 0,7g
Copolymeres aus Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat
70/30 1 g
KOH, soviel wie erforderlich für pH 5,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm ,
Die Anwendung dieser Lotion, die nach einigen Wochen zu
einer wesentlichen Verminderung der Schuppen führt, erlaubt ein leichtes Schlichten der Haare.
einer wesentlichen Verminderung der Schuppen führt, erlaubt ein leichtes Schlichten der Haare.
- 81 -
609815/1359
M/16099 S*. 2621960
Man stellt die nachfolgende Lösung her:
Carboxymethylcystein 0,3 g
Polymeres gemäß Beispiel 7 0>2g
kationisches Polyglucosidderivat, unter der Handelsbezeichnung
"781568" von der National Starch vertrieben 0,3 g
Äthylalkohol 50°'
KOH, soviel wie erforderlich für pH 7
3 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cnr,
Bei täglicher Anwendung auf fette Haare verbessert diese Lotion das Aussehen der Haare, die leicht zu frisieren und zu
schlichten sind.
Träger für cremeförmiges Färbemittel (Oxidationsfärbung)
1 . Man stellt eine Creme der nachfolgenden Formulierung her:
Getylstearylalkohol 22 g
Ölsäurediäthanolamid 5 g
Cetylstearylnatriumsulfat 4 g
Verbindung gemäß Beispiel 105 6 g
Ammoniak 11n 12 cm5
m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g
Resorcin 0,420 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g
p-Ioluylendiamin 0,004 g
Trilon B* 1,000 g
Natriumbisulf it (d = 1,32) 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
* Trilon B: Athylendiamintetraessigsaure
609815/1359
- 82 -
- 82 -
Man mischt 30 g dieser Formulierung mit 45 g Wasserstoffperoxid von 20 Volumina. Man erhält eine glatte, konsistente
Creme, die leicht anwendbar ist und die gut an den Haaren anhaftet.
Nach 30 Min. Wartezeit spült und trocknet man.
Bei 100 # weißen Haaren erhält man eine blonde Färbung.
Das Schlichten der benetzten und der trockenen Haare ist leicht. Die Haare weisen ein leuchtendes Aussehen und
einen angenehmen und seidigen Griff auf.
einen angenehmen und seidigen Griff auf.
Man erhält dasselbe Resultat, indem man die Verbindung
gemäß Beispiel 105 durch eine Verbindung der nachfolgenden Beispiele ersetzt:
gemäß Beispiel 105 durch eine Verbindung der nachfolgenden Beispiele ersetzt:
Beispiel 106 5 &
Beispiel 107 5 1°
Beispiel 108 6 $
Beispiel 110 . 4,5 $>
Beispiel 111 6 #
Beispiel 76 3 #.
2. Man stellt eine Creme der nachfolgenden Formulierung her:
Stearylalkohol 18 g
Kokosmonoäthanolamid 6 g
Ammoniumlauryl3ulfat (20 % Fettalkohol) 10 g
Verbindung gemäß Beispiel 119 4 g
Ammoniak von 22° Be (Hn)" 10 cm^
m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g
Resorcin 0,420 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
Nitro-p-phenylendiamin . 0,085 g
p-Toluylendiamin 0,004 g
Trilon B 1,000g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf ......... 100 g.
- 83 609815/1359
Man mischt 30 g dieser Formulierung mit 45 g Wasserstoffperoxid
von 20 Volumina. Man erhält eine glatte, konsistente Creme, die leicht anwendbar ist und gut an den
Haaren haftet.
Haaren haftet.
Nach 30 Min. Wartezeit spült und trocknet man.
Bei 100 $ weißen Haaren erhält man eine "blonde Färbung.
Das Schlichten der feuchten und trockenen Haare ist
leicht. Das Aussehen ist leuchtend, der Griff ist angenehm und seidig.
leicht. Das Aussehen ist leuchtend, der Griff ist angenehm und seidig.
Man erhält dasselbe Ergebnis, indem man die Verbindung
gemäß Beispiel 119 durch eine der Verbindungen der nachfolgenden Beispiele ersetzt:
gemäß Beispiel 119 durch eine der Verbindungen der nachfolgenden Beispiele ersetzt:
Beispiel 75 5 1°
Beispiel 104 ... 4 1°
Beispiel 102 5 $
Beispiel 81 5,5 #
Beispiel 103 6 <fo.
Beispiel XI
Färb e shamp oos
1. Man stellt ein Färbeshampoo der nachfolgenden Formulierung
her:
Honylphenol + 4 Mol Äthylenoxid ............... 25 g
Nonylphenol + 9 Mol Äthylenoxid 23 g
Verbindung gemäß Beispiel 89 4 g
Äthylalkohol von 96 % 7 g
Propylenglykol 14 g
Ammoniak von 22° Be (11n) 10 cnr
m-Diaminoanisolsulfat 0,030 g
Resorcin 0,400 g
m-Aminophenolbase ·.. 0,150 g
- 84 609815/1359
m/16099 ** 2 5 2 I 9 6 ü
p-Aminophenolbase 0,087 g
Nitro-p-phenylendiamin 1,000 g
Trilon B 3,000g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1,200g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man mischt 50 g dieser Formulierung mit derselben Menge Wasserstoffperoxid von 20 Volumina und bringt das erhaltene
Gel mit einem Pinsel auf die Haare auf. Man wartet 30 Min. und spült.
Das Haar läßt sich leicht schlichten, der Griff ist seidig.
Das Haar läßt sich leicht schlichten, der Griff ist seidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Das Haar ist leuchtend, sprungkräftig und es besitzt Körper (Volumen), der Griff ist seidig und das Schlichten
erfolgt leicht.
Bei einem braunen Substrat erhält man eine kastanienfarbene Tönung.
2. Man stellt ein Färbeshampoo der nachfolgenden Formulierung her:
Ilonylphenol + 4 Mol Äthylenoxid 25 g
Nonylphenol + 9 Mol Äthylenoxid 23 g
Verbindung gemäß Beispiel 118 5 g
Äthylalkohol von 96 °/o 7 g
Propylenglykol 14 g
Ammoniak von 22° Be (11n) 10 cm5
m-Diaininoani sol sulfat 0,030 g
Resorcin 0,400 g
m-Aminophenolbase 0,150 g
p-Aminophenolbase 0,087 g
Nitro-p-phenylendiamin 1,000 g
Trilon B 3,000 g
Natriumbisulfit (d = 1,32) 1,200 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man mischt 50 g dieser Formulierung mit derselben Menge Was-
- 85 -
60981 5/ 1359
m/16099 *" 2B2196Ü
serstoffperoxid von 20 Volumina und bringt das erhaltene Gel mit einem Pinsel auf die Haare auf.
Man wartet 30 Min. und spült.
Das Haar läßt sich leicht schlichten, der Griff ist seidig. Man führt die Vasserwellung durch und trocknet.
Das Haar ist leuchtend, sprungkräftig, es besitzt Körper (Volumen), der Griff ist seidig und das Schlichten
erfolgt leicht.
Bei einem braunen Substrat erhält man eine kastanienfarbene
Tönung.
Beispiel XII
Behandlungslotion (Anwendung mit Spülen)
Man bringt auf benetzte und saubere Haare 30 ml der nachfolgenden lösung auf:
Verbindung gemäß Beispiel 94 5 g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm ,
Man wartet 5 Min. und spült.
Die Haare weisen einen weichen Griff auf und lassen sich
leicht schlichten.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten. Sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper.
Man erhält dasselbe Ergebnis, indem man die Verbindung gemäß Beispiel 94 durch eine der Verbindungen der nachfolgenden
Beispiele ersetzt:
- 86 -609815/1359
Beispiel 91 4 g
Beispiel 78 6 g
Beispiel 93 6 g
Beispiel 100 4 g
Beispiel 97 6 g
Beispiel 112 5 g
Beispiel 96 5 g
Beispiel 98 6,5 g
Beispiel 101 4,5 g
Beispiel 99 5 g.
1. Man mischt vor Gebrauch 2 g N,N'-Di-(hydroxymethyl)-äthylenthioharnstoff
mit 25 cm einer Lösung, die aus den nachfolgenden Bestandteilen besteht:
Verbindung gemäß Beispiel 117 5 g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel wie erforderlich für pH 2,5
Wasser., soviel wie erforderlich auf 100 cm .
Man bringt die Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Man wartet 10 Min. und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter der Haube.
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten, sie sind
leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen).
- 87 60 9815/1359
μ/16099 *? 2 52! 96Ü
2. Man mischt vor Gebrauch. 2 g N,N'-I)i-(hydroxvmethyl)-äthylenthioharnstoff
mit 25 cm einer Lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Verbindung gemäß Beispiel 79 3g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel wie erforderlich für pH 2,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf . 100 cm .
Man bringt die Mischung auf die gewaschenen und abgetrockneten Haare auf.
Man wartet 10 Min. und spült.
Das Schlichten ist leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter der
Haube. .
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten, sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen)
.
3. Man mischt vor Gebrauch 2 g N,Nr-Di-(hydroxymethyl)-äthylen-
•z.
• thioharnstoff mit 25 cm einer Lösung, die die nachfolgenden
Bestandteile enthält:
Verbindung gemäß Beispiel 109 4 g
Chlorwasserstoffsäure,
soviel, wie erforderlich für pH 2,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm
Man bringt die Mischung auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Kan wartet 10 Min. und spült.
Das Schlichten erfolgt leicht, die Haare weisen einen weichen (seidigen) Griff auf.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet unter der Haube.
- 88 609815/13 5 9
M/16099 *3 2 52 i 96Q
Die trockenen Haare lassen sich leicht schlichten, sie sind leuchtend, sprungkräftig und besitzen Körper (Volumen)
.
3eispiel XIV
Kan mischt vor Gebrauch 0,3 g N,N'~Di-(hydroxyEiethyl)-athylenthioharnstoff
mit 25 cm einer lösung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:
Verbindung gemäß Beispiel 82 0,5 g
PLosphorsäure, soviel wie erforderlich für Ph 2,8
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm .
Man bringt die Mischung vor der Durchführung der Wasserwellung
auf gewaschene und abgetrocknete Haare auf.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, der Griff ist ssidig.
Man führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind leuchtend, sprungkräftig, sie besitzen Körper (Volumen), der Griff ist seidig, das Schlichten erfolgt
leicht.
Kan erhält dasselbe Ergebnis, indem man die Verbindung ge-
z.3.2 Sei spiel 82 durch eine der Verbindungen der nachfolgenden
Beispiele ersetzt:
Beispiel 77 0,4 g
Eeispiel 87 0,6 g
Beispiel 83 0,4 g
Beispiel 88 0,5 g.
- 89
609815/1359
1. Man stellt eine Wasserwell-Lotion der nachfolgenden Formulierung
her:
Polyvinylpyrrolidon 1 g
Verbindung gemäß Beispiel 92 2,5 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 100 cm .
Man bringt das Mittel auf die Haare auf, führt die Wasserwellung
durch und trocknet.
Die Haare sind gehärtet und plastifiziert.
Sie sind leuchtend und besitzen Volumen; der Griff ist seidig und das Schlichten erfolgt leicht.
Man erhält dasselbe Ergebnis, indem man die Verbindung gemäß Beispiel 92 durch das nachfolgende Produkt ersetzt:
Verbindung gemäß Beispiel 120 2 $.
2. Man stellt eine Wasserwell-Lotion der nachfolgenden Formulierung
her:
Polyvinylpyrrolidon 1 g
Verbindung gemäß Beispiel 85 1 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 100 cur,
Man bringt das Mittel auf die Haare auf, führt die Wasserwellung durch und trocknet.
Die Haare sind gehärtet und plastifiziert.
Sie sind leuchtend und besitzen Volumen. Der Griff ist seidig und das Schlichten erfolgt leicht.
Man erhält dasselbe Ergebnis, indem man die Verbindung gemäß Beispiel 85 durch das nachfolgende Produkt ersetzt:
Verbindung gemäß Beispiel 84 1,2 g.
8098 15/ 1~3I>%~
1-1/16099 W 2 b 2 "I 9 6 0
3. Man stellt eine Wasserwell-lotion der nachfolgenden Formulierung
her:
Polyvinylpyrrolidon 1 g
Verbindung gemäß Beispiel 86 0,8 g
Äthylalkohol, soviel wie erforderlich auf 100 cm ,
Kan bringt das Mittel auf die Haare auf, führt die Wasserwellung
durch und trocknet.
Die Haare sind gehärtet und plastifiziert.
Sie sind leuchtend und besitzen Volumen; der Griff ist seidig und das Schlichten erfolgt leicht.
Baispiel XVI Yorshampooni erdungsmittel
Man bringt auf schmutzige und trockene Haare 10 g der nachfolgenden
Lösung auf:
Verbindung gemäß Beispiel 1 2 g
Konoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm
ITaeh 2 Min. Wartezeit führt man ein klassisches anionisches
Shampoonieren in zwei Stufen durch.
Das Schlichten der benetzten Haare ist leicht, die Haare
sind weich.
!■lach der Durchführung der Wasserwellung und dem Trocknen lassen
sich die Haare leicht schlichten und weisen einen weichen Griff auf. -
Sie sind leuchtend und sprungkräftig.
Dieselbe Lösung kann in einen Aerosolbehälter konditioniert werden.
- 91 60981 5/1359
Beispiel XVII
Vorshampoonierungsmittel
Man "bringt auf schmutzige und trockene Haare 15g der nachfolgenden
Lösung auf:
Verbindung gemäß Beispiel 13 1 g
Verbindung gemäß Beispiel 17 1 g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
V.rasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm
Nach 2 Minuten Wartezeit führt man ein klassisches anionisches Shampoonieren in zwei Stufen durch.
Das Schlichten der benetzten Haare ist leicht, die Haare sind weich.
liach der Durchführung der Waaserwellung und dem Trocknen lassen
sich die Haare leicht schlichten und weisen einen weichen Griff
Sie sind leuchtend und sprungkräftig.
Dieselbe Lösung kann auch mit Stickstoff oder Distickstoffoxid oder Freonen als Treibmittel als Aerosol
konditioniert werden.
Beispiel XVIII
Behandlungslotion vor der Färbung
Man bringt auf trockene und schmutzige Haare 20 cnr der nachfolgenden
Lösung auf:
Verbindung gemäß Beispiel 1 3 g
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 8
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Nach 5 Minuten Wartezeit bringt man ein klassisches ammoniakalisches
Färbemittel auf. Man wartet 30 Minuten.
Wach dem Spülen und anionischen Shampoonieren lassen sich die
- 92 609815/ 1359
Haare sehr leicht schlichten.
Nach der Wasserwellung und dem Trocknen sind die Haare seidig,
leuchtend, sprungkräftig und leicht zu frisieren.
Beispiel XIX Anionisches Shampoo
Triäthanolaminlaurylsulfat 10 g.
Verbindung gemäß Beispiel 17 1 g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 8
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Beispiel XX Vorshampoonierungsmittel
Verbindung gemäß Beispiel 17 2 g
i-xnoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
'..'asser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man bringt 10 g dieses Mittels auf trockene und schmutzige
Haare auf.
Nach 2 Min. Wartezeit führt man ein klassisches anionisches Shampoonieren durch.
Die Haare sind leicht zu schlichten und weisen einen weichen Griff auf, und zwar sowohl im benetzten Zustand wie auch
nach dem Trocknen.
I-Ian erhält analoge Ergebnisse, indem man die Verbindung gemäß
Beispiel 17 durch die Verbindungen der Beispiele 1, 7, 13, 20, 22, 23, 46, 75, 76, 91, 92, 93, 105, 108, 110, 111,
112, 117, 123, 130, 136 oder 140 ersetzt.
Analoge Vorshampoonierungsmittel werden in Eorm von Aerosol-
- 93 609815/1359
M/16099 *f· 2b 21960
behältern rait denselben Verbindungen hergestellt. Man kann beispielsweise auf folgende Weise vorgehen:
Man stellt die nachfolgende Lösung her:
Verbindung gemäß Beispiel 17 8g
Konoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Man bringt 25 g dieser Lösung in einen Aerosolbehälter und
führt dann Stickstoff ein, bis man einen Druck von 12 kg/cm
erhält.
Mit Hilfe des so erhaltenen Aerosolbehälters imprägniert man
die trockenen, zu waschenden Haare, wartet einige Minuten
und führt dann ein klassisches anionisches Shampoonieren
durch.
die trockenen, zu waschenden Haare, wartet einige Minuten
und führt dann ein klassisches anionisches Shampoonieren
durch.
Man stellt die nachfolgende Aerosolformulierung her:
ITatriuncetylstearylsulfat 1,3 g
.'lit 4 Mol Äthylenoxid äthoxyliertes Nonylphenol 2,5 g
Mit 9 KoI Äthylenoxid äthoxyliertes ITonylphexiül 1,5 g
Verbindung gemäß Beispiel 17 3>0 g
V/asser 81,7 g
Mischung aus Preon 114/]?reon 12 (70:30) 10,0 g
Füligrad 65 %.
Man bringt den Schaum auf schmutzige und trockene Haare unter !Frottieren auf, um das Produkt gut in die Haare eindringen zu
lassen.
Man bringt ein klassisches anionisches Shampoo auf.
- 94 609815/1359
K/16099
3Γ 252 i960
Man wartet 2 bis 3 Minuten und spült. Die Haare weisen einen
weichen Griff auf und lassen sich leicht schlichten.
!■lan führt die Yasserwellung durch und trocknet. Die trockenen
Haare lassen sich leicht schlichten. Sie sind leuchtend,
spx'ungkräftig und besitzen Körper (Volumen) .
spx'ungkräftig und besitzen Körper (Volumen) .
Der Titer der Wasserstoffperoxydlösung wird hier wie üblich
in Volumina ausgedrückt, wobei unter Volumina die Sauerstoffmengen in Liter verstanden werden, die durch Zersetzung eines Liters der Wasserstoffperoxydlösung freigesetzt werden.
in Volumina ausgedrückt, wobei unter Volumina die Sauerstoffmengen in Liter verstanden werden, die durch Zersetzung eines Liters der Wasserstoffperoxydlösung freigesetzt werden.
- 95 -
609815/ 1359
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE.) "Verwendung von quaternisierten Polymeren auf der Grundlage der wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel I:(DR1worm:R für eine niedrige Alkylgruppe oder eine Gruppe -CH2-CH2OH steht;R1 einen aliphatischen Rest, einen alicyclischen Rest oder einen arylaliphatischen Rest darstellt, wobei R1 maximal 20 Kohlenstoffatome enthält; oder zwei Reste R und R', die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind, mit diesem einen Ring bilden, der ein zweites, von Stickstoff verschiedenes Heteroatom enthalten kann;A eine divalente Gruppe der FormelnCH9 (° > m oder ρ)- 96 609815/1359«/16099 3> 2b21960(CH2)-CH-(CH2)^GH -(CH2)-E Kdarstellt, worin χ, y und t ganze Zahlen darstellen, die von 0 bis 11 variieren können und deren Summe (x + y + t) größer oder gleich Null und kleiner als 18 ist, und worin E und K ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit weniger als 18 Kohlenstoffatomen darstellen; oderA eine divalente Gruppe der Formel:-(CH2)n-S-(CH2)n-, -(CH2)n-0-(CH2)n-, -(CH2)n-S-S-(CH2)n-, -(CH2)n-S0-(CH2)n-, -(CH2)n-S02-(CH2)n- oder// V OH,—// Wdarstellt, worin η eine ganze Zahl von 2 oder 3 darstellt;B eine divalente Gruppe der Formeln:- 97 60981 5/1359M/16099'ο, m oder ρ) oder- - - ■ (CHp)v--CH (CHp )„- CH-- (CH?)ι ID Gbedeutet, worin D und G- ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest mit weniger als 18 Kohlenstoffatomen darstellen und ν, ζ und u ganze Zahlen sind, die von 0 "bis 11 variieren können, wobei zwei von ihnen gleichzeitig gleich Null sein können, so daß die Summe (v + κ + u) größer oder gleich 1 und kleiner als 18 ist und daß die Summe (v + ζ + u) größer als 1 ist, wenn die Summe (x + y + t) gleich Hull ist; oder3 steht für eine divalente Gruppe der Formeln:-CH2-OS-CH2- oder -(CH2)n-C~(CH2)nworin η die obigen Bedeutungen besitzt; undein Anion darstellt, das sich von einer organischen Säure oder einer Mineralsäure ableitet;als kosmetische Mittel.2. Verwendung ge;;iä.ß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest A eine o-, m- oder p-Xylylidengruppe oder eine Gruppe der Formel- 98 60981 5/ 1359-(CH2)y— CH-(CH2)-CH ■-(CH2) t-E Kdarstellt, worin E, K, χ, y und t die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und B für eine o~, m- oder p-Xylylidengruppe oder eine Gruppe der Formel— CH- (CH2) —CH-(CH2)U-D Gsteht, worin D, G, ν, ζ und u die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.Verwendung gemäß Anspruch 1 eines Polymeren der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Methyloder Hydroxyäthylrest darstellt; R1 einen Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Cyclohexylrest bedeutet, oder worin R2 und R1 zusammen einen Polymethylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest -(CH2)2-0-(CH2)2 bedeuten; A einen Xylylidenrest, einen Polymethylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylsubstitilenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verzweigt ist, bedeutet, oder worin A einen Rest der Formeln:-(CH2)n-S-(CH2)n-, -(CH2)n-O-(CH2)n-, -(CH2)n-S-S-(CH2)n-,- 99 -609815/1 359Μ/16099 Λ00 252196Q-(CH2)n-S0-(CH2)n-,
-(CH2)n-S02-(CH2)n-darstellt; B einen Polymethylenrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffe atomen verzweigt ist oder worin B einen Xylylidenrest, einen Rest -CH2-CHOH-CH2- oder einen Rest -(CH2)n-O-(CH2)- bedeutet und worin X für ein Chlor-, Jod- oder Bromatom steht.4. Verwendung gemäß Anspruch 1 eines Polymeren der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Methylrest darstellt, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Cyclohexylrest bedeutet, oder R und R1 zusammen den Rest -(CH2)2-0-(CH2)2 darstellen, A einen Xylylidenrest bedeutet oder A für einen Polymethyl enrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, der gegebenenfalls durch ein oder zwei Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, B einen Polymethylenrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylsubstituenten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verzweigt - ist oder B für einen Xylylidenrest steht, und X ein Chloratom, ein Jodatom oder ein Bromatom bedeutet.5. Verwendung gemäß Anspruch 1 eines der Polymeren der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß entweder R=R'= CH,, X = Br und die Paare A und B "die nachfolgenden Bedeutungen besitzen:A steht für -CH2-CH-(CH2J5-CH-CH2- oder -OH2-CH-CH2C4H9 °4H9 C12H25und B = (CH2),;A = (CH2)2 und B steht für (CHg)4, (CHg)6, (CHg)10 oderA = (CH2)5 und B steht für (CH2)., (CHg)6, (CHg)10 oder CH2~O~CV'A = (CH2)5 und B steht für (CHg)4, (CHg)6, (CHg)10 oderA = (CH2)6 und 3 steht für (CII2)3> (CH2)4> (CHg)5, (CH2)6, (CH2)10, -(CHg)2-CH-, -(CH2)3-CH-CH, CH3oder einen o- oder p-Xylylidenrest; A = (CE2)5 und B = (CH2)7 oder A = (CH2)10 und B = (CHg)4 oderoder R=R1= CH3, X steht für ein Jodatom, A = (CHg)6 und B = (CHg)3;oder R und R! stehen gemeinsam für den Rest -(CHg)2-O-(CHg)2, X = Br, A steht für (CHg)6 oder und B bedeutet (CHg)3, oder A = (CH2)_ und B =6. Verwendung gemäß Anspruch 1 eines Polymeren der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß R=R1= CH3, X = Cl und die Paare A und B "besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:A = (CHg)6 und B = -CH2-CHOH-CiI2- oder -(CHg)2-O-(CHg)2, A = (CH9)3 und B = (CH2)2*-0-(CH2)2;oder X = Br und die Paare A und B besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:- 101 609815/ 1359A = (CE2)2-S-S-(CH2)2- und 3 steht für(CH2)5> (CE2)g, (CH2J10, CH2-GHOH-CH2, (CH2)2-O-(CH2)2oder p-Xylyliden;A bedeutet (CH2J3 -G-(CEg^ , (CH2J -S-S-(CHg) , (CH2J2-S-(GH2J2, (CH9 J2-SO-(CH2)"2 oder-/^)-CH2 und B steht für (CHgK;A bedeutet (CH2J9-O-(OH2J2 und B steht für einen XyIylidenrest, einen Rest (CH2J9-O-(CH2J2 oder einen Hest -CHo-CHOH-CHoA = (CH2)3, (CH2J4, (CE2J55 (CH2)6, (CHg)10 oder n, und 3 = CH9-CZOH-CH2;A = (CHo)2-SO2-(CH2J2 und B = ocer Iv -E1 = C JLn und die Paare A und 2 besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:A = (CH2J9-S-S-(CKp)O und 3= m-Xylyliden A = (CH2J10 und 3 = CH2-CHOH-CH2; A = p-Xylyliden ν.ϊ·Λ B = (CiI2J2-C-(CH2J2;oder r:' = C,.IL·^. und die Paare A und B besitzen die nacho ι 1folgenden Bedeutun^c-n:A = (CE2J2-S-S-(CH2J2 und 3 = (CH2J3; A = (OH2J6 und E = (CH2J2-O-(CH2J2;oder R1 = C12H2C: und die Paare A und B besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:- 102 -6098 15/1359W/16099 *W^A = (CH2)2-S-S-(ClI2)2- und 3 = A = (CH2)3 und 3 = (CH2)2-G-(CH2)2; oder R = -I _= CH~ und die Paare A und B besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:A = (CK2)5 und 3 = (CHg)6, (CHg)10 oder -CH2-CHOH-CH2-;A = a-Xylyliden und B = (CH2)6; H1 = C4H9, A = (CH2)6 und 3 = (CHg)2-O-(CHg)2I;1 --= C3H17, A = (CEg)5 und B = p-Xylyliden oder -CH9-CEOE-CH2-;-■' = °12H25» A = (CII2}6 und 3 = (C^)3;oder Il und H1 stehen gemeinsam für den zweiwertigen Rest -C-(CHg)2- oder (CH9)., A = (CH2)6 und B =-CH2-CHOH-CH2-.Verwendung genäß Anspruch 1 eines der Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß entweder R = R1 = CIL5, X = Br und die Paare A und B besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:A = (CH2)4 und B = (CH2)7, (CHg)9 oder o-Xylylidenyl,A = (CHg)5 und B = -(CHg)2-CH-A = (CEg)2-O-(CH2)g und B =A = -^Jy- CH2 "^3" Und B = (CH2)2~°~^CH2^2" oder -CHg-CHOH-CH2-- 103 609815/1359η, 252196QΜ/16099 /0TA = p-Xylylidenyl und B =oder H = CH-,, R1 = n-Propyl, X = Br und die Paare A und B besitzen die nachfolgenden Bedeutungen:A = (CH2), und B = (CH2).A = (CH2)6 und B = (CHg)3-CE, o-Xylylidenyl oderCH3L = m-Xylylidenyl und B = g10oder R = CH3, R.1 = Isopropyl, X = Br, A = (CH2)- und B = (CH2)3 oder (CH2)?oder R = CH , Rf = Benzyl, B = CH2-CHOH-CH2, A = (CH2)_ wenn X = Br und A =(CH2)6 wenn X = Cl,oder R = CH,, R' = C.H9, X = Br, A = m-Xylylidenyl und 3 = CK2-CHOH-CH2,oder R und R' stehen gemeinsam für eine Gruppe (CH2),-, X = Br, B bedeutet CH2-CHOH-CH2 und A bedeutet (CHg)2-CH- oder m-Xylylidenyl.
CH38. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein quaternisiertes Polymeres gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 enthalten.9. Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie das genannte quaternisierte Polymere als aktiven Hauptbestandteil enthalten.- 104 609815/135910. Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie auch mindestens ein üblicherweise in der Kosmetik verwendetes Adjuvans enthalten.11. Kosmetische Kittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, von Cremes, Gels, Emulsionen oder in Form von Aero solen die auch ein Treibmittel enthalten, vorliegen.12. Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an quaternisierten Polymeren zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegt.13- Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie kosmetische Mittel für Haare darstellen und mindestens ein Polymeres der Formel I und mindestens ein bei haarkosmetischen Mitteln üblicherweise verwendetes Adjuvans enthalten.14. Kosmetische Mittel für Haare gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Polymere der Formel I als aktiven Hauptbestandteil enthalten.15· Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Wasserwelllotionen, Behandlungslotionen, Frisiercremes oder -gels vorliegen.15. Kosmetische Mittel für Haare gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie Vorbehandlungsmittel darstellen, die vor einem Shampoonieren, insbesondere vor einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoonieren oder vor einer- 105 609815/1359Oxidationsfärbung, gefolgt von einem anionischen und/ oder nicht-ionischen Shainpoonieren, angewendet werden.17· Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 8 "bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie kosmetische Mittel für die Haut darstellen, die mindestens ein Polymeres der Formel I und mindestens ein in hautkosmetischen Mitteln üblicherweise verwendetes Adjuvans enthalten.18. Kosmetische Mittel gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polymeres der Formel I als aktiven Hauptbestandteil enthalten.19. Kosmetische Kittel für die Haut gemäß den Ansprüchen 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Cremes oder von Behandlungslotionen vorliegen.20. Kosmetisches Behandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein quaternisiertes Polymeres gemäß Formel I in Form eines kosmetischen Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 bis 19 auf die Haare oder auf die Kaut aufbringt.21. Kosmetisches Behandlungsverfahren gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein quaternisiertes Polymeres der Formel I in Form eines kosmetischen Mittels gemäß Anspruch 16 vor einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoonieren oder vor einer Oxidationsfärbung, die von einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoonieren gefolgt ist, auf die Haare aufbringt.- 106 609815/1359
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU70096A LU70096A1 (de) | 1974-05-16 | 1974-05-16 | |
| LU71849A LU71849A1 (de) | 1975-02-14 | 1975-02-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2521960A1 true DE2521960A1 (de) | 1976-04-08 |
| DE2521960B2 DE2521960B2 (de) | 1979-09-27 |
| DE2521960C3 DE2521960C3 (de) | 1987-12-03 |
Family
ID=26640157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752521960 Granted DE2521960B2 (de) | 1974-05-16 | 1975-05-16 | Verwendung von quaternisierten Polymeren in kosmetischen Mitteln und kosmetisches Behandlungsverfahren |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE829081A (de) |
| CA (1) | CA1059436A (de) |
| CH (1) | CH611156A5 (de) |
| DE (1) | DE2521960B2 (de) |
| FR (1) | FR2270846B1 (de) |
| GB (1) | GB1513672A (de) |
| IT (1) | IT1050562B (de) |
| NL (1) | NL180975C (de) |
Cited By (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2808841A1 (de) * | 1977-03-02 | 1978-09-07 | Oreal | Haarkosmetisches mittel und haarbehandlungsverfahren |
| DE2811010A1 (de) | 1977-03-15 | 1978-09-28 | Oreal | Mittel und verfahren zur behandlung von keratinmaterialien mit kationischen und anionischen polymeren |
| DE2924230A1 (de) * | 1978-06-15 | 1979-12-20 | Oreal | Kosmetisches mittel und dessen anwendung |
| US4180084A (en) * | 1977-05-02 | 1979-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Cosmetic compositions containing polymeric quaternary ammonium salts |
| DE3217059A1 (de) * | 1981-05-08 | 1982-11-25 | Oreal | Unter druck stehendes mittel auf der basis von kationischen und anionischen polymeren, verfahren zur schaumbildung sowie verfahren zur behandlung der haare |
| DE19641841C1 (de) * | 1996-10-10 | 1997-10-30 | Kao Corp | Mittel zum gleichzeitigen Konditionieren und Tönen von menschlichen Haaren |
| EP1728503A1 (de) | 2005-06-02 | 2006-12-06 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetische Zusammensetzung |
| EP1728502A1 (de) | 2005-06-02 | 2006-12-06 | KPSS Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetische Zusammensetzung |
| EP1762224A1 (de) | 2005-09-08 | 2007-03-14 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs |
| EP1762225A1 (de) | 2005-09-08 | 2007-03-14 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs |
| EP1925288A1 (de) | 2006-11-24 | 2008-05-28 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP1925284A1 (de) | 2006-11-24 | 2008-05-28 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung für Keratinfasern |
| EP1927346A1 (de) | 2006-11-16 | 2008-06-04 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarstylingzusammensetzung in Emulsionsform |
| EP1929993A2 (de) | 2006-12-05 | 2008-06-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zum Konditionieren von Keratinfasern |
| EP2018843A1 (de) | 2007-07-26 | 2009-01-28 | KPSS Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zum Konditionieren und Färben des Haars |
| EP2022490A2 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2022491A2 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2022472A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2022474A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung mit einem optischen Aufheller |
| EP2025329A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2025322A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2025330A2 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2025325A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung für Keratinfasern |
| EP2025321A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2044925A1 (de) | 2007-07-26 | 2009-04-08 | KPSS Kao Professional Salon Services GmbH | Farbverstärkende Shampoozusammensetzung |
| EP2090291A1 (de) | 2008-02-14 | 2009-08-19 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarzusammensetzung enthaltend PCA und PCA-Ester |
| EP2110117A1 (de) | 2008-04-15 | 2009-10-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Volumenspendende Reinigungszusammensetzung |
| EP2110119A1 (de) | 2008-04-15 | 2009-10-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Scher-verdickende Reinigungszusammensetzung |
| EP2161018A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2161014A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2161015A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2161016A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2161017A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2177202A1 (de) | 2008-10-20 | 2010-04-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2177204A1 (de) | 2008-10-20 | 2010-04-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2184051A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2184052A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarzusammensetzung |
| EP2186543A1 (de) | 2008-11-18 | 2010-05-19 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Wasser-in-Öl-Emulsion-Zusammensetzung für das Haar |
| EP2191814A1 (de) | 2008-12-01 | 2010-06-02 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2191811A1 (de) | 2008-11-28 | 2010-06-02 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zum Konditionieren von Keratinfasern |
| EP2196178A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetikzusammensetzung für Haar und Kopfhaut |
| EP2196186A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2246033A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-11-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2246036A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-11-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Wässrige Reinigungszusammensetzung |
| EP2246098A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-11-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2258337A1 (de) | 2009-06-03 | 2010-12-08 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarpflegezusammensetzung |
| EP2332515A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-15 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verfahren zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares |
| EP2332516A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-15 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verfahren zur oxidativen Färbung von Keratinfasern |
| WO2011069618A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Hair styling composition |
| EP2335680A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2335681A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2335684A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2335679A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| WO2011072858A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Conditioning composition for hair |
| EP2380555A1 (de) | 2010-04-23 | 2011-10-26 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Konditionierzusammensetzung für Keratinfasern und deren Verwendung |
| WO2011131563A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Colouring composition |
| WO2011131562A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Colouring composition |
| WO2011134848A2 (en) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Use of an amine and/or a quaternary ammonium compound for protecting colour of artificially coloured hair with respect to the washing and process therefore |
| EP2415451A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-08 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2415454A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-08 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| WO2012028456A2 (en) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Aqueous colouring composition |
| EP2471505A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungszusammensetzung, insbesondere für künstlich gefärbtes Haar |
| WO2012163406A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Hair treatment composition |
| EP2532344A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2532343A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarreinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2586421A1 (de) | 2011-10-25 | 2013-05-01 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2609907A1 (de) | 2011-12-27 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarfärbezusammensetzung mit Sclerocarya Birrea-Samenöl |
| EP2609908A1 (de) | 2011-12-28 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Oxidatives Farbemittel |
| EP2609904A1 (de) | 2011-12-28 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Oxidative Färbezusammensetzung |
| EP2609903A1 (de) | 2011-12-29 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verfahren zur Behandlung von künstlich gefärbtem Haar |
| US8715633B2 (en) | 2006-11-24 | 2014-05-06 | Kao Germany Gmbh | Composition for keratin fibres |
| WO2015180738A1 (en) | 2012-12-20 | 2015-12-03 | Kao Germany Gmbh | Oxidative dyeing composition |
| US9554972B2 (en) | 2004-03-05 | 2017-01-31 | Kao Germany Gmbh | Hair treatment composition |
| US9757321B2 (en) | 2006-12-13 | 2017-09-12 | Kao Germany Gmbh | Hair styling composition |
| EP3311794A1 (de) | 2016-10-19 | 2018-04-25 | Kao Germany GmbH | Kosmetische zusammensetzung mit zwei optischen aufhellern, verfahren, verwendung und teilekit davon |
| EP3329904A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Kao Germany GmbH | Kosmetische zusammensetzung zur verbesserung der eigenschaften von vorgefärbten keratinfasern |
| EP3533435A1 (de) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Kao Corporation | Reinigungs- und konditionierungszusammensetzung für keratinfasern, verfahren, verwendung und teilekit dafür |
| WO2019179622A1 (en) | 2018-03-21 | 2019-09-26 | Kao Germany Gmbh | Process for conditioning of keratin fibers |
| EP3597172A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-22 | Kao Germany GmbH | Haarbehandlungszusammensetzung |
| EP3643361A1 (de) | 2018-10-23 | 2020-04-29 | Kao Germany GmbH | Glanzerhöhende sprühzusammensetzung |
| EP3659577A1 (de) | 2018-11-29 | 2020-06-03 | Kao Germany GmbH | Keratinfaserglättungszusammensetzung, verfahren und teilekit |
| WO2020177839A1 (en) | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Kao Germany Gmbh | Method for treating hair and scalp |
| DE202018006763U1 (de) | 2018-11-29 | 2022-08-18 | Kao Germany Gmbh | Zusammensetzung zum Glätten von Keratinfasern |
Families Citing this family (322)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK161009C (da) | 1977-09-07 | 1991-10-28 | Oreal | Praeparater til farvning af haar indeholdende oxidationsfarver og et grundlag |
| FR2428438A2 (fr) * | 1978-06-15 | 1980-01-11 | Oreal | Nouvelles compositions pour teinture des cheveux et leur application |
| LU78153A1 (fr) * | 1977-09-20 | 1979-05-25 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires et procede de preparation |
| US4237016A (en) | 1977-11-21 | 1980-12-02 | The Procter & Gamble Company | Textile conditioning compositions with low content of cationic materials |
| FR2417981B2 (fr) * | 1978-02-27 | 1987-04-30 | Oreal | Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux et procede d'application |
| DE2812307A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Basf Ag | Zubereitungen von dispersionsfarbstoffen |
| US4348202A (en) * | 1978-06-15 | 1982-09-07 | L'oreal | Hair dye or bleach supports |
| FR2471997B1 (fr) * | 1979-12-21 | 1987-08-28 | Oreal | Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation |
| FR2478465A1 (fr) * | 1980-03-18 | 1981-09-25 | Oreal | Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux, en deux phases liquides, et leur application |
| CA1175609A (fr) * | 1980-06-06 | 1984-10-09 | Gerard Lang | Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non- keratiniques ou synthetiques, procede de traitement utilisant lesdites compositions et composes utilises |
| KR920000131B1 (ko) * | 1985-03-11 | 1992-01-09 | 가오오 가부시끼가이샤 | 프린트 마스터용 세정조성물 |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| FR2713928B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2713924B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Procédé de coloration d'oxydation des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau. |
| FR2714289B1 (fr) * | 1993-12-27 | 1996-01-26 | Oreal | Composition cosmétique contenant un mélange de polymères conditionneurs. |
| FR2714825B1 (fr) * | 1994-01-11 | 1996-02-02 | Oreal | Compositions cosmétiques détergentes à usage capillaire et utilisation de ces dernières. |
| CA2138244C (fr) * | 1994-01-11 | 2001-07-03 | Bernard Beauquey | Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation |
| FR2718960B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-07 | Oreal | Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| FR2718961B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-21 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| FR2720275B1 (fr) * | 1994-05-26 | 1996-07-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et une 6-hydroxy 1,4-benzoxazine, et procédé de teinture utilisant une telle composition . |
| US5536494A (en) * | 1994-10-04 | 1996-07-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Polyethylene oxide-containing quaternary ammunium polymers and pharmaceutical compositions containing an antimicrobial amount of same |
| FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
| FR2749507B1 (fr) * | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| FR2749506B1 (fr) | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation |
| FR2751532B1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether |
| DE19646726A1 (de) * | 1996-11-13 | 1998-05-14 | Widulle Herbert Dipl Chem Dr | Verwendung von polymeren quaternären Ammoniumverbindungen für die Körperflege oder Antiseptik |
| FR2755851B1 (fr) | 1996-11-15 | 1998-12-24 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| FR2760636B1 (fr) | 1997-03-14 | 1999-04-30 | Oreal | Composition gelifiee vaporisable |
| FR2765479B1 (fr) | 1997-07-02 | 1999-10-29 | Oreal | Composition lavantes et conditionnantes a base de silicone et de gomme de galactomannane hydrophobe |
| FR2767473B1 (fr) | 1997-08-25 | 2000-03-10 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations |
| FR2769217B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769219B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769218B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2773069B1 (fr) | 1997-12-29 | 2001-02-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique |
| FR2773477B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2773991B1 (fr) | 1998-01-26 | 2000-05-26 | Oreal | Utilisation a titre d'agent protecteur des fibres keratiniques de polymeres de polyammonium quaternaire heterocyclique et compositions cosmetiques |
| FR2776923B1 (fr) | 1998-04-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
| FR2778845B1 (fr) | 1998-05-25 | 2001-05-04 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
| FR2780278B1 (fr) * | 1998-06-24 | 2001-01-19 | Oreal | Composition conditionnante et detergente et utilisation |
| FR2781367B1 (fr) | 1998-07-23 | 2001-09-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| FR2785181B1 (fr) | 1998-11-04 | 2006-06-02 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| FR2785799B1 (fr) | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede. |
| FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
| FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
| FR2788973B1 (fr) | 1999-02-03 | 2002-04-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede |
| FR2788972B1 (fr) | 1999-02-03 | 2001-04-13 | Oreal | Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation |
| FR2791885B1 (fr) | 1999-04-07 | 2003-05-30 | Oreal | Procede de teinture d'oxydation utilisant un cetose a titre d'agent reducteur et une laccase a titre d'agent oxydant |
| FR2795314B1 (fr) | 1999-06-25 | 2002-06-14 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant une silicone et un polymere amphotere a chaines grasses et utilisation |
| FR2795310B1 (fr) | 1999-06-25 | 2003-02-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations |
| FR2795311B1 (fr) | 1999-06-25 | 2001-08-10 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant un polymere amphotere a chaines grasses et un ester et utilisation |
| FR2795316B1 (fr) | 1999-06-28 | 2004-12-24 | Oreal | Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique |
| FR2795635B1 (fr) | 1999-06-30 | 2006-09-15 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
| FR2795634A1 (fr) | 1999-06-30 | 2001-01-05 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
| FR2799971B1 (fr) | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
| FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802092B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802090B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802093B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
| FR2802094B1 (fr) | 1999-12-13 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes |
| FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
| FR2803195B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
| FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
| US6368584B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-04-09 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses |
| FR2805740B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-09-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2806274B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-09-20 | Oreal | Applicateur a bille contenant une composition capilaire |
| FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
| CA2354836A1 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-25 | L'oreal S.A. | Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides |
| FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
| FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
| FR2819404B1 (fr) | 2001-01-12 | 2004-11-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations |
| FR2820312B1 (fr) | 2001-02-02 | 2003-05-02 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
| FR2825624B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
| FR2827761B1 (fr) | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
| FR2829385B1 (fr) | 2001-09-11 | 2005-08-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations |
| FR2831807B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| US7232561B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-06-19 | L'oreal S.A. | Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer |
| US7157413B2 (en) | 2002-07-08 | 2007-01-02 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof |
| US6923835B2 (en) | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
| US7147672B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
| US7323015B2 (en) | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
| FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
| FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
| US7329287B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
| US7217298B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
| US7226486B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
| US7303588B2 (en) | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
| FR2852832B1 (fr) | 2003-03-25 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif |
| US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
| FR2854570B1 (fr) | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
| FR2855045B1 (fr) * | 2003-05-19 | 2008-07-18 | Oreal | Composition reductrice pour la deformation permanente des fibres keratiniques et procede de deformation permanente. |
| FR2868305B1 (fr) | 2004-04-02 | 2006-06-30 | Oreal | Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede |
| US7976831B2 (en) | 2004-04-02 | 2011-07-12 | L'oreal S.A. | Method for treating hair fibers |
| FR2874820B1 (fr) | 2004-09-08 | 2007-06-22 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol |
| US8790623B2 (en) | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
| FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
| FR2881954B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-03-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique |
| US8147813B2 (en) | 2005-03-30 | 2012-04-03 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising three surfactants and at least one fatty ester, and use thereof |
| FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883734B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-09-07 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883738B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-18 | Oreal | Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
| FR2883737B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
| US7442214B2 (en) | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
| FR2883746B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US8246941B2 (en) | 2005-05-24 | 2012-08-21 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising at least one amino silicone, and use thereof |
| FR2886149B1 (fr) | 2005-05-24 | 2007-08-03 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes comprenant une silicone aminee piperidine et trois tensioactifs et utilisation de ces derniers |
| US7998464B2 (en) | 2005-09-29 | 2011-08-16 | L'oreal S.A. | Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture |
| US8586014B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-11-19 | L'oreal | Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition |
| US7867969B2 (en) | 2005-10-28 | 2011-01-11 | L'oreal S.A. | Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant |
| FR2903017B1 (fr) | 2006-06-30 | 2010-08-13 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un amidon et un diester gras de peg et leurs utilisations |
| FR2907669B1 (fr) * | 2006-10-25 | 2008-12-26 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea et procede de coloration a partir de la composition. |
| FR2907678B1 (fr) | 2006-10-25 | 2012-10-26 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree |
| WO2008049767A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | L'oreal | Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition |
| US20080131391A1 (en) | 2006-12-01 | 2008-06-05 | L'oreal | Compositions containing a quaternary ammonium polymer, a fatty quaternary agent and a nonionic surfactant |
| FR2910274B1 (fr) | 2006-12-22 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage |
| FR2911272B1 (fr) | 2007-01-12 | 2009-03-06 | Oreal | Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels |
| FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
| FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
| EP2011474A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-07 | L'Oréal | Anhydrous composition comprising at least one oxidative dye and at least one complex of hydrogen peroxide with a specific polymer, and dye process using said composition |
| FR2917968B1 (fr) | 2007-06-29 | 2010-02-26 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un agent benefique et utilisation |
| DE102007030642A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen |
| FR2920971B1 (fr) | 2007-09-14 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920977B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-07-27 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations. |
| FR2920972B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920978B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920976B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique. |
| FR2920970B1 (fr) | 2007-09-14 | 2010-02-26 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique, une cyclodextrine et un tensioactif et leurs utilisations. |
| FR2920969B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-18 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique, une silicone aminee et un polymere cationique et leurs utilisations. |
| FR2923389B1 (fr) | 2007-11-09 | 2009-11-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose a substituant(s) hydrophobe(s), un colorant d'oxydation et un polymere cationique |
| FR2924337A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone. |
| FR2924338B1 (fr) | 2007-11-30 | 2010-09-03 | Oreal | Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant. |
| FR2927806B1 (fr) | 2008-02-22 | 2012-01-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
| FR2927807B1 (fr) | 2008-02-22 | 2010-08-20 | Oreal | Utilisation de polymeres cationiques particuliers dans une composition de teinture et associes a un agent chelatant comme agents anti-oxydants ou anti-radicalaires |
| EP2111842A1 (de) | 2008-03-28 | 2009-10-28 | L'Oréal | Färbemittel enthaltend Ammoniumchlorid, Verfahren für die Färbung von keratinischen Fasern und VORRICHTUNG |
| FR2930442B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit |
| FR2930436B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit |
| FR2933613B1 (fr) | 2008-07-08 | 2010-11-12 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes comprenant une silicone aminee et utilisation |
| FR2933612B1 (fr) | 2008-07-08 | 2010-11-12 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes comprenant une silicone aminee et utilisation |
| FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
| FR2940078B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-05-13 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
| FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
| FR2940094B1 (fr) | 2008-12-22 | 2011-02-25 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc |
| EP2198850A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | L'oreal | Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein nicht silikoniertes Fettderivat und vier Tenside |
| FR2943895B1 (fr) | 2009-04-03 | 2011-05-06 | Oreal | Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau. |
| FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
| JP2011001344A (ja) | 2009-04-30 | 2011-01-06 | L'oreal Sa | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置 |
| FR2944961B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium |
| FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| FR2952528B1 (fr) | 2009-11-17 | 2012-02-03 | Oreal | Melange de solvants hydrocarbones. |
| FR2954149B1 (fr) | 2009-12-17 | 2014-10-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique |
| FR2954114B1 (fr) | 2009-12-17 | 2013-10-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique |
| ES2660699T3 (es) | 2009-12-18 | 2018-03-23 | L'oréal | Procedimiento para el tratamiento de fibras de queratina |
| FR2954100B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique |
| FR2954129B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere |
| FR2954135B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition |
| FR2954139B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique |
| FR2954108B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux |
| FR2954128B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition |
| FR2956809B1 (fr) | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
| CN103037835A (zh) | 2010-03-01 | 2013-04-10 | 欧莱雅 | 基于鞣花酸或其衍生物且基于特定的表面活性剂混合物的化妆品组合物 |
| FR2956811B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier. |
| FR2956812B1 (fr) | 2010-03-01 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. |
| FR2956808B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire. |
| FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
| FR2964319B1 (fr) | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
| JP2013537165A (ja) | 2010-09-08 | 2013-09-30 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
| FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
| FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
| US20130164248A1 (en) | 2010-10-12 | 2013-06-27 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
| FR2966352B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-03-25 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique |
| FR2966357A1 (fr) | 2010-10-26 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire |
| FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
| WO2012069639A2 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain |
| FR2968209B1 (fr) | 2010-12-03 | 2013-07-12 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations |
| FR2968204B1 (fr) | 2010-12-07 | 2012-12-14 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de colorant d'oxydation, un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene et un polymere cationique de densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
| FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
| FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
| FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
| FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
| FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
| FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
| WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
| ES2660555T3 (es) | 2011-03-23 | 2018-03-22 | Basf Se | Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio |
| FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
| WO2012149617A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof |
| FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
| FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
| BR112013030832A2 (pt) | 2011-06-01 | 2016-09-06 | Oreal | processo para tratar as fibras queratínicas e uso de uma composição |
| FR2976483B1 (fr) | 2011-06-17 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique |
| BR112013032812A8 (pt) | 2011-07-05 | 2018-01-09 | Oreal | composição para tingir fibras de queratina, em particular fibras de queratina humana, processo e dispositivo de múltiplos compartimentos |
| RU2667000C2 (ru) | 2011-07-05 | 2018-09-13 | Л'Ореаль | Косметическая композиция, богатая жирными веществами, содержащая эфир полиоксиалкилированного жирного спирта и прямой краситель и/или окислительный краситель, способ окрашивания и устройство |
| FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
| WO2013042274A1 (en) | 2011-09-22 | 2013-03-28 | L'oreal | Cosmetic cleansing composition |
| FR2980695B1 (fr) | 2011-09-30 | 2015-04-10 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene |
| FR2980697B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-09-20 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant au moins un alcool gras liquide et un polymere cationique particulier |
| RU2014117538A (ru) | 2011-09-30 | 2015-11-10 | Л'Ореаль | Композиция пенообразующего красителя, содержащая по меньшей мере одно частично оксиэтиленированное неионное поверхностно-активное вещество |
| FR2984159B1 (fr) | 2011-12-19 | 2014-01-31 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie. |
| FR2984156B1 (fr) | 2011-12-19 | 2016-08-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s) |
| ES2703136T5 (es) | 2011-12-20 | 2022-03-24 | Oreal | Procedimiento de tratamiento cosmético con una composición que comprende un tensioactivo aniónico, un alcohol graso sólido y un éster graso sólido |
| FR2985905B1 (fr) | 2012-01-23 | 2014-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier |
| FR2989586B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-08-01 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polymere cationique particulier, obtenu a partir d'un dispositif aerosol, et dispositif |
| IN2014KN02822A (de) | 2012-06-07 | 2015-05-08 | Oreal | |
| JP6257535B2 (ja) | 2012-06-29 | 2018-01-10 | ロレアル | ケラチン繊維のための化粧用組成物 |
| FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
| CN104507446A (zh) | 2012-08-02 | 2015-04-08 | 莱雅公司 | 包含脂肪物质、非离子瓜尔胶、两性表面活性剂和非离子或阴离子表面活性剂和氧化剂的染色组合物、染色方法和合适的装置 |
| WO2014020146A2 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | L'oreal | Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant |
| FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
| WO2014056962A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process |
| WO2014068795A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
| FR2997848B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997845B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
| FR2999077B1 (fr) | 2012-12-11 | 2019-06-07 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif non ionique, un ten-sioactif cationique, un ester gras liquide et une silicone particuliere, et pro-cede de traitement cosmetique |
| FR2999078B1 (fr) | 2012-12-11 | 2015-08-07 | Oreal | Composition cosmetique comprenant l'association de tensioactifs non ionique et cationique, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001145B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anio-niques et des polyols, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001144B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple comprenant des tensioactifs anioniques et des agents conditionneurs polymeriques, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001147B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-07-17 | Oreal | Composition cosmetique solide souple, comprenant des tensioactifs anio-niques et des particules solides, et procede de traitement cosmetique |
| FR3001149B1 (fr) | 2013-01-18 | 2015-01-16 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince |
| FR3010900B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside. |
| FR3010899B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate. |
| WO2015063122A1 (en) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | L'oreal | Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant |
| FR3015274B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes |
| FR3015273B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes |
| FR3015252B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes |
| FR3015272B1 (fr) | 2013-12-19 | 2016-01-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras |
| FR3016288B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-09-09 | Oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant |
| FR3015231B1 (fr) | 2013-12-23 | 2017-02-24 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
| FR3015232B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-01-08 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
| JP2015209380A (ja) | 2014-04-24 | 2015-11-24 | ロレアル | 化粧用組成物 |
| FR3029110B1 (fr) | 2014-11-27 | 2018-03-09 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g |
| FR3030239B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle |
| FR3030255B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030234B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-05-18 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030233B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030237B1 (fr) | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030244B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
| FR3030243B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-11-09 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique |
| EP3277252B1 (de) | 2015-04-02 | 2020-08-12 | L'Oréal | Kosmetische zusammensetzung mit nicht-amino-polyalkylsiloxanen, oxyethylierten polymeren und fettalkoholen |
| KR20210082277A (ko) | 2015-05-01 | 2021-07-02 | 로레알 | 화학적 처리 중 활성제의 용도 |
| FR3037795B1 (fr) | 2015-06-25 | 2018-08-17 | L'oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques |
| JP2017025051A (ja) | 2015-07-28 | 2017-02-02 | ロレアル | ケラチン繊維用の組成物、プロセス、方法及び使用 |
| WO2017025433A1 (en) | 2015-08-11 | 2017-02-16 | Basf Se | Antimicrobial polymer |
| US10675236B2 (en) | 2015-09-01 | 2020-06-09 | L'oreal | Composition comprising at least one anionic surfactant, at least one nonionic surfactant, at least one amphoteric surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphoteric polymer |
| WO2017091796A1 (en) | 2015-11-24 | 2017-06-01 | L'oreal | Compositions for treating the hair |
| BR112018010381B1 (pt) | 2015-11-24 | 2021-08-17 | L'oreal | Composição para tratamento de cabelo, sistema para tratamento de cabelo, métodos para tratamento de cabelo e para alteração da cor do cabelo, e, kit de multicompartimentos para alteração da cor ou do formato do cabelo |
| KR20210084681A (ko) | 2015-11-24 | 2021-07-07 | 로레알 | 모발 처리를 위한 조성물 |
| FR3044904B1 (fr) | 2015-12-14 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition comprenant l'association d'alcoxysilanes particuliers et d'un tensioactif |
| FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
| FR3044880B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique |
| JP6921476B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-08-18 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の酸解離定数を有する非ポリマー酸との組合せ |
| JP6812100B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-01-13 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と親水性又は水溶性ｕｖ遮蔽剤との組合せ |
| FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
| FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
| FR3045376B1 (fr) | 2015-12-22 | 2018-02-16 | L'oreal | Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique |
| FR3045375B1 (fr) | 2015-12-22 | 2020-02-21 | L'oreal | Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement |
| FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
| CN109414598B (zh) | 2016-07-07 | 2023-02-28 | 欧莱雅 | 包含表面活性剂、聚硅氧烷、阳离子聚合物、脂肪醇和粘土的特定组合的化妆品组合物 |
| JP6914632B2 (ja) | 2016-09-20 | 2021-08-04 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| US20180116942A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | L'oreal | Compositions for chemically treated hair |
| US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
| FR3060332B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-11-01 | L'oreal | Composition multiphasique conditionnante avec effet remanent aux shampoings |
| FR3060381B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-31 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
| FR3060370B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-07-19 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un homopolymere de type acrylamidoalkyltrialkylammonium et une silicone aminee |
| FR3060335B1 (fr) | 2016-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres. |
| FR3060336B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-10-16 | Oreal | Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol |
| FR3063227A1 (fr) | 2017-02-27 | 2018-08-31 | L'oreal | Procede de traitement cosmetique d'une matiere keratinique |
| FR3064475B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant un polyol |
| FR3064477B1 (fr) | 2017-03-31 | 2020-10-23 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee |
| US9974725B1 (en) | 2017-05-24 | 2018-05-22 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
| JP7442953B2 (ja) | 2017-05-31 | 2024-03-05 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
| JP7176836B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-11-22 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と油とを含む組成物 |
| JP7063549B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-05-09 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー酸又は塩基との組合せ |
| JP7127966B2 (ja) | 2017-06-13 | 2022-08-30 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス粒子と２つ以上の解離定数を有する非ポリマー塩基との組合せ |
| FR3068246B1 (fr) | 2017-06-30 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes |
| JP7246848B2 (ja) | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
| JP7139104B2 (ja) | 2017-10-12 | 2022-09-20 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
| JP7063593B2 (ja) | 2017-12-12 | 2022-05-09 | ロレアル | 油と、少なくとも１つの脂肪鎖を有するセルロース系カチオン性ポリマーを含むポリイオンコンプレックスとを含む組成物 |
| ES2914404T3 (es) | 2017-12-29 | 2022-06-10 | Oreal | Composiciones para alterar el color del cabello |
| EP3510867A1 (de) | 2018-01-12 | 2019-07-17 | Basf Se | Antimikrobielles polymer |
| FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
| FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
| FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
| FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
| FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
| FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
| FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
| JP7353754B2 (ja) | 2018-12-14 | 2023-10-02 | ロレアル | ケラチン繊維の矯正法 |
| FR3095756B1 (fr) | 2019-05-07 | 2021-04-16 | Oreal | Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine |
| US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
| JP2021031468A (ja) | 2019-08-28 | 2021-03-01 | ロレアル | ポリイオンコンプレックス及びテクスチャー剤を含む組成物 |
| JP2021095361A (ja) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | ロレアル | ヒアルロン酸系ポリイオンコンプレックス粒子を含む組成物 |
| US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
| FR3108510A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion chargé positivement |
| FR3108511A1 (fr) | 2020-03-26 | 2021-10-01 | L'oreal | Composition comprenant un complexe polyion et un alcool gras |
| WO2021171909A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising positively charged polyion complex |
| WO2021171908A1 (en) | 2020-02-26 | 2021-09-02 | L'oreal | Composition comprising polyion complex and fatty alcohol |
| FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
| FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
| WO2022097742A1 (en) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
| US20240033201A1 (en) | 2020-12-14 | 2024-02-01 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle and filler |
| FR3118700A1 (fr) | 2021-01-13 | 2022-07-15 | L'oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique et une charge |
| FR3125707A1 (fr) | 2021-07-27 | 2023-02-03 | L'oreal | Composition d’émulsion e/h |
| WO2023277194A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Sunscreen w/o emulsion |
| WO2023106217A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition comprising polyion complex particle |
| FR3130142A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière |
| FR3130150A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
| FR3130143A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière |
| FR3130144A1 (fr) | 2021-12-10 | 2023-06-16 | L'oreal | Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol |
| WO2023112867A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex particle and surfactant |
| FR3131842A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant des particules complexes polyioniques à base d'acide hyaluronique et un tensioactif |
| WO2023120388A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized polyion complex particle |
| FR3131846A1 (fr) | 2022-01-19 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant une particule de complexe polyionique hydrophobisée |
| WO2023120389A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-06-29 | L'oreal | Composition comprising hydrophobicized cationic polymer |
| FR3131847A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition comprenant un polymère cationique hydrophobisé |
| FR3137835A1 (fr) | 2022-07-15 | 2024-01-19 | L'oreal | Composition pour la coloration des fibres kératineuses |
| WO2023228870A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | L'oreal | Composition for coloring keratin fibers |
| WO2024070749A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | L'oreal | Composition comprising hyaluronic acid-based polyion complex and superabsorbent polymer |
| WO2024075555A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-11 | L'oreal | Composition comprising large amount of polyol |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2332983A1 (de) * | 1972-08-14 | 1974-03-07 | California Inst Of Techn | Homopolymerer polyelektrolyt und verfahren zur herstellung desselben |
| FR2229390A1 (de) * | 1973-05-17 | 1974-12-13 | Union Carbide Corp |
-
1975
- 1975-05-14 NL NL7505670A patent/NL180975C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-14 BE BE156359A patent/BE829081A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-14 IT IT6823175A patent/IT1050562B/it active
- 1975-05-14 CH CH622175A patent/CH611156A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-15 FR FR7515162A patent/FR2270846B1/fr not_active Expired
- 1975-05-15 GB GB2068675A patent/GB1513672A/en not_active Expired
- 1975-05-15 CA CA227,053A patent/CA1059436A/fr not_active Expired
- 1975-05-16 DE DE19752521960 patent/DE2521960B2/de active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2332983A1 (de) * | 1972-08-14 | 1974-03-07 | California Inst Of Techn | Homopolymerer polyelektrolyt und verfahren zur herstellung desselben |
| FR2229390A1 (de) * | 1973-05-17 | 1974-12-13 | Union Carbide Corp |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| M.F.HOOVER, Cationic Quarternary Polyelectrolytes,J.Macromol.Sci.Chem. A 4(6) 1327-1417, October 1970, insb. S. 1330 bis 1331 * |
Cited By (110)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2808841A1 (de) * | 1977-03-02 | 1978-09-07 | Oreal | Haarkosmetisches mittel und haarbehandlungsverfahren |
| DE2858308C2 (de) * | 1977-03-15 | 1989-05-24 | L'oreal, Paris, Fr | |
| US4445521A (en) * | 1977-03-15 | 1984-05-01 | L'oreal | Composition and process for the treatment of keratin materials with polymers |
| US4719099A (en) * | 1977-03-15 | 1988-01-12 | L'oreal | Composition and process for the treatment of keratin materials with polymers |
| DE2858306C2 (de) * | 1977-03-15 | 1989-05-24 | L'oreal, Paris, Fr | |
| DE2858307C2 (de) * | 1977-03-15 | 1989-05-24 | L'oreal, Paris, Fr | |
| DE2811010A1 (de) | 1977-03-15 | 1978-09-28 | Oreal | Mittel und verfahren zur behandlung von keratinmaterialien mit kationischen und anionischen polymeren |
| US4180084A (en) * | 1977-05-02 | 1979-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Cosmetic compositions containing polymeric quaternary ammonium salts |
| DE2924230A1 (de) * | 1978-06-15 | 1979-12-20 | Oreal | Kosmetisches mittel und dessen anwendung |
| DE3217059A1 (de) * | 1981-05-08 | 1982-11-25 | Oreal | Unter druck stehendes mittel auf der basis von kationischen und anionischen polymeren, verfahren zur schaumbildung sowie verfahren zur behandlung der haare |
| DE19641841C1 (de) * | 1996-10-10 | 1997-10-30 | Kao Corp | Mittel zum gleichzeitigen Konditionieren und Tönen von menschlichen Haaren |
| DE19641841C2 (de) * | 1996-10-10 | 1999-05-20 | Kao Corp | Mittel zum gleichzeitigen Konditionieren und Tönen von menschlichen Haaren |
| US9554972B2 (en) | 2004-03-05 | 2017-01-31 | Kao Germany Gmbh | Hair treatment composition |
| EP1728503A1 (de) | 2005-06-02 | 2006-12-06 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetische Zusammensetzung |
| EP1728502A1 (de) | 2005-06-02 | 2006-12-06 | KPSS Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetische Zusammensetzung |
| EP1762224A1 (de) | 2005-09-08 | 2007-03-14 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs |
| EP1762225A1 (de) | 2005-09-08 | 2007-03-14 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Aerosol Haarverformungsmittel enthaltend Wachs |
| US7846421B2 (en) | 2005-09-08 | 2010-12-07 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Styling wax composition |
| EP1927346A1 (de) | 2006-11-16 | 2008-06-04 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarstylingzusammensetzung in Emulsionsform |
| EP1925288A1 (de) | 2006-11-24 | 2008-05-28 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP1925284A1 (de) | 2006-11-24 | 2008-05-28 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung für Keratinfasern |
| US8715633B2 (en) | 2006-11-24 | 2014-05-06 | Kao Germany Gmbh | Composition for keratin fibres |
| EP1929993A2 (de) | 2006-12-05 | 2008-06-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zum Konditionieren von Keratinfasern |
| US9757321B2 (en) | 2006-12-13 | 2017-09-12 | Kao Germany Gmbh | Hair styling composition |
| EP2018843A1 (de) | 2007-07-26 | 2009-01-28 | KPSS Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zum Konditionieren und Färben des Haars |
| EP2044925A1 (de) | 2007-07-26 | 2009-04-08 | KPSS Kao Professional Salon Services GmbH | Farbverstärkende Shampoozusammensetzung |
| EP2025325A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung für Keratinfasern |
| EP2022490A2 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2025322A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2025321A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2025329A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2022474A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung mit einem optischen Aufheller |
| EP2022472A1 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2022491A2 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-11 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2025330A2 (de) | 2007-08-07 | 2009-02-18 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2090291A1 (de) | 2008-02-14 | 2009-08-19 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarzusammensetzung enthaltend PCA und PCA-Ester |
| EP2110117A1 (de) | 2008-04-15 | 2009-10-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Volumenspendende Reinigungszusammensetzung |
| EP2110119A1 (de) | 2008-04-15 | 2009-10-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Scher-verdickende Reinigungszusammensetzung |
| EP2130529A2 (de) | 2008-04-15 | 2009-12-09 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Volumenspendende Reinigungszusammensetzung |
| EP2161018A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2161017A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2161016A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2161015A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2161014A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2177204A1 (de) | 2008-10-20 | 2010-04-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2177202A1 (de) | 2008-10-20 | 2010-04-21 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2184052A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarzusammensetzung |
| EP2184051A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2186543A1 (de) | 2008-11-18 | 2010-05-19 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Wasser-in-Öl-Emulsion-Zusammensetzung für das Haar |
| EP2191811A1 (de) | 2008-11-28 | 2010-06-02 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zum Konditionieren von Keratinfasern |
| EP2191814A1 (de) | 2008-12-01 | 2010-06-02 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2196178A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Kosmetikzusammensetzung für Haar und Kopfhaut |
| EP2196186A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2246033A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-11-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2246036A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-11-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Wässrige Reinigungszusammensetzung |
| EP2246098A1 (de) | 2009-04-27 | 2010-11-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Färbemittelzusammensetzung |
| EP2258337A1 (de) | 2009-06-03 | 2010-12-08 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarpflegezusammensetzung |
| EP2332515A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-15 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verfahren zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares |
| EP2332516A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-15 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verfahren zur oxidativen Färbung von Keratinfasern |
| WO2011069620A1 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Process for oxidative colouring keratin fibres |
| WO2011069619A1 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Process for permanent shaping of human hair |
| WO2011069618A2 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Hair styling composition |
| EP2335679A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2335684A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Zusammensetzung zur Haarkonditionierung |
| EP2335681A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| WO2011072854A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Conditioning composition for hair |
| WO2011072858A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Conditioning composition for hair |
| WO2011072853A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Conditioning composition for hair |
| WO2011072855A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Cleansing composition |
| WO2011072852A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Cleansing composition |
| EP2335680A1 (de) | 2009-12-18 | 2011-06-22 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| WO2011131563A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Colouring composition |
| WO2011131562A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Colouring composition |
| EP2380555A1 (de) | 2010-04-23 | 2011-10-26 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Konditionierzusammensetzung für Keratinfasern und deren Verwendung |
| WO2011134848A2 (en) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Use of an amine and/or a quaternary ammonium compound for protecting colour of artificially coloured hair with respect to the washing and process therefore |
| EP2415451A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-08 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2415454A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-08 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| WO2012016942A2 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Cleansing composition |
| WO2012016944A2 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Cleansing composition |
| WO2012028456A2 (en) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Aqueous colouring composition |
| EP2471505A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungszusammensetzung, insbesondere für künstlich gefärbtes Haar |
| WO2012089719A2 (en) | 2010-12-28 | 2012-07-05 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Cleansing composition especially for artificially coloured hair |
| WO2012163406A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Hair treatment composition |
| WO2012168060A1 (en) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Kao Germany Gmbh | Hair cleansing composition |
| EP2532343A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarreinigungsmittelzusammensetzung |
| WO2012168061A1 (en) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Kao Germany Gmbh | Cleansing composition |
| EP2532344A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| EP2586421A1 (de) | 2011-10-25 | 2013-05-01 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| WO2013060651A2 (en) | 2011-10-25 | 2013-05-02 | Kao Germany Gmbh | Cleansing composition |
| EP2609907A1 (de) | 2011-12-27 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Haarfärbezusammensetzung mit Sclerocarya Birrea-Samenöl |
| EP2609908A1 (de) | 2011-12-28 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Oxidatives Farbemittel |
| EP2609904A1 (de) | 2011-12-28 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Oxidative Färbezusammensetzung |
| WO2013098207A1 (en) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Kao Germany Gmbh | Oxidative dyeing composition |
| WO2013098208A1 (en) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Kao Germany Gmbh | Oxidative dyeing composition |
| EP2609903A1 (de) | 2011-12-29 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Verfahren zur Behandlung von künstlich gefärbtem Haar |
| WO2013098210A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Kao Germany Gmbh | Method of treating artificially coloured hair |
| WO2015180738A1 (en) | 2012-12-20 | 2015-12-03 | Kao Germany Gmbh | Oxidative dyeing composition |
| EP3311794A1 (de) | 2016-10-19 | 2018-04-25 | Kao Germany GmbH | Kosmetische zusammensetzung mit zwei optischen aufhellern, verfahren, verwendung und teilekit davon |
| EP3311796A1 (de) | 2016-10-19 | 2018-04-25 | Kao Germany GmbH | Kosmetische zusammensetzung mit zwei optischen aufhellern, verfahren, verwendung und mehrkomponentseinheit davon |
| EP3329904A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-06 | Kao Germany GmbH | Kosmetische zusammensetzung zur verbesserung der eigenschaften von vorgefärbten keratinfasern |
| WO2018104165A1 (en) | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Kao Germany Gmbh | Cosmetic composition for enhancing properties of pre-colored keratin fibers |
| EP3533435A1 (de) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Kao Corporation | Reinigungs- und konditionierungszusammensetzung für keratinfasern, verfahren, verwendung und teilekit dafür |
| WO2019179622A1 (en) | 2018-03-21 | 2019-09-26 | Kao Germany Gmbh | Process for conditioning of keratin fibers |
| EP3597172A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-22 | Kao Germany GmbH | Haarbehandlungszusammensetzung |
| WO2020016148A1 (en) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Kao Germany Gmbh | Hair treatment composition |
| EP3643361A1 (de) | 2018-10-23 | 2020-04-29 | Kao Germany GmbH | Glanzerhöhende sprühzusammensetzung |
| EP3643362A1 (de) | 2018-10-23 | 2020-04-29 | Kao Germany GmbH | Glanzerhöhende sprühzusammensetzung |
| EP3659577A1 (de) | 2018-11-29 | 2020-06-03 | Kao Germany GmbH | Keratinfaserglättungszusammensetzung, verfahren und teilekit |
| DE202018006763U1 (de) | 2018-11-29 | 2022-08-18 | Kao Germany Gmbh | Zusammensetzung zum Glätten von Keratinfasern |
| WO2020177839A1 (en) | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Kao Germany Gmbh | Method for treating hair and scalp |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL180975C (nl) | 1987-06-01 |
| DE2521960B2 (de) | 1979-09-27 |
| CA1059436A (fr) | 1979-07-31 |
| GB1513672A (en) | 1978-06-07 |
| CH611156A5 (de) | 1979-05-31 |
| BE829081A (fr) | 1975-11-14 |
| IT1050562B (it) | 1981-03-20 |
| FR2270846B1 (de) | 1978-10-20 |
| DE2521960C3 (de) | 1987-12-03 |
| NL7505670A (nl) | 1975-11-18 |
| FR2270846A1 (de) | 1975-12-12 |
| NL180975B (nl) | 1987-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2521960A1 (de) | Neue kosmetische mittel auf der basis von quaternisierten polymeren | |
| DE2629922C2 (de) | ||
| DE2223306C3 (de) | Kosmetische Zubereitung gegen fettiges Aussehen von Haar und Haut und gegen Schuppenbildung | |
| DE2948760C2 (de) | ||
| US4422853A (en) | Hair dyeing compositions containing quaternized polymer | |
| US4948579A (en) | Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin | |
| DE2651706A1 (de) | Quaternaere polymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und kosmetische mittel | |
| US5196189A (en) | Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin | |
| EP0017121B1 (de) | Neue quartäre Polysiloxanderivate, deren Verwendung in Haarkosmetika, sowie diese enthaltende Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel | |
| EP0115574B1 (de) | Kosmetisches Mittel auf der Basis von quaternären Chitosanderivaten, neue quaternäre Chitosanderivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE60320343T3 (de) | Verwendung eines besonderen organischen Salzes zum Waschen und/oder Konditionieren von Keratinfasern, Verwendung eines besonderen organischen Salzes als Konditionierungsmittel für diese Fasern und ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung | |
| EP0144975B1 (de) | Quaternäre oxalkylierte Polyester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP1493423B1 (de) | Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel zum Schutz vor Schäden durch chemische Behandlung und zur Reparatur bereits geschädigter Haare enthaltend als Wirksubstanz Alkylguanidin-Verbindungen | |
| DD297554A5 (de) | Haarpflegemittel | |
| DE2646675C3 (de) | Verwendung von besonderen Polymerisaten in kosmetischen Mitteln | |
| DE2258222B2 (de) | Haarpflegemittel | |
| DE2616800A1 (de) | Kosmetische reinigungsmittel | |
| DE3501891A1 (de) | Kosmetische mittel auf der basis von quaternaeren chitosanderivaten, neue quaternaere hydroxypropyl-substituierte chitosanderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2348898A1 (de) | Mittel zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2732178C2 (de) | ||
| DE2521898C2 (de) | ||
| DE2841377A1 (de) | Kosmetikzubereitungen zur pflege des haares und der haut | |
| EP0192932A1 (de) | Kosmetische Mittel auf der Basis von quaternären Chitosanderivaten, neue quaternäre hydroxyethyl-substituierte Chitosanderivate, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2363871A1 (de) | Haarwasch- und haarbehandlungsmittel | |
| DE3224808C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| AH | Division in |
Ref country code: DE Ref document number: 2560117 Format of ref document f/p: P |
|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |