DE2708823C2 - Quarternäre Halogenalkanoate von Dialkylaminopropylamiden und deren Verwendung in Haarpflegemitteln - Google Patents

Quarternäre Halogenalkanoate von Dialkylaminopropylamiden und deren Verwendung in Haarpflegemitteln

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DE2708823C2
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Arnold W. Park Ridge N.J. Fogel
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Van Dyk & Co Inc Belleville Nj Us
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Description

worin
RCO den Rest der Ghiconsäure oder einer Fettsäure aus Safloröl oder Nerzöl oder von hydrierten Talgtriglyceriden bedeutet,
R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen ist,
y für 1 oder 2 steht,
R" die Gruppe (CH2)p_2i) oder Sorbat ist und
X Chlor oder Brom bedeutet.
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Zusatz in Haarpflegemitteln.
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue quarternäre Halogenalkanoate von Dialkylaminopropylamiden, die ausgezeichneten Aufweichußgsmittel sind und überraschend gute Entwirmngs- und antistatische Eigenschaften in Haarpflegemitteln aufweisen.
Aufgrund der erhöhten Anforderungen an Haarfrisuren und für modische Zwecke besteht ein ständiger Bedarf für verbesserte Aufweichungsmittel, besonders für solche, die überlegene Haarkonditioniereigenschaften aufweisen.
Viele Aufweichungsmittel, die in Haarkonditioniermitteln verwendet werden, machten das Haar entweder zu fettig oder empfindlich gegen statische Aufladung. Außerdem sind sie häufig nur schwer zu formulieren.
Aus US-PS 38 55 290 sind quarternäre Haiide von Gluconamiden mit der Formel
H H OH H
!!Il
HOCH2-C-C-C-C-CONH(CH2)JN+Me2CH2CH2OH CP
1!Il
OH OH H OH
bekannt, die für Haut- und Haarpflegezubereitungen geeignet sind. Es handelt sich um wasserlösliche Verbindungen, die für ihre Wirkungsweise ein wäßriges System benötigen.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Verbindungen zur Verfugung zu stellen, die öllöslich sind und in nicht-wäßrigen Systemen eingesetzt werden können, wenn man sie als Haarpflegemittel formuliert
Diese Aufgabe wird durch die Verbindungen gemäß dem Patentanspruch 1 gelöst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen in Haarpflegemitteln ausgezeichnete Entwirrungs- und antistatische Eigenschaften auf, wobei letzteres besonders bei trockenem Kämmen wichtig ist. Darüber hinaus verursachen die erfindungsgemäßen Verbindungen wenig oder keine Reize und können leicht formuliert werden, da man hierzu weder Salze noch Säuren benötigt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können wie folgt hergestellt werden: Die Säure wird beispielsweise
mit entweder gamma-Dimethylamino- oder gamma-Diethylaminopropylamin bei Temperaturen zwischen etwa 140 bis 1600C unter Verwendung eines alkalischen Katalysators unter einer StickstoffatmosphAje, welche die Oxidation der ungesättigten Säure inhibiert, umgesetzt. Ein geeigneter alkalischer Katalysator ist beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Natriummethylat odsr -ethylat.
Das Amid wird dann durch Umsetzung mit Fetthalogenalkanoatestern bei Temperaturen im Bereich von etwa 1CO bis 110° C unter Verwendung von Glykolen, beispielsweise Propylenglykol, als Lösungsmittel quarternisiert.
Beispiele für die verwendeten Chlorester sind Myristyl-, Cetyl- und Sorbitochloracetate und Decylpropionat.
Beispiel 1
MyristyI-3-chIorpropionat von3-Dimethylaminopropy!nerzölfettsäureamid
1703 g Nerz-3-dimethylaminopropylamid
152 g Myristyl-3-chlorpropionat
215 g Propylenglykol
Nachdem die vorgenannten Stoffe 4 Stunden bei 1100C erhitzt worden sind, wurde der theoretische Chloridgehalt (2,9%) erhalten.
Analyse: % ionisches Chlorid = 2,9%
% Feststoffe = 60%
% Propylenglykol = 40%
Beispiel 2
Quarternäres Sorbit-chlor-acetat von 3-DimethyIaminopropyInerzölfettsäureatnid
193 g Nerzölamid 137 gSorbit-chlor-acelat
220 g Propylenglykol
Die vorgenannten Stoffe wurden auf 110° C während 2 Stunden erhitzt, um den theoretischen ionischen Chlorgehalt von 3,2% zu erhalten. Das Produkt ist eine helle bernsteinfarbene viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur.
Analyse: % ionisches Chlorid = 3,2%
% Feststoffe = 60%
% Propylenglykol = 40%
Beispiel 3
Quarternäres Tetradecylchloracetat von Nerzöl-3-dimethylaminopropylamid
Teii A: (Amidhersleilung)
Nerzöl, eine Mischung aus Triglycerid, enthaltend Myristin-, Palmitin-, Palmitolein-, Stearin-, Olein- und Linoleinsäure, wurde mit 3-Dimethylaminopropylamid unter Verwendung von Kaliumhydroxid als Transamidierungskatalysator umgesetzt.
164 g Nerzöl 74 g Diäthylaminopropylamin
2 g KOH
Die vorgenannten Stoffe wurden unter Rühren in einem Kolben bei 140 bis 150°C 6 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre behandelt Eine Alkalizahl von 152 wurde erzielt.
TeilBl:(Quarternisierung)
Nach dem Küh'-";n der vorgenannten Materialien auf 50° C wurden 201 g Wasser und 201 g Propylenglykol zugegeben. Die Mischung wurde b«s zur Homogenität gerührt und dann wurden 162 g Myristylchloracetat zugegeben. Das benötigte ionische Chlorid von 2,5 wurde nach 10- bis 12stündigem Rückflußbehandeln bei 105°C erzielt
i^jiaK/jjg; o/q ionisches Chlorid — 2 ^9/q
% Feststoffe = 50%
Wasser = 25%
% Propylenglykol = 25%
Teil B2:(Quarternisierung)
192,5 g Nerzsäureamid
159,5 g Myristychloracetat
234,5 g Propylenglykol
Die theoretische Chloridmenge von 3% wurde durch Erhitzen der oben genannten Stoffe auf 110° C während 2,5 Stunden erhalten.
Analyse: % ionisches Chlorid = 3%
% Feststoffe = 60%
% Propylenglykol = 40%
Dieses Material hat gegenüber dem Produkt, das in Bl beschrieben wurde den Vorteil, daß es flüssig ist, mit „ der Viskosität von Glyzerin bei Raumtemperatur, während das andere Material bei Kühlung auf Raumtemperatur ein Gel ist.
55 Beispiel 4
Quarternäre Tetradecylchloracetat von 3-Dimethylaminopropylglukonamid
Teil A: (3-Dimethylaminopropylglukonamid) 178 g Glukon-delta-lacton
102 g Dimethylaminopropylamin
571 g Isopropanol
Nach Rückflußbehandlung der oben genannten Materialien bei 87°C während 1 Stunde wurde eine Säurezahl von 03 erhalten.
Teil B:(Quarternisierung)
Nach Abkühlen der oben genannten Lösung auf 50°C wurden 291 g Myristyl-chlor-acetat zugegeben. Das ionische Chlorid erreichte einen Maximalwert von 2,9% (der theoretische Wert beträgt 3,1%) nach Rückflußbe-
handlung während 5 Stunden bei 86° C Beim Kühlen auf Raumtemperatur verfestigte sich die Lösung zu einer weichen festen Masse.
Analyse: % ionisches Chlorid = 2,9%
5 % Feststoffe = 50%
% Isopropanol = 50%
2%ige Lösung in Äthanol = unlöslich
2%ige Lösung in Wasser = dispergierbar
Beispiel 5
Quarternäres Dodecylchloracetat von 3-DimethylaminopropyIglukonamid
15 Teil A: (3-DimethyiaminopropyIgIukonamid)
178 gGlukon-delta-lacton
102 g Dimethylaminopropylamin
543 g Isopropanol
Nach Erhitzen der oben genannten Mischung unter Rückfluß während 1 Stunde auf 87° C wurde eine 20 Säurezahl von 0,2 erreicht. Die Mischung wurde auf 50° C gekühlt.
Teil B:(Quarternisierung)
Zu der oben genannten Lösung wurden 263 g Laurylchloracetat gegeben. Ein ionischer Chloridgehalt von 33% (theoretisch) wurde nach 5stündig':r Rückflußbehandlung erhalten. Die Lösung des Produktes wurde auf 50° C gekühlt und in einen Glaszylinder überführt, wo es beim Abkühlen auf Raumtemperatur zu einem weichen 25 festen Stoff erstarrte.
Analyse: % ionisches Chlorid = 33%
% Feststoffe = 50%
% Isopropanol = 50%
30 2%ige Lösung in Äthanol = unlöslich
2%ige Lösung in Wasser = dispergierbar
Beispiel 6
Quarternähres Decylchloracetat von 3-DimethylaminopropylgIufconamid
Teil A: (3-Dimethylaminopropylglukonamid)
178 gGlukon-delta-lacton
40 102 g Dimethylaminopropylamin
515 g Isopropanol
Die vorgenannten Stoffe wurden in einem 2-Liter-Kolb-"*,n, der mit einem Thermometer, Rührer und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, 1 Stunde unter Rückfluß gehalten. Eine Säurezahl von 0,2 zeigte an, daß die Reaktion vollständig verlaufen ist.
45 Teil B: (Quarternisierung)
Dem Abkühlen auf 60° C wurden 235 g Decylchloracetat zugegeben. Ein ionischer Chloridgehalt von 3,4% (3,4% ist die theoretische Menge) wurde nach 5stündiger Rückflußbehandlung bei 86° C erzielt. Nach dem Abkühlen auf 50° C wurde die Flüssigkeit in einen Behälter gegeben, in dem sie bei Kühlen auf Raumtemperatur zu einem weichen Feststoff erstarrte.
Analyse: % ionisches Chlorid = 3,4%
% Feststoffe = 50%
% Isopropanol = 50%
2%ige Lösung in Äthanol = unlöslich
55 2%ige Lösung in Wasser = dispergierbar

Claims (1)

Patentansprüche
1. Quarternäre Halogenalkanoate von Dialkylaminopropylamiden der allgemeinen Formel
O R' O
Il I I!
R— C— NH- (CH2)J- N— (CH2),- C — O—R"—CH5
R'
DE2708823A 1976-04-13 1977-03-01 Quarternäre Halogenalkanoate von Dialkylaminopropylamiden und deren Verwendung in Haarpflegemitteln Expired DE2708823C2 (de)

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