WO2000031154A1 - Emulsions inversables stabilisees par des polymeres amphiphiles. application a des fluides de forage - Google Patents
Emulsions inversables stabilisees par des polymeres amphiphiles. application a des fluides de forage Download PDFInfo
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Definitions
- the present invention relates to the stabilization of emulsions with amphiphilic polymers. It applies in particular to the preparation of stable emulsions capable of being inverted on demand so as to allow the separation and recovery of immiscible liquids.
- the invention also relates to fluids used for drilling, completing or simulating hydrocarbon, geothermal or similar wells.
- An emulsion is an example of a colloidal system formed of two immiscible liquids, one being finely dispersed in the form of droplets in the other.
- an emulsion prepared by simple stirring of the two liquids is not stable so that an emulsifying agent must be added to facilitate and stabilize the emulsion.
- Drilling muds perform several fundamental functions during the construction of a well, among which the lubrication and cooling of the drilling tool, the control of the hydrostatic pressure in the well to counterbalance the pressure of the formations crossed and the evacuation toward the surface of the drill cuttings. Drilling muds are classified according to three main categories according to the nature of their continuous phase:
- water sludge with a continuous phase essentially formed of water but which may optionally contain additives such as emulsified oil, salts and water-soluble polymers, • oil sludge, the continuous phase consists essentially of oil, with at most 1 to 15% of dispersed water and
- Drilling muds also contain solids such as, for example, clays deliberately added to control the density of the mud and its suspensive power, or coming from the drilled formation.
- Reverse emulsion type sludge has many advantages, but these are more and more often weighed against environmental problems, especially for drilling at sea.
- the mud itself is always recycled, but the spoil must be disposed of after having separated them on the surface by means of mechanical separation of solids.
- the discharge into the sea of cuttings is only authorized if they contain less than 1% of organic products, a content which is largely exceeded with sludges of the reverse emulsion type due to the film of mud which stains the cuttings and which cannot be removed by the mechanical means used.
- GB-2,309,240 describes water-in-oil emulsions which are reversed when the salinity of the aqueous phase is reduced by the simple addition of fresh water or even sea water.
- This remarkable property is obtained by using as emulsifying agents combinations of nonionic surfactants of the ethoxylate type and anionic sulfonate surfactants.
- these combinations of surfactants do not allow all the desired properties to be obtained simultaneously, namely mainly to impart great stability to the emulsion, including at high temperatures, with weakly toxic and biodegradable additives.
- amphiphilic polymers as an emulsifying agent.
- work has focused on polyoxyethylene graft copolymers and has shown that the stability of the direct emulsion (oil in water) increases with the proportion of grafts and with their lengths.
- RY Lochhead notably in ACS Symp. Seris, 462, 101, 1991 and in other articles published with his collaborators has also described hydrophobic modified polyacrylates, with for hydrophilic backbone a crosslinked polyacrylic acid of high mass modified to less than 1% in moles by alkylmethacrylates or long chain alkylcrylates or with an undefined proportion of Carbopol hydrophobic residues.
- the emulsions obtained with high concentrations of these hydrophobic modified polyacrylates are destabilized by adding electrolyte. There remains the need for well-defined polymers capable of stabilizing emulsions.
- the present invention relates to hydrophobic modified polyelectrolytes by amidation of a hydrophilic skeleton by n-alkylamines, preferably di-n-alkylamines whose alkyl chains contain from 6 to 22 carbon atoms.
- the amidification is obtained with di-n-dodecylamine HN- (C 12 H 25 ) 2.
- the proportion of alkylamines introduced into the hydrophilic backbone must be such that the modified polymer is substantially insoluble in pure water. Preferably, it is between 0J0 and 0.50 mole of n-alkylamine per mole of hydrophilic polymer.
- the hydrophilic skeleton is preferably a sodium polyacrylate of varied molar mass, preferably the weight-average molecular mass is between 50,000 and 2,000,000 and more preferably between 100,000 and 1,500,000.- or the corresponding polyacrylic acid - or a random copolymer of acrylate and 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid (AMPS) of variable composition.
- the random copolymer comprises between 0.3 and 0.7 moles of AMPS per mole of acrylate.
- the hydrophilic polymer is a homopolymer or a copolymer based on monomers chosen from in particular polymer comprising one or more co-monomers chosen from in particular from acrylic acid, methacrylic acid or any other alkyl derivative substituted in ⁇ of l acrylic acid or esters of these acids obtained with mono or polyalkyleneglycols, acrylamide, methacrylamide, vinylpyrrolidone, itaconic acid, maleic acid, 2-acrylamido 2-methyl propane sulfonate (AMPS), l 'styrene-4-sulonic acid or vinylsulphonic acid.
- monomers chosen from in particular polymer comprising one or more co-monomers chosen from in particular from acrylic acid, methacrylic acid or any other alkyl derivative substituted in ⁇ of l acrylic acid or esters of these acids obtained with mono or polyalkyleneglycols, acrylamide, methacrylamide, vinylpyrrolidone, itaconic acid, maleic acid, 2-acryla
- the polymers containing carboxylate or sulphonate acid groups can be wholly or partly neutralized by organic bases or metal hydroxides and are then used in the form of salts of an alkali or alkaline earth metal.
- the subject of the invention is also emulsions stabilized by the polymers modified according to the invention, such as, for example, paints.
- the polymers according to the invention are effective as stabilizers of direct or reverse emulsion, the emulsion being able to be destabilized or reversed by a reduction in the salinity of the aqueous phase or a neutralization of acid. This phenomenon is advantageously used in fluids used for oil drilling or the like, in particular fluids of drilling, fracturing, acidification or completion.
- the destabilization of the reverse emulsion is obtained for example by adding fresh water or at least a little salty water (at the limit of sea water), caustic soda, potash , sodium or potassium carbonate or sodium or potassium salts, complexing agents such as polyphosphates, citrates, ethylene diamine tetraacetic acid EDTA or sodium nitrilotriacetate (NTA).
- the destabilization of the emulsion makes it possible to recover the organic phase (oil) for recycling and to eliminate mineral waste, such as drilling debris, which is then no longer wetted by the oil.
- P and PP Two commercial polymers, supplied by Polysciences and Scientific Polymer Products Inc. were used, denoted P and PP for the derivative of higher molecular weight.
- PP is supplied in solid form.
- P, sold in aqueous solution is diluted to 10% and then lyophilized. The two compounds are subsequently used in solid form.
- the two polymers have very wide distributions but it can nevertheless be estimated that the degree of polymerization by weight of the polymer PP is 10 times that of P.
- PX the derivative obtained when X mol% of didodecylamine are introduced for the grafting of polyacrylate P
- PPX the derivative of polyacrylate PP.
- the derivatives are said to be moderately grafted if X is understood to be greater than 5 and less than 40 and strongly grafted for X greater than or equal to 40.
- DCC dicyclohexylcarbodiimide
- the DCU crystals formed are filtered through No. 4 frit.
- the filtrate is then neutralized with vigorous stirring by adding 6 equivalents of 10M sodium hydroxide.
- the mixture is left under stirring for 4 hours then filtered through a No. 4 frit.
- the precipitate is washed with 20 ml of hot NMP and then twice 50 ml of methanol.
- the polymer is purified using a Soxhlet provided with a cellulose cartridge by extraction with hot methanol.
- Example of operating mode synthesis of polymers P40 and P'40: 5.25 g (0.07 mol, taking into account 5% of water in the polymer) of polyacrylic acid are dissolved in 150 ml of NMP, and left with stirring for 12 hours at 60 ° C. 4.96 g (0.028 mol) of di-n-dodecylamine (didodecylamine), 1.89 g (0.028 mol) of (HOBT) then 2.88 g (0.028 mol) of DCC are successively introduced after prior dissolution in the NMP hot.
- the second part of the reagents is added in the same way four hours later: 4.96 g (0.028 mol) of didodecylamine, 1.89 g (0.028 mol) of HOBT then 2.88 g (0.028 mol) of DCCs are introduced successively after prior dissolution in the hot NMP.
- the temperature is maintained at 60 ° C for 24 hours after the first introduction of reagents.
- the reaction medium is then cooled to 0 ° C., and the dicyclohexylurea crystals formed are filtered through a No. 4 frit.
- the modified polymer is then precipitated by neutralization: 6 equivalents of 10 M sodium hydroxide added dropwise to the filtrate. After approximately 12 hours of stirring, the suspension obtained is filtered through a No.
- the 10% aqueous polymer suspension is dialyzed with a membrane, the cut-off threshold of which is 12,000 g / mol in an aqueous sodium hydroxide solution stabilized at pH 9. After several days of dialysis, when the pH of the medium is stable, the suspension is concentrated and lyophilized.
- a first filtrate in the NMP is recovered and treated conventionally.
- This corresponding fraction of the polymer corresponds to the PX polymer
- a second fraction of the polymer is recovered by partial precipitation with dicyclohexylurea. The two compounds are then separated by successive washes with ethyl ether. The polymer solution in ether is then concentrated and taken up in the NMP. This second fraction, denoted P'X, is then treated as the first.
- the derivatives obtained in basic form are passed into acid form.
- the powdered polymer is poured into a 0JM hydrochloric acid solution. After 12 hours with vigorous stirring, the solution is filtered. The precipitate is washed with pure water and then dried under vacuum at room temperature.
- the viscosity in aqueous 'solution' of the modified polyacrylates was studied on 1% polymer solutions.
- the least grafted polymer has the behavior of an associative water-soluble polymer: the association of alkyl grafts in hydrophobic zones causes physical crosslinking of the medium and an increase in net viscosity compared to the precursor polyacrylate.
- moderately grafted polymers dialkyl links at more than 10%
- the relative viscosity in water is lower than that of the precursor polyacrylate.
- highly hydrophobic polymers P50, P'50 and PP50
- the relative viscosity in water is close to 1.
- terpolymers based on AMPS (2-acrylamido 2-methyl propane sulfonic acid) is carried out in two stages: the synthesis of copolymers of acrylic acid and AMPS by the radical route and the hydrophobic modification of these copolymers .
- the acrylic acid / AMPS copolymerizations are carried out with an ammonim peroxodisulfate (APS) and tetramethylethylene diamine (TEMEDA) couple as initiator.
- APS ammonim peroxodisulfate
- TEMEDA tetramethylethylene diamine
- PAAMPS-y, nQ denotes a copolymer obtained with y% of moles of AMPS monomer and synthesized with nQ mol. initiator, 1 Q corresponding to 2J0 " mol. of APS and 10 " mol. from TEMEDA.
- the grafting of the polymer is carried out using the same procedure as in the case of hydrophobic modified polyacrylates.
- the acid form of the copolymers is dissolved in NMP then an equivalent - relative to AMPS - of sodium hydroxide is added before following the usual grafting procedure.
- the amidification reaction is carried out in the presence of a DCC equivalent and a HOBT equivalent relative to the amine
- the grafted AA-AMPS terpolymers are denoted C Z X where Z is the percentage of AMPS units in moles and X the percentage of didodecylamine, rounded to moles of effective modification.
- the effective modification rate was determined by 13 C NMR spectroscopy as a function of the number of X 'moles of didodecylamine introduced for the grafting. Given the imprecision of the measurements, we choose to designate the polymer with a rounded value of X.
- volumes of 10 ml of emulsion were prepared by mixing an aqueous phase [pure or highly saline water with 20% by mass of sodium or calcium chloride], an organic phase consisting of 1-hexadecene and 1% of grafted polymer.
- E4-H6 denotes an emulsion prepared with 4 ml of salt water and 6 ml of 1-hexadecene ⁇ is known that the type of emulsion may depend on the order of mixing of the components.
- did we use a specific protocol for the preparation of emulsions at room temperature, 100 mg of polymer are stirred for 48 hours in the volume of hexadecene. Then, the volume of the aqueous phase is added and the mixture is dispersed by stirring for 3 minutes at 24,000 rpm.
- the emulsion can be reversed by changing the volume fraction.
- the emulsion can be reversed by increasing the hydrophobicity of the stabilizer, ie by increasing the grafting rate.
- a 'neutral' composition was chosen with half a volume of aqueous saline solution and half a volume of oil. After 24 hours, the percentage of emulsified volume and the appearance of the emulsion are noted. When the drops are of the order of a millimeter, the emulsions are said to be millimeter translucent; finer drops give cloudy emulsions; finally drops of the order of a micrometer give a white emulsion.
- Emulsions were prepared according to the same method as above ('neutral' composition, 1% polymer), from a sodium polyacrylate P, ungrafted and AA-AMPS copolymers, with 40% and 60% respectively. mol. of AMPS. The appearance and volume were noted two hours after preparation.
- Sorbitan monooleate is a nonionic lipophilic surfactant.
- AOT or sodium bis (2-ethylhexyl) sulfosuccinate is a hydrophilic ionic surfactant.
- nonionic surfactant which is very lipophilic
- W / O type is obtained whatever the salinity of the water.
- hydrophilic ionic surfactant an O / W emulsion is obtained in pure water.
- salt is added, a reverse emulsion forms but is extremely unstable, the two phases separating very quickly.
- the concentration which inhibits the growth of 50% of the algae population after 72 hours is more than 10000 mg / 1 with the polymer P50.
- this same critical concentration is less than 10 mg / 1, thereby showing the advantage of the polymers according to the invention for the preparation of emulsions in sensitive medium.
Abstract
Description
Claims
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FR3130614A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant au moins l’application d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide, un copolymère acrylique siliconé et au moins un agent colorant |
WO2023111269A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-22 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant au moins l'application d'une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide, un copolymère acrylique de silicone et au moins un agent colorant |
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FR3137280A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un polymère associatif, un polysaccharide non associatif et un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C. |
WO2024003177A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un corps gras à teneur déterminée, un polymère associatif et un polysaccharide spécifique non associatif |
FR3137282A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C et un composé de type aminoacide |
WO2024003182A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, une substance grasse en une teneur particulière, un composé de type acide aminé et un acide (poly)carboxylique spécifique |
WO2024003181A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure ayant un point de fusion supérieur à 25 °c, et un composé de type acide aminé |
WO2024003178A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un polymère associatif, un polysaccharide non associatif et un hydrocarbure ayant un point de fusion supérieur à 25 °c |
FR3137276A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un corps gras dans une teneur particulière, un polymère associatif et un polysaccharide non associatif. |
FR3137279A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel peroxygéné et un corps gras dans une teneur particulière et une composition comprenant du peroxyde d’hydrogène et un corps gras dans une teneur particulière. |
FR3137277A1 (fr) | 2022-06-29 | 2024-01-05 | L'oreal | Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur ou égal à 85°C et au moins 10% de corps gras. |
WO2024003307A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l'application d'un composé (poly)carbodiimide, un composé comprenant au moins une fonction carboxylique, et un agent colorant comprenant de l'aluminium |
FR3137285A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur de fibres kératiniques capillaires préalablement colorées |
FR3137295A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique et d’un pigment ayant une granulométrie particulière |
FR3137294A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un copolymère acrylique siliconé, d’un agent alcalin particulier et d’un agent colorant |
WO2024003305A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | L'oreal | Utilisation d'une composition comprenant un carbonate d'alkyle ou d'alkylène pour éliminer la couleur de fibres capillaires kératiniques préalablement colorées sans endommager les fibres capillaires kératiniques |
FR3137287A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé comprenant au moins une fonction carboxylique, et d’un agent colorant comprenant de l’aluminium |
FR3137283A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Utilisation d’une composition comprenant un carbonate d’alkyle ou d’alkylène pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires préalablement colorées sans endommager les fibres kératiniques capillaires |
WO2024003303A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | L'oreal | Procédé d'élimination de la couleur de fibres capillaires kératiniques colorées précédemment |
WO2024003302A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux consistant en l'application d'un composé (poly)carbodiimide, d'un composé ayant au moins un groupe acide carboxylique et d'un pigment ayant une taille de particule particulière |
FR3138309A1 (fr) | 2022-07-27 | 2024-02-02 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et au moins 0,5% en poids de composé hydroxylé particulier |
FR3138314A1 (fr) | 2022-07-27 | 2024-02-02 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et un extrait d’écorce d’Eperua falcata |
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