WO2006131221A2 - Carboxamide - Google Patents

Carboxamide Download PDF

Info

Publication number
WO2006131221A2
WO2006131221A2 PCT/EP2006/005070 EP2006005070W WO2006131221A2 WO 2006131221 A2 WO2006131221 A2 WO 2006131221A2 EP 2006005070 W EP2006005070 W EP 2006005070W WO 2006131221 A2 WO2006131221 A2 WO 2006131221A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
methyl
chlorine
fluorine
haloalkyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/005070
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2006131221A3 (de
Inventor
Ralf Dunkel
Hans-Ludwig Elbe
Herbert Gayer
Jörg Nico GREUL
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Ingo Wetcholowsky
Haruko Sawada
Hiroyuki Hadano
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Priority to EP06743073A priority Critical patent/EP1890540A2/de
Priority to CN2006800203758A priority patent/CN101212899B/zh
Priority to BRPI0613488A priority patent/BRPI0613488B1/pt
Priority to JP2008515089A priority patent/JP5069679B2/ja
Priority to US11/916,436 priority patent/US8431600B2/en
Publication of WO2006131221A2 publication Critical patent/WO2006131221A2/de
Publication of WO2006131221A3 publication Critical patent/WO2006131221A3/de
Priority to US13/799,237 priority patent/US20130190375A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Definitions

  • the present invention relates to known carboxamides and their use for controlling unwanted microorganisms.
  • A is optionally substituted aryl or an aromatic or non-aromatic, 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring having 1 to 3 heteroatoms, which may be O, N or S, and the carbocycle or heterocycle is 1, 2 or 3
  • Substitu - Can carry ducks which are selected from alkyl, halogen, haloalkyl, alkylthio, alkylsulfinyl or
  • Alkylsulfonyl are selected,
  • R 1 represents hydrogen, C, -C 8 alkyl, C r C 6 alkylsulfinyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 - alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl ; C r C 6 haloalkyl, C r C 4 haloalkylthio, C r C 4 haloalkyl sulfinyl, C r C 4 -haloalkylsulfonyl, halo-Ci-C 4 -alkoxy-C r C 4 alkyl, C 3 -C 8 -halogeno-cycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, FOmVyI-C 1 -C 3 - alkyl, (Ci-C 3 alkyl) carbonyl-C r C 3 alkyl
  • Cycloalkyl carbonyl; (Ci-C 6 haloalkyl) carbonyl, (C r C 6 haloalkoxy) carbonyl, (Ci-
  • C 6 haloalkylthio) carbonyl (halo-Ci-C 4 -alkoxy-C r C 4 alkyl) carbonyl, (C 3 -C 6 -HaIo- genalkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 6 haloalkynyloxy) carbonyl, (C 3 -C 8 -halocycloalkyl) - carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -CH 2 -C ⁇ C-R "A ,
  • R IA is hydrogen, C r C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 -
  • Cycloalkyl (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyloxy) -carbonyl or cyano,
  • R 2 is hydrogen, C r C 8 alkyl, C r C 8 alkoxy, C r C 4 alkoxy-C, -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; Ci-C ö haloalkyl, Cj-Q-haloalkoxy, halo-Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl each having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms stands,
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C r C 8 alkyl, C r C 4 alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C, -C 8 -haloalkyl, halo-Ci-C 4 alkyl alkoxy-Ci-C 4, C 3 -C 8 cycloalkyl-halo with in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms which is optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain
  • R 5 and R 6 are independently hydrogen, C r C 8 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C r C 8-halo, C 3 -C 8 halocycloalkyl are alkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, R 5 and R 6 furthermore together with the nitrogen atom to which they are attached form a optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms, wherein the heterocycle may contain 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 , R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
  • R 8 represents hydrogen, fluorine, Chlorine, methyl, isopropyl, methylthio or trifluoromethyl
  • R 8 "8 is hydrogen, fluorine, chlorine, C r C 4 alkyl or C, -C 4 haloalkyl
  • Q is a direct bond
  • R 9 is hydrogen, C r C 8 alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio-C, -C 4 -allcyl, C 2 -C 8
  • Each R is optionally substituted phenyl, cycloalkyl or bicycloalkyl; or unsubstituted C 2 -C 2 o is alkyl or optionally substituted Ci-C2o-alkyl,
  • the carboxamides of the formula (I) may optionally be used as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as. B. E and Z, threo and erythro, and optical isomers, but optionally also of tautomers.
  • Formula (I) includes both the E and Z isomers, as well as the threo and erythro, as well as the optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as the possible tautomeric forms.
  • the carboxamides which can be used according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions are given below.
  • A is preferably one of the following radicals Al to Al
  • R 12 represents hydrogen, cyano, halogen, nitro, C r C 4 alkyl, C r C 4 -alkoxy, Ci-C 4 alkylthio, C 3 -C 6 -
  • Cycloalkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy or C r C is 4 -haloalkylthio having in each case 1 to 5 halogen atoms, aminocarbonyl or aminocarbonyl-Ci-C 4 alkyl, R 13 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkylthio,
  • R 14 represents hydrogen, Ci-Q-alkyl, hydroxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 -
  • R 15 and R 16 are independently hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl or C r C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 17 is halogen, cyano or C r C 4 alkyl
  • Ci-C 4 haloalkyl or Ci-C is 4 -haloalkoxy having 1 to 5 halogen atoms
  • R 18 and R 19 are independently hydrogen, halogen, CRQ alkyl or C r C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
  • R 20 is hydrogen, halogen, C r C 4 alkyl or Ci-C4-haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 21 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, Ci-C 6 alkyl, C r C 4 - haloalkyl, Ci-C 4 logenalkoxy -Ha- or QQ-halogenoalkylthio each having 1 to 5 halogen atoms
  • R 22 is halogen, hydroxy, cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C, -C 4 Alkylthio, C 1 -C 4 -
  • Halogen atoms, R 23 is hydrogen, halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C 1 -C 4 -
  • R 24 is C 1 -C 4 -alkyl or QQ-haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 25 is C 1 -C -alkyl
  • Q 1 is S (sulfur), SO, SO 2 or CH 2
  • p is 0, 1 or 2 wherein R 25 is identical or different radicals when p is 2
  • R 26 is CrQ-alkyl or C r C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 27 is CrQ-alkyl or C r C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 28 and R 29 are independently hydrogen, halogen, amino, C r C 4 alkyl or CpC 4 -
  • Halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 30 4 alkyl or Cj-Q-haloalkyl represents hydrogen, halogen, C r C with 1 to 5 halogen atoms, R 31 and R 32 independently of one another represent hydrogen, halogen, amino, nitro, C 1 -C 4 -alkyl or
  • R 33 is hydrogen, halogen, C r C 4 alkyl or Ci-C is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 34 is hydrogen, halogen, amino, QC 4 - Alkylamino, di- (QC 4 -alkyl) amino, cyano, QC 4 -
  • R 35 is halogen, QC 4 alkyl or QC 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 36 is hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (QC 4 -alkyl) amino, cyano, QC 4 -
  • R 37 is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms, halogen, QQ-alkyl or Ci-C
  • R 38 is halogen, QC 4 alkyl or QC 4 - halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 39 is hydrogen or C r C 4 alkyl
  • R 40 is 4 alkyl or halogen QC
  • R 41 is C 4 alkyl or C] -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 42 is hydrogen, halogen, QC 4 alkyl or Ci-C4-haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 43 represents halogen, hydroxyl, C r C 4 alkyl, C, -C 4 alkoxy, C, -C 4 alkylthio, C r C 4 haloalkyl, C 1 -
  • R 44 represents hydrogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, QQ-halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms, QC 4 - alkoxy-QC 4 alkyl, hydroxyC r C 4 alkyl, C r C 4 alkylsulfonyl, di (QC 4 alkyl) aminosulfonyl,
  • R 45 is hydrogen, halogen, QC 4 alkyl or QC is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 46 is hydrogen, halogen, cyano, alkyl or QQ QC 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 47 represents hydrogen, halogen, QQ-alkyl or QC 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 48 is QC 4 alkyl.
  • A17 or A18 A very particularly preferably represents one of the radicals
  • A is particularly preferably the radical A 1.
  • A is more particularly preferably the radical A2.
  • A is also particularly preferred for the remainder A4.
  • A is moreover preferably the radical A5.
  • A is moreover preferably the radical A6.
  • A is moreover preferably the radical A9.
  • A is moreover preferably the radical Al 1.
  • A is moreover preferably the radical A 16.
  • A is moreover preferably the radical A 18.
  • R 1 preferably represents hydrogen, C, -C 6 alkyl, C r C 4 alkylsulfinyl, C r C 4 alkylsulfonyl, C, - C 3 alkoxy-C r C 3 alkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl; C r C 4 -haloalkyl, C r C 4 -haloalkylthio, C, -
  • -CH 2 -CH CH-R 1 ⁇
  • R 1 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, pentyl or hexyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or iso-propylsulfinyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or iso-propylsulfonyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfonyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethy
  • R 1 A is preferably hydrogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 -
  • R IA particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • R 2 preferably represents hydrogen, C r C 6 alkyl, C, -C 4 alkoxy, C r C 3 alkoxy-C r C 3 alkyl, C 3 - C 6 cycloalkyl; Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4 haloalkoxy, halogen-C r C 3 alkoxy-C
  • R 2 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, tert-butoxy, methoxymethyl, cyclopropyl; Trifluoromethyl, trifluoromethoxy.
  • R 3 and R 4 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-C ⁇ alkyl, Ci-C 3 alkoxy-C) - C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl; C r C 4 haloalkyl, halo-C, -C 3 alkoxy-C r C 3 alkyl, C 3 -C 6 -
  • Halogencycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 3 and R 4 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, preferably one to four times, identically or differently, by halogen or
  • R 3 and R 4 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl ; Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethyl, trifluoromethoxymethyl.
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, moreover preferably form an optionally monosubstituted to quadruple, identical or different, by fluorine,
  • Thiomorpholine or piperazine wherein the piperazine on the second nitrogen atom may be substituted by R 7 .
  • R 5 and R 6 independently of one another preferably represent hydrogen, C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 5 and R 6 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, preferably a saturated heterocycle having 5 or 6 ring atoms which is optionally mono- or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain.
  • R 5 and R 6 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl ; Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethyl, trifluoromethoxyethyl.
  • R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached moreover preferably form a saturated heterocycle from the series morpholine, thiomorpholine or piperazine, optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or methyl the piperazine may be substituted on the second nitrogen atom by R 7 .
  • R 7 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 7 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl.
  • M is preferably one of the following cycles
  • M-14 M-15 M-16 M-17 wherein the bond marked with "*" is linked to the amide M is particularly preferably a ring selected from MI, M-7, M-12, M-14, M -15 or
  • M very particularly preferably represents the ring M-1.
  • M is also very particularly preferably the ring M-7.
  • M is also most preferably the ring M-12.
  • M is also most preferably ring M-14.
  • M is also very particularly preferred for the ring M-15.
  • M is also most preferably the ring M-17.
  • M is 0, 1 or 2.
  • n is 0, 1, 2, 3 or 4.
  • r is 0 or 1.
  • R 8 is preferably hydrogen.
  • R 8 is in the case that M is MI, moreover preferably fluorine, fluorine being particularly preferably in the 4-, 5- or 6-position, most preferably in the 4- or 6-position, in particular in the 4-position ,
  • R 8 is for the case that M is MI, moreover preferably chlorine, chlorine being particularly preferably in the 4- or 6-position.
  • R 8 is for the case that M stands for MI, furthermore preferably for methyl, wherein methyl is particularly preferably in the 3-position.
  • R 8 is for the case that M stands for MI, furthermore preferably for trifluoromethyl, where
  • Trifluoromethyl is particularly preferably in the 4- or 6-position.
  • R 8 is furthermore preferably fluorine, with fluorine being particularly preferably in the 6-position (M-2, M-3) or in the 3-position (M-4, M-5).
  • R 8 is also preferably chlorine in the case where M is M-2, M-3, M-4 or M-5, chlorine being particularly preferably in the 6-position (M-2, M-3) or in the 3-position (M-4, M-5).
  • R 8 is also preferably methyl in the case where M stands for M-2, M-3, M-4 or M-5, where methyl is particularly preferably in the 4-position (M-2) or in the 3-position (M-3,
  • R 8 stands for the case that M stands for M-6, moreover preferably for methyl, with methyl being particularly preferably in the 3-position.
  • R 8 stands for the case that M stands for M-6, moreover preferably for trifluoromethyl, trifluoromethyl being particularly preferably in the 3-position.
  • R 8 is also for the case that M is M-7, M-8 or M-9, also preferably chlorine, wherein
  • Chlorine is particularly preferably in the 5-position (M-7, M-8) or in the 3-position (M-9).
  • R 8 is also preferably methyl in the case where M is M-7, M-8 or M-9, with methyl being particularly preferably in the 5-position (M-7, M-8) or in the 3-position (M-9) stands.
  • R 8 B is preferably fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-
  • Q is preferably a direct bond.
  • Q furthermore preferably represents -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 -, -CH (CH 3 ) -, -C (CH 3 ) T , particularly preferably -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, -CH (CH 3 ) -.
  • Q is also preferably SO.
  • Q is also preferably SO 2 .
  • Q is also preferably NR 9 , more preferably NH.
  • R 9 preferably represents hydrogen, C r C 6 alkyl, dCj-alkoxy-Ci-Cralkyl, C, -C 3 alkylthio-C r
  • R 9 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, sec-, iso- or tert-butyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl or cyclopropyl.
  • R 9 is very particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, iso- or tert-butyl, methoxymethyl or methylthiomethyl.
  • R is preferably phenyl which may be monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, the substituents being selected from the list W 1 .
  • R is particularly preferably monosubstituted phenyl, wherein the substituents from the
  • R is also particularly preferably phenyl which is monosubstituted, identically or differently substituted, the substituents being selected from the list W 1 .
  • R is also particularly preferably triply, identically or differently substituted phenyl, where the substituents are selected from list W 1 .
  • R is very particularly preferably phenyl which is monosubstituted in the 4-position, where the
  • Substituents are selected from the list W 1 .
  • R very particularly preferably represents phenyl which is monosubstituted, identically or differently substituted in the 3,4-position, the substituents being selected from the list W 1 .
  • R very particularly preferably represents phenyl which is monosubstituted, identically or differently substituted in the 2,4-position, the substituents being selected from the list W 1 .
  • R very particularly preferably represents phenyl monosubstituted, identically or differently substituted in the 3,5-position, the substituents being selected from the list W 1 .
  • R is very particularly preferably phenyl which is triply, identically or differently substituted in the 2,4,6-position, the substituents being selected from the list W 1 .
  • W 1 is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl; in each case straight-chain or branched alkyl, hydroxyalkyl, oxoalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl,
  • Cycloalkyl or cycloalkyloxy each having 3 to 6 carbon atoms; in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, oxo, methyl, trifluoromethyl or ethyl, in each case doubly linked alkylene having 3 or 4 carbon atoms, oxyalkylene having 2 or 3 carbon atoms or dioxyalkylene having 1 or 2 carbon atoms; or a grouping -C (Q ') NQ 2 , wherein Q 1 is hydrogen, hydroxy, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl of 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms or cycloalkyl of 1 to 6 carbon atoms and
  • Q 2 is hydroxy, amino, methylamino, phenyl, benzyl or each optionally substituted by halogen, cyano, hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or
  • Q 1 is hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl or cyclopropyl and Q 2 is hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy or isopropoxy.
  • R furthermore preferably represents cycloalkyl or bicycloalkyl which is optionally monosubstituted to monosubstituted, identically or differently by C 1 -C 4 -alkyl and in each case has 3 to 10 carbon atoms.
  • R is moreover particularly preferably cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, bicyclo [2.2.1] heptyl or bicyclo [2.2.2] octyl.
  • R is also preferably unsubstituted C 2 -C 2 o-alkyl or mono- or polysubstituted by identical or different fluorine, chlorine, bromine, iodine and / or C 3 -C 6 -cycloalkyl-substituted Ci-C 2 o-alkyl in which the cycloalkyl moiety in turn may optionally be monosubstituted, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl and / or C 1 -C 4 -
  • Haloalkyl may be substituted.
  • R is also particularly preferably unsubstituted C 2 -C 2 o-alkyl.
  • R is furthermore particularly preferably chlorine, cyclopropyl, dichlorocyclopropyl,
  • R 12 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, C r C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy with in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, trifluoromethylthio, di-fluoromethylthio, aminocarbonyl, aminocarbonylmethyl or aminocarbonylethyl.
  • R 12 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, monofluoromethyl, monofluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, Methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio or difluoromethylthio.
  • R 12 is very particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, isopropyl, monofluoromethyl, monofluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or
  • R 12 is particularly preferably methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or 1-fluoroethyl.
  • R 13 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio.
  • R 13 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or methyl.
  • R 13 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl.
  • R 14 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, hydroxymethyl, hydroxyethyl, cyclopropyl,
  • R 14 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl or phenyl.
  • R 14 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, trifluoromethyl or phenyl.
  • R 14 is particularly preferably methyl.
  • R 15 and R 16 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl,
  • R 15 and R 16 are particularly preferably each hydrogen.
  • R> 17 is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, C r C 2 -haloalkyl or C r C 2 haloalkoxy having in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 17 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromethyl,
  • R 17 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy.
  • R 17 is particularly preferably methyl.
  • R 17 is particularly preferably trifluoromethyl.
  • R 18 and R 19 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 18 and R 19 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 18 and R 19 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 18 and R 19 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 20 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 20 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or
  • R 20 is very particularly preferably methyl.
  • R 20 particularly preferably represents trifluoromethyl.
  • R 21 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, Q-C 2 -haloalkyl, C 2 -haloalkoxy or C 2 -haloalkylthio having in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 21 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-buryl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, difluoromethyl, Trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio or trichloromethylthio.
  • R 21 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 21 is particularly preferably iodine. Methyl. Difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 22 is preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy, in each case with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 22 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • Difluorochloromethyl trichloromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy or trichloromethoxy.
  • R 22 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, di-fluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 23 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, C r C 4 alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, Ci-C 2 haloalkyl or Ci-C2 haloalkoxy, each with 1 to 5 Fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 1 -C 2 -alkylsulphinyl or C 1 -C 2 -alkylsulphonyl.
  • R 23 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, Methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, methylsulphinyl or methylsulphonyl.
  • R 23 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, methylsulphinyl or methylsulphonyl ,
  • R 23 is particularly preferably hydrogen.
  • R 24 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 24 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 25 is preferably methyl or ethyl.
  • R 25 particularly preferably represents methyl.
  • Q 1 is preferably S (sulfur), SO 2 or CH 2 .
  • Q 1 particularly preferably represents S (sulfur) or CH 2 .
  • Q 1 very particularly preferably represents S (sulfur).
  • p is preferably 0 or 1. p is particularly preferably 0.
  • R 26 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or
  • R 26 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 26 is very particularly preferably methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 27 is preferably methyl, ethyl or C] -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or
  • R 27 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 27 is very particularly preferably methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 28 and R 29 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 28 and R 29 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 28 and R 29 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 28 and R 29 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 30 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 30 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 30 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 30 is particularly preferably methyl.
  • R 31 and R 32 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, nitro, methyl, ethyl or C ⁇ -halogenoalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 31 and R 32 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, Bromine, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 31 and R 32 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine,
  • R 31 and R 32 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 33 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 33 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 33 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl,
  • R 33 is particularly preferably methyl.
  • R 34 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, Chlorine and / or bromine atoms.
  • R 34 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 34 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino,
  • R 34 particularly preferably represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or
  • R 35 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 -haloalkyl having 1 to 5
  • R 35 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl,
  • R 35 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 35 particularly preferably represents methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl.
  • R 36 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C r C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 - alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, Chlorine and / or bromine atoms.
  • R 36 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 36 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 36 particularly preferably represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or trifluoromethyl.
  • R 37 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 37 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl,
  • R 37 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl,
  • R 37 is particularly preferably methyl. Trifluoromethyl or difluoromethyl.
  • R 38 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 -haloalkyl having 1 to 5
  • Fluorine, chlorine and / or bromine atoms Fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 38 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 38 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl
  • R 39 is preferably hydrogen, methyl or ethyl.
  • R 39 particularly preferably represents methyl.
  • R 40 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl.
  • R 40 particularly preferably represents fluorine, chlorine or methyl.
  • R 41 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or
  • R 41 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 41 very particularly preferably represents methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 41 is particularly preferably methyl or trifluoromethyl.
  • R 42 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 42 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 43 is preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy,
  • R 43 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 43 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl,
  • R 44 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, Ci-C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, Ci-C 2 alkoxy-C r C 2 alkyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl, methylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl.
  • R 44 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, hydroxymethyl or hydroxyethyl.
  • R 44 is very particularly preferably methyl or methoxymethyl.
  • R 45 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 45 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 45 is very particularly preferably hydrogen or methyl.
  • R 46 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 46 is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 46 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 47 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C r C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 47 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or
  • R 47 is very particularly preferably hydrogen.
  • R 48 is preferably methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl.
  • R 48 is particularly preferably methyl or ethyl.
  • Penthiopyrad (known from EP-A 0 737 682) of the formula
  • C 1 -C 20 -alkyl encompasses the largest range defined herein for an alkyl radical.
  • this definition includes the meanings methyl, ethyl, n-, iso-propyl, n-, iso-, sec-, tert-
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • heteroatoms e.g. in alkoxy
  • doubly bonded hydrocarbon radicals such as alkylene (alkanediyl) may be straight-chain or branched as far as possible.
  • dialkylamino also includes an unsymmetrically alkyl-substituted amino group, such as e.g. Methyl ethylamino.
  • Halogen substituted radicals e.g. Haloalkyl
  • Halogen substituted radicals are halogenated singly or multiply.
  • the halogen atoms may be the same or different.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal activity and can be used for controlling certain rust fungi, such as soybean rust and coffee rust, in crop protection.
  • the following diseases of soybean plants can be controlled: Alternaria leaf spot (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Dandelion leaf leaf (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina leaf spot (Leptosphaerulina trifolii) Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rh
  • Rust Phakopsora pachyrhizi
  • Scab Sphaceloma glycines
  • Stemphylium Leaf Blight Stemphylium bo- tryosum
  • Target Spot Corynespora cassiicola
  • Black Root Red Calonectria crotalariae
  • Charcoal Red Macrophomina phaseolina
  • Fusarium Blight or Wiit Root Red
  • Pod and Collar red Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semi- titectum, Fusarium equiseti
  • Mycoleptodiscus root red Mycoleptodiscus terrestris
  • Neocosmospora Neocosmopspora vasinfecta
  • Pod and Star Blight Dia- porthe phaseolorum
  • Star Canker Diaporthe phaseolorum var.
  • Undesirable microorganisms in the present case are the organisms mentioned above.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against the infestation by the said pathogens.
  • the period of time within which protection is afforded generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after the treatment of the plants with the active ingredients.
  • the good plant tolerance of the active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of aboveground plant parts, of plant and seed, and the soil.
  • the carboxamides of the formula (I) can be used to combat soy diseases, for example against Phakopsora species, with particularly good results.
  • the carboxamides of the formula (I) are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Under plant parts everyone should Above-ground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root are understood, with examples of leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes are listed.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, ultrafine encapsulations in polymeric substances and in seed coating compositions, as well as ULV -KaIt- and warm mist formulations.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, ultrafine encapsulations in polymeric substances and in seed coating compositions, as well as ULV -KaIt- and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • organic solvents as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such
  • liquefied gaseous diluents or carriers are meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: for example ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates.
  • solid carriers for granules are: for example, broken and fractionated natural rocks such as calcite, pumice, marble, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • Emulsifying and / or foam-forming agents are suitable: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: for example lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the carboxamides of the formula (I) can be used as such or in their formulations also in admixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, so as to obtain e.g. to broaden the spectrum of action or to prevent development of resistance. In many cases synergistic effects, i. E. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Fungicides are suitable as mixed partners: Fungicides:
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors 1.1 carbamates (eg alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, azamethiphos, bendocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofiirane, carbosulfan, chloethocarb, coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, Formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb
  • organophosphates eg acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlo ⁇ yrifos (-methyl / -ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthione, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoates, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitro
  • Pyrethroids eg acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, biotethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlorovaporthrin, cis-cypermethrin , Cis-resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, DDT, deltamethrin, pentan-in (IR-isomer), esfenvalerate , Etofenprox, fenfluthrin, fen
  • Oxadiazines e.g., indoxacarb
  • chloronicotinyls / neonicotinoids for example, acetamiprid, clothianidin, dinotefiran, imidacloprid, nitrepyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam
  • Nicotine Bensultap, Cartap
  • Mectins for example, abamectin, avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milkmectin, milbemycin
  • Juvenile hormone mimetics e.g., diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyriproxifen, triprenes
  • Diacylhydrazines e.g., Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
  • Diflubenzuron Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penflurone, Teflubenzuron, Triflumuron
  • Bistrifluron Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penflurone, Teflubenzuron, Triflumuron
  • Cyromazines 10. Inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors
  • Organotin e.g., azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • METI's e.g., Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • Tetronic acids e.g., spirodiclofen, spiromesifen
  • 16.2 tetramic acids [e.g. 3- (2,5-Dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (also known as: Carbonic acid, 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS Reg.
  • Carboxamides e.g., flonicamid
  • fumigants e.g., aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • mite growth inhibitors e.g., clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the formulations prepared therefrom. - Forms such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules are used.
  • the application is done in a conventional manner, for example by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume method or the active ingredient preparation or the active ingredient itself in the Inject soil. It can also be the seed of the plants to be treated.
  • the application rates of active ingredient can be varied within a relatively wide range, depending on the mode of application.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • Plant varieties are understood to be plants having new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques, which may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water. or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the actual expected effects.
  • superadditive for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Enhancement of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water. or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • microbial pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses
  • transgenic plants include the important crops, such as cereals (wheat, rice), maize, soya, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with maize, soya Potato, cotton, tobacco and oilseed rape are particularly emphasized.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”). Traits also highlight the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • genes conferring the desired properties may also be present in combinations with one another in the transgenic plants
  • Examples of "3t plants” are corn, cotton, soy and potato varieties sold under the trade names YDELD GARD® (eg maize , Cotton, soybean), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucoton® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and Soya varieties known under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg maize, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of general formula (I) or the Wirkstoffrnischungen invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • Soybeans (variety: Enrei) were cultivated in plastic containers of 7.5 cm diameter. For the seedlings which had reached the 2.3 leaf stage, 6 ml of the test substance (preparation as described above) were sprayed per 3 containers. One day after spraying, the leaves were inoculated with a urediniosporen suspension (1 x 10 5 urediniospores / ml) of Phakopsora pachyrhizi. Fourteen days after inoculation, the severity of infestation per vessel was evaluated and the efficiency calculated. Phytotoxicity was also controlled.

Abstract

Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) in welcher A, R1, M, Q und R die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz.

Description

Carboxamide
Die vorliegende Erfindung betrifft bekannte Carboxamide und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 04/103975, WO 04/103953, WO 03/070705, WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0 824 099, EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09 011, DE-A 20 06 472, JP- A 2001-302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP-A 8-92223 und JP-A 53-72823). So sind bereits zahlreiche Carboxamide und deren Verwendung gegen Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus, bekannt geworden. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z.B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig. Es wurde nun gefunden, dass diese Carboxamide auch Wirkung gegen andere Rostarten, wie beispielsweise den erst kürzlich aufgekommenen Sojabohnenrost, Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora sojae, Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora vignae, Uredo sojae, Uromyces sojae, aber auch gegen weitere Rostarten, wie beispielsweise den Kaffeerost, Helileia vastarix, zeigen.
Es wurde nun gefunden, dass sich Carboxamide der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
in welcher,
A für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder einen aromatischen oder nicht aromatischen, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, welche O, N oder S sein können, steht und der Carbo- oder Heterocyclus 1, 2 oder 3 Substitu- enten tragen kann, welche aus Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder
Alkylsulfonyl ausgewählt sind,
R1 für Wasserstoff, C,-C8-Alkyl, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, C1-C4-AIkOXy-C1-C4- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogenalkyl- sulfinyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-CrC4-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, FOmVyI-C1-C3- alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-CrC3-alkyl, (C,-C3-Alkoxy)carbonyl-C,-C3-alkyl; Halogen-(Cr C3-alkyl)carbonyl-CrC3-alkyl, Halogen-ζCi-Cralkoxy^arbonyl-CrCralkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (CrC8-Alkyl)carbonyl, (C,-C8-Alkoxy)carbonyl, (CrC8-Alkylthio)carbonyl, (C,-C4-Alkoxy-
CrC4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-
Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (CrC6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Ci-
C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-CrC4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-HaIo- genalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R''A,
-CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
RI A für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-
Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht,
R2 für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, CrC8-Alkoxy, CrC4-Alkoxy-C,-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Ci-Cö-Halogenalkyl, Cj-Q-Halogenalkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C,-C8-Halogenalkyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrC8-Halogen- alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R7 für Wasserstoff oder C,-C6-Alkyl steht,
M für einen jeweils einfach durch R8 substituierten Phenyl- oder Thiophen-Ring oder für jeweils einfach bis vierfach durch R8"8 substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl, R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R8"8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl oder C,-C4-Haloalkyl steht, Q für eine direkte Bindung, CrC4-Alkylen, C2-C4-Alkenylen, O, S, SO, SO2 oder NR9 steht, R9 für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C,-C4-allcyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, CrC6-HalogenalkyI, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Cycloalkyl oder Bicycloalkyl; oder für unsubstituiertes C2-C2o-Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Ci-C2o-Alkyl steht,
zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt.
Die Carboxamide der Formel (I) können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Formel (I) schließt sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen ein.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Carboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen sind im Folgenden angegeben.
A steht bevorzugt für einen der folgenden Reste Al bis Al 9
Figure imgf000004_0001
Al A2 A3 A4 A5
Figure imgf000004_0002
All A12 A13 A14 A15
Figure imgf000004_0003
A16 A17 A18 A19 in welchen
R12 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, CrC4-Alkyl, CrC4-AIkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3-C6-
Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy oder CrC4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl steht, R13 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy oder C,-C4-Alkylthio steht,
R14 für Wasserstoff, Ci-Q-Alkyl, Hydroxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-
Alkylthio-CrC4-alkyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C,-C4-Halogenalkylthio-
CrC4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-CrC4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R17 für Halogen, Cyano oder CrC4-Alkyl, oder Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CrQ-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R20 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R21 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-C6-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Ha- logenalkoxy oder Q-Q-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R22 für Halogen, Hydroxy, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, C1-C4-
Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylthio oder CpQ-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5
Halogenatomen steht, R23 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, C1-C4-
Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4- Alkylsulphinyl oder C1-C4-Alkylsulphonyl steht,
R24 für C]-C4-Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R25 für CrQ-Alkyl steht, Q1 für S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2, wobei R25 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, R26 für CrQ-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R27 für CrQ-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkyl oder CpC4-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
R30 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder Cj-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Q-C4-Alkyl oder Q-
C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R33 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R34 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Q-C4-Alkylamino, Di-(Q-C4-alkyl)amino, Cyano, Q-C4-
Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R35 für Halogen, Q-C4-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R36 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Q-C4-alkyl)amino, Cyano, Q-C4-
Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R37 für Halogen, Q-Q-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R38 für Halogen, Q-C4-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R39 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht, R40 für Halogen oder Q-C4-Alkyl steht,
R41 für Ci-C4-Alkyl oder C]-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R42 für Wasserstoff, Halogen, Q-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R43 für Halogen, Hydroxy, CrC4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl, C1-
C4-Halogenalkylthio oder C]-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R44 für Wasserstoff, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Q-C4- Alkoxy-Q-C4-alkyl, Hydroxy-CrC4-alkyl, CrC4-Alkylsulfonyl, Di(Q-C4-alkyl)aminosulfonyl,
Q-C6-Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, R45 für Wasserstoff, Halogen, Q-C4-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R46 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Q-Q-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R47 für Wasserstoff, Halogen, Q-Q-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R48 für Q-C4-Alkyl steht.
A steht besonders bevorzugt für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, AlO, Al l, A12,
A17 oder A18. A steht ganz besonders bevorzugt für einen der Reste
Al, A2, A4, A5, A6, A9, Al 1, A16, A17, A18. A steht insbesondere bevorzugt für den Rest A 1.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A2. A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A4.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A5.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A6.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A9. A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest Al l .
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A 16.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A 18.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkylsulfonyl, C,- C3-Alkoxy-CrC3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkylthio, C,-
C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C3-alkoxy-CrC3-aIkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-CrC3-alkyl, (C,-C3-Alkoxy)carbonyl-CrC3- alky 1 ; Halogen-(C i -C3-alkyl)carbony 1-C1 -C3-alky 1, Halogen-(C i -C3-alkoxy)carbony 1-C1 -C3-aI- kyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, (CrC4-Alkylthio)carbonyl, (CrC3-Alkoxy- CrC3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C6- Cycloalkyl)carbonyl; (CrC4-Halogenalkyl)carbonyl, (C]-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (Cp C4-Halogenalkylthio)carbony 1, (Halogen-C i -C3-alkoxy-C i -C3-alkyl)carbony 1, (C3-C4-HaIo- genalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-RI A,
-CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfo- nyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2VCHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CHz)2-CO-CH3,
-(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)Z-CO2CH2CH3, -(CU2)2-CO2CU(CU3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CH2)z-CO-CH2CF3, -(CHz)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2^-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CC13,
-(CH2)2-CO2CC12CC13; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthio- carbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethyl- carbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluorme- thoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 A,
-CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Methoxymethyl- carbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Formyl, -CH2-C≡CH, -CH2-CH=CH2, -CH=C=CH2,
-CH2-CHO, -(CH2)Z-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CHrCO-CHtCH^, -C(O)CHO, -C(O)C(O)CH3, -C(O)C(O)CH2OCH3, -C(O)CO2CH3,
-C(O)CO2CH2CH3.
R1 A steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-
Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, oder Cyano. RI A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, CrC3-Alkoxy-CrC3-alkyl, C3- C6-Cycloalkyl; Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Halogen-CrC3-alkoxy-C|-C3- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluor- methyl, Trifluormethoxy.
R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy-C)- C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; CrC4-Halogenalkyl, Halogen-C,-C3-alkoxy-CrC3-alkyl, C3-C6-
Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder
Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff,
Schwefel oder NR7 enthalten kann.
R3 und R4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl. R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin,
Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 sub- stituiert sein kann.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; Ci-C4-Halogenalkyl, CrCβ-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C)- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifiuormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifiuormethoxyrnethyl.
R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff oder CrC4- Alkyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
M steht bevorzugt für einen der folgenden Cyclen
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
M-14 M-15 M-16 M-17 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid verknüpft ist. M steht besonders bevorzugt für einen Ring ausgewählt aus M-I, M-7, M- 12, M-14, M-15 oder
M-17.
M steht ganz besonders bevorzugt für den Ring M- 1. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M-7. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M- 12. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M-14. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M-15. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M- 17. m steht für 0, 1 oder 2. n steht für 0, 1 , 2, 3, oder 4. r steht für 0 oder 1.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff.
R8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position, insbesondere in 4-Position steht.
R8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position steht.
R8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei
Trifluormethyl besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 4-Position (M-2) oder in 3-Position (M-3,
M-4, M-5) steht.
R8 steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei
Chlor besonders bevorzugt in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht. R8 steht für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht.
R8 B steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-
B Buuttyyll,, TTririfflluuoorrmmeetthhyyll ooddeerr DDiifflluuoorrmmeetthhyyll, wobei die Reste R8 B gleich oder verschieden sein können, wenn m bzw. n größer als 1 sind.
Q steht bevorzugt für eine direkte Bindung.
Q steht außerdem bevorzugt für -CH2-, -(CHz)2-, -(CH2)3-, -CH(CH3)-, -C(CH3)T, besonders bevorzugt für -CH2-, -(CH2)2-, -CH(CH3)-. Q steht außerdem bevorzugt für -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH(CH3)-CH=CH-, besonders bevorzugt für -CH=CH-, -CH2-CH=CH-.
Q steht außerdem bevorzugt für O.
Q steht außerdem bevorzugt für S.
Q steht außerdem bevorzugt für SO. Q steht außerdem bevorzugt für SO2.
Q steht außerdem bevorzugt für NR9, besonders bevorzugt für NH.
R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, d-C-j-Alkoxy-Ci-Cralkyl, C,-C3-Alkylthio-Cr
C3-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl. R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, sec-, iso- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiome- thyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl oder Cyclopropyl. R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, iso- oder tert-Butyl, Methoxymethyl oder Methylthiomethyl.
R steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind. R steht besonders bevorzugt für einfach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der
Liste W1 ausgewählt sind. R steht auch besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind. R steht auch besonders bevorzugt für dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für einfach in 4-Position substituiertes Phenyl, wobei die
Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden in 3,4-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden in 2,4-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden in 3,5-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind.
R steht ganz besonders bevorzugt für dreifach, gleich oder verschieden in 2,4,6-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind.
W1 steht für Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxyl, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Hydroxyalkyl, Oxoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl,
Alkylthioalkyl, Dialkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8
Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- Stoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Arylalkylamino- carbonyl, Dialkylaminocarbonyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl, mit 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; oder eine Gruppierung -C(Q')=N-Q2, worin Q1 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
Q2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Phenyl, Benzyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder
Phenyl substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder für Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, sowie jeweils gegebenenfalls im Ringteil einfach bis dreifach durch Halogen, und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituier- tes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzoylethenyl, Cinnamoyl, Heterocyclyl oder
Phenylalkyl, Phenylalkyloxy, Phenylalkylthio, oder Heterocyclylalkyl, mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen.
W1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, jeweils zweifach verknüpftes Difluormethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, oder eine Gruppierung -C(Q')=N-Q2, worin
Q1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht und Q2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy steht.
R steht außerdem bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Bicycloalkyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen.
R steht außerdem besonders bevorzugt für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl oder Bicyclo[2.2.2]octyl.
R steht außerdem bevorzugt für unsubstituiertes C2-C2o-Alkyl oder für einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und/oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Ci-C2o-Alkyl steht, wobei der Cycloalkylteil seinerseits gegebenenfalls einfach bis vier- fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, CrC4-Alkyl und/oder Ci-C4-
Halogenalkyl substituiert sein kann.
R steht außerdem besonders bevorzugt für unsubstituiertes C2-C2o-Alkyl.
R steht außerdem besonders bevorzugt für durch Chlor, Cyclopropyl, Dichlorcyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Ci-C2o-Alkyl. R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, CrC2-Halogenalkyl, Ci-C2-HaIo- genalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Di- fluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl. R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio.
R12 steht ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder
Trichlormethyl.
R12 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder 1 -Fluorethyl.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl.
R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.
R14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl. R14 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R15 und R16 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R15 und R16 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R15 und R16 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. R15 und R16 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R > 17 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, CrC2-Halogenalkyl oder Cr C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R17 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy. R17 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
R17 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R17 steht insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.
R18 und R19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R18 und R19 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.
R18 und R19 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
R18 und R19 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R20 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder
Trifluormethyl.
R20 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl. R20 steht insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.
R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-AIkVl, Q- C2-Halogenalkyl, Ci-C2-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R21 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Buryl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difiuorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.
R21 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. R21 steht insbesondere bevorzugt für Iod. Methyl. Difluormethyl oder Trifluormethyl . R22 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Ci-C2-Halogenalkyl oder Cr C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R22 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Tri- chlormethoxy.
R22 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl oder Trichlormethyl.
R23 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, CrC4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Ci-C2-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Ci-C2-Alkylsulphinyl oder Ci-C2-Alkylsulphonyl. R23 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
R23 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
R23 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R24 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R24 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R25 steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl. R25 steht besonders bevorzugt für Methyl.
Q1 steht bevorzugt für S (Schwefel), SO2 oder CH2.
Q1 steht besonders bevorzugt für S (Schwefel) oder CH2.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für S (Schwefel).
p steht bevorzugt für 0 oder 1. p steht besonders bevorzugt für 0.
R26 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen. R26 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.
R26 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R27 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C]-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen. R27 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.
R27 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.
R28 und R29 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R28 und R29 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R28 und R29 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R28 und R29 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R30 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R30 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R30 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R30 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R31 und R32 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder Ci-C∑-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R31 und R32 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Tri- chlormethyl. R31 und R32 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R31 und R32 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R33 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R33 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluorme- thyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R33 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl. R33 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R34 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di(C1-C4- alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder d-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R34 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R34 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino,
Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R34 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder
Trifluormethyl.
R35 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R35 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R35 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R35 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.
R36 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, CrC4-Alkylamino, Di(C1-C4- alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder d-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. - -
R36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R36 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R36 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.
R37 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R37 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R37 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl. R37 steht insbesondere bevorzugt für Methyl. Trifluormethyl oder Difluormethyl.
R38 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R38 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R38 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R39 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl. R39 steht besonders bevorzugt für Methyl.
R40 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl. R40 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.
R41 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen.
R41 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R41 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.
R41 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl. R42 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R42 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.
R43 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Difϊuormethylthio, Trifluormethylthio, CrC2-Halogenalkyl oder Cr
C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R43 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R43 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R44 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Ci-C2-Alkoxy-CrC2-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R44 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl. R44 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Methoxymethyl.
R45 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R45 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R45 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R46 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R46 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R46 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R47 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R47 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder
Trifluormethyl. R47 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R48 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl. R48 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Hervorgehobene Verbindungen der Formel (I) sind im Folgenden genannt:
(1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
Figure imgf000021_0001
(2) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) der Formel
Figure imgf000021_0002
(3) N-P^l^-DimethylburyOpheny^-S-chlor-l^-dimethyl-lH-pyrazoM-carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
Figure imgf000021_0003
(4) 3-(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyI]- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000022_0001
(5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l ,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carbox- amid (bekannt aus WO 2004/067515) der Formel
Figure imgf000022_0002
(6) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbox- amid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
Figure imgf000022_0003
(7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000022_0004
(8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) der Formel
Figure imgf000022_0005
(9) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000022_0006
( 10) 3-(Trifluormethyl)- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4-carboxamid der Formel . - -
Figure imgf000023_0001
(1 1) 3-(Trifluormethyl>5-fluor- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 2004/067515) der Formel
Figure imgf000023_0002
( 12) 3-(Trifluormethy l>5-chlor- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4- carboxamid der Formel
Figure imgf000023_0003
(13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000023_0004
(14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000023_0005
(15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000023_0006
(16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000024_0001
( 17) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813 ) der Formel
Figure imgf000024_0002
(18) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000024_0003
( 19) Penthiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000024_0004
(20) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
Figure imgf000024_0005
(21 ) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl> 1 -methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 03/070705) der Formel
Figure imgf000024_0006
(22) 3-(Difluorme%l>N- {3'-fluor-44(£Hmethoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl } - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000025_0001
(23) 3-(Trifluormethyl)-N- {3'-fluor-4'-[(E)-(methoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl } - 1 -methy 1- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000025_0002
(24) N-(3',4'-Dichlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 00/14701) der Formel
Figure imgf000025_0003
(25) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 11-biphenyl-2-yl>2-methyl-4-(trifluormethyl> 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066609) der Formel
Figure imgf000025_0004
(26) N-(4'-Chlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel - -
Figure imgf000026_0001
(27) N-(4'-Brom- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000026_0002
(28) 4-(Difluormethyl>2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl> 1 , 1 -biphenyl-2-yl]- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000026_0003
(29) N-(4'-Iod- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl>4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000026_0004
(30) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl>2-methyi-4-(difluormethy I)-1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000026_0005
- -
(31 ) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
Figure imgf000027_0001
(32) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
Figure imgf000027_0002
(33) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-iod-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 2004/103975) der Formel
Figure imgf000027_0003
(34) 4-(Difluormethyl)-N-[3'-fluor-4l-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-2-methyl-l,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000027_0004
(35) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 2005/042494) der Formel
Figure imgf000027_0005
(36) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lΗ-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 2005/042494) der Formel
Figure imgf000028_0001
(37) N-[3'-Fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-iod-l-methyI-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 2004/103975) der Formel
Figure imgf000028_0002
(38) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-4-fluorphenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 2005/042492) der Formel
Figure imgf000028_0003
(39) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-{2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-3-thienyl}-l,3-thiazol-5- carboxamid
Figure imgf000028_0004
Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff steht. Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Formyl steht. Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für -C(=O)C(=O)R2 steht, wobei R2 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Die Definition C]-C2o-Alkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkylrest. Im
Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-
Butyl, sowie jeweils alle isomeren Pentyle, Hexyle, Heptyle, Octyle, Νonyle, Decyle, Undecyle, Dodecyle, Tridecyle, Tetradecyle, Pentadecyle, Hexadecyle, Heptadecyle, Octadecyle, Νonadecyle und Eicosyle. Hierunter bevorzugt sind die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dime- thylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 5-Methylhexyl, 1 ,4-Dimethylpentyl, 4,4-Dimethylpentyl, 1,3,3-Trimethylbutyl, 1 ,2,3-Trimethylbutyl.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Ebenfalls können doppelt gebundene Kohlenwasserstoffreste wie Alkylen (Alkandiyl) soweit mög- lieh jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. So schließt die Definition Dialkylamino auch eine unsymmetrisch durch Alkyl substituierte Aminogruppe wie z.B. Methyl-ethylamino ein.
Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz eingesetzt werden.
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Pflanzen bekämpft werden: Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), - -
Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium bo- tryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola), Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxy- sporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Dia- porthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytoph- thora megasperma), Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stern Decay (Sclerotinia sclerotio- rum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola). Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Carboxamide der Formel (I) zur Bekämpfung von Phakopsora pachyrhizi.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall die oben genannten Organismen zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die Carboxamide der Formel (I) mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Soja-Krankheiten, wie beispielsweise gegen Phakopsora-Arten einsetzen.
Die Carboxamide der Formel (I) eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Ln Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs- mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- Stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Carboxamide der Formel (I) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage: Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline Sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampro- pylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Be- nodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Bina- pacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Boscalid; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butyl- amine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Di- ethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomoφh; Dimoxystrobin; Dinicon- azole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Dra- zoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfliram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimoφh; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover, Flumoφh; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Metha- sulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysa- strobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefura- zoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; PoIy- oxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyro- quilon; Pyroxyfiir; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflu- mizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chloφhenyl>2-propnyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfo- nyl)amino]-butanamid; 1 -( 1 -Naphthalinyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)- pyridin; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid; 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH- inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril; Actinovate; cis-l-(4-Chlor- phenyl>2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol-l -yl>cycloheptanol; Methyl 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl> lH-imidazol-5-carboxylat; Monokaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-( 1 , 1 -dimethylethyl)-l -oxaspiro[4.5]decan-3-amin; Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthe- nate; Copper oxychloride; Copper Sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren 1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofiiran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfen- vinphos, Chlormephos, Chloφyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupy- razofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, F osthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Para- thion (-methyV-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren /Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, ChIo- vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Em- penthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
3. Acetylcholin-Rezeptor-AgonistenZ-Antagonisten
3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefiiran, Imidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren 4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin)
7. Juvenilhormon-Mimetika (z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) S. Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese 9.1 Benzoylharnstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron)
9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
10.1 Diafenthiuron
10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
12. Site-I-Elektronentransportinhibitoren
12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
12.2 Hydramethylnone
12.3 Dicofol 13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren
13.1 Rotenone
14. Site-III-Elektronentransportinhibitoren
14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
75. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme
16. Inhibitoren der Fettsynthese - -
16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4- yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
17. Carboxamide (z.B. Flonicamid)
18. Oktopaminerge Agonisten (z.B. Amitraz) 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten A TPase
(z.B. Propargite)
20. Phthalamide
(z.B. N2-[ 1 , 1 -Dimethyl-2T(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-methyl-4-[ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluor- methyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7)) 21. Nereistoxin-Analoge
(z.B. Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium)
22. Bioϊogika, Hormone oder Pheromone
(z.B. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethi- onat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Dicyclanil, Fenoxa- crim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin
ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3- pyridinyl>8-(2,2,2-trifluorethyl>8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwen- - - dungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der Carboxamide der Formel (I) als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflan- zenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfϊndungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Wie- zen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirk- Stoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für ,3t Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YDELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glypho- sate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffrnischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Verwendung der Carboxamide der Formel (I) geht aus den folgenden Beispielen hervor.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Sojabohnen-Rost Kontrolltest/Sprayapplikation
Vorbereitung der Testsubstanzen:
5 Gewichtsteile an Carboxamid der Formel (I), 142,4 Gewichtsteile Aceton und 7,5 Gewichtesteile Emulgator (Polyoxyethylen-alkyl-phenyl-ether) werden gemischt und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration eingestellt.
Testmethode:
Sojabohnen (Sorte: Enrei) wurden in Plastikgefäßen von 7,5 cm Durchmesser kultiviert. Zu den Setzlingen, die das 2.3 Blattstadium erreicht hatten, wurden je 3 Gefäßen 6 ml der Testsubstanz (Vorbe- reitung wie oben beschrieben) gesprüht. Ein Tag nach dem Besprühen wurden die Blätter mit einer Urediniosporen-Suspension (1 x 105 Urediniosporen/ml) von Phakopsora pachyrhizi inokuliert. 14 Tage nach der Inokulation wurde die Stärke des Befalls je Gefäß bewertet und der Wirkungsgrad berechnet. Phytotoxicity wurde ebenfalls kontrolliert.
Tabelle A
Sojabohnen-Rost Kontrolltest/Sprayapplikation
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000041_0001
- -
Tabelle A
Sojabohnen-Rost Kontrolltest/Sprayapplikation
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0001

Claims

Patentansprücbe
Verwendung von Carboxamiden der Formel (I)
Figure imgf000043_0001
in welcher,
A für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder einen aromatischen oder nicht aromatischen, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, welche O, N oder S sein können, steht und der Carbo- oder Heterocyclus 1, 2 oder 3 Substituenten tragen kann, welche aus Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl ausgewählt sind,
R1 für Wasserstoff, C,-C8-Alkyl, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, C,-C4- Alkoxy-C,-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C,-C6-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci- C4-alkyl, C3-Cg-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen; Formyl, Formyl-CrC3-alkyl, (CrC3-Alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, (CrC3-
Alkoxy)carbonyl-CrC3-alkyl; Halogen-(Ci-C3-alkyl)carbonyl-CrC3-alkyl, Halogen- (Ci-C3-alkoxy)carbonyl-C|-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Ci-C8-Alkyl)carbonyl, (Ci-C8-Alkoxy)carbonyl, (CrC8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4- Alkoxy-C]-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-Q-Alkinyloxy)carbo- nyl, (C3-Cg-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalk- oxy)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-CrC4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)- carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-Cg-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen; oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2,
-CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
R1 A für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3- C7-Cycloalkyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-AIkJ- nyloxy)carbonyl oder Cyano steht, R2 für Wasserstoff, C,-C8-Alkyl, CrC8-Alkoxy, CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl, C3-C8-
Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, CrCβ-Halogenalkoxy, Halogen-CrC4-alkoxy-Ci- C4-alkyl, Cs-Cg-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, - -
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Q-Cg-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrCrHalogenalkyl, Halogen-CrC4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3- Cg-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge- gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Q-
C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der
Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8- Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen stehen,
R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cp C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der
Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R7 für Wasserstoff oder CrC6-Alkyl steht,
M für einen jeweils einfach durch R8 substituierten Phenyl- oder Thiophen-Ring oder für jeweils einfach bis vierfach durch R8"8 substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Cycloalkenyl,
R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht,
R8"8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl oder CrC4-Haloalkyl steht,
Q für eine direkte Bindung, CrC4-Alkylen, C2-C4-Alkenylen, O, S, SO, SO2 oder NR9 steht,
R9 für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C,-C4-Alkylthio-CrC4- alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2- C6-Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Cycloalkyl oder Bicycloalkyl; oder für unsubstituiertes C2-C2o-Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Ci-C2o-Alkyl steht,
zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz.
Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A für einen der folgenden Reste Al bis A 19
Figure imgf000045_0001
A16 A17 A18 A19 steht, R1 für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C,-C4-Alkylsulfinyl, C,-C4-Alkylsulfonyl, CrC3-Alkoxy-
CrC3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkylthio, C,-C4- Halogenalkylsulfinyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CrC3-alkoxy-Ci-C3-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (CrC3-Alkyl)carbonyl-C,-Cralkyl, (CrC3-Alkoxy)car- bonyl-d-C3-alkyl; Halogen-(CrC3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(CrC3-alk- oxy)carbonyl-CrC3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (CrC6-Alkyl)carbonyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, (CrC4-Alkylthio)carbonyl, (C,-C3- Alkoxy-C)-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Alkinyloxy)car- bonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-C4-Halogen- alkoxy)carbonyl, (CrC4-Halogenalkylthio)carbonyI, (Halogen-C| -C3-alkoxy-CrC3- alkyl)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)car- bonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-OC-R1 "A, -CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 "A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1 A für Wasserstoff, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-
C6-Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, oder Cyano steht,
R2 für Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Ci-C3-Alkoxy-CrC3-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl; CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Halogen-Ci-Cs-alkoxy-Cp C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen steht, - -
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, CrC3-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; CrC4-Halogenalkyl, Halogen-Ci-C3-alkoxy-CrC3-alkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4- Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Q- Gt-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R7 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
M für einen der folgenden Cyclen steht
Figure imgf000046_0001
M-I M-7 M-8 M-9 M- 12 M-13
Figure imgf000046_0002
M-14 M-15 M-16 M"17 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid verknüpft ist, m für 0, 1 oder 2 steht, n für O, 1,
2, 3, oder 4 steht, r für 0 oder 1 steht,
R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R 8-B für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Trifluormethyl oder Difiuormethyl steht, wobei die Reste R8 B gleich oder verschieden sein können, wenn m bzw. n größer als 1 sind, für eine direkte Bindung, für -CH2-, -(CHz)2-, -(CH2)3-, -CH(CH3)-, -C(CH3V, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH(CH3>CH=CH-, O, S, SO, SO2, NR9 steht, R9 für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, CrC3-Alkoxy-C,-C3-alkyl, C-Ca-Alkylthio-C-Cj- alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, R für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten aus der Liste W1 ausgewählt sind, W1 steht für Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxyl, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Hydroxyalkyl, Oxoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Dialkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkyl- thio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl, mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten; Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; oder eine Gruppierung -CCQ'^N-Q2, worin Q1 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen- alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und Q2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Phenyl, Benzyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder für Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis
4 Kohlenstoffatomen steht, sowie jeweils gegebenenfalls im Ringteil einfach bis dreifach durch Halogen, und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzoylethenyl, Cinnamoyl, Heterocyclyl oder Phenylalkyl, Phenylalkyloxy, Phenylalkylthio, oder Heterocyclylalkyl, mit jeweils 1 bis 3
Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen,
R außerdem für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Cp C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Bicycloalkyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, R außerdem für unsubstituiertes C2-C2o-Alkyl oder für einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und/oder Cß-Cβ-Cycloalkyl substituiertes CrC2o-Alkyl steht, wobei der Cycloalkylteil seinerseits gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Halogenalkyl substituiert sein kann, R12 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl- thio, C3-C6-Cycloalkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy oder C-C4-HaIo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocar- bonyl-CrC4-alkyl steht,
R13 fiir Wasserstoff, Halogen, Cyano, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy oder CrC4-Alkylthio steht,
R14 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, Hydroxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl,
CrC4-Alkylthio-CrC4-alkyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C-C4-
Halogenalkylthio-CrC4-alkyl, C-C4-Halogenalkoxy-C-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5
Halogenatomen, oder Phenyl steht, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder C-C4-HaIo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R17 für Halogen, Cyano oder CrC4-Alkyl, oder CrC4-Halogenalkyl oder CrC4-Halogen- alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder C-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R20 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder C)-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R21 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C,-C6-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C-C4- Halogenalkoxy oder Q-Q-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R22 für Halogen, Hydroxy, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylthio oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R23 fiir Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, Cr C4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, CrC4-
Alkylsulphinyl oder Ci-C4-Alkylsulphonyl steht,
R24 fiir CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R25 fiir C,-C4-Alkyl steht, Q1 fiir S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht, p fiir 0, 1 oder 2, wobei R25 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p fiir 2 steht,
R26 fiir C]-C4-Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R27 fiir C]-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkyl oder Cr Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
R30 für Wasserstoff, Halogen, d-C4-Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R33 fiir Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen steht, R34 für Wasserstoff, Halogen, Amino, CrC4-Alkylamino, Di-(CrC4-alkyl)amino, Cyano,
CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R35 für Halogen, CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R36 fiir Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(C rC4-alkyl)amino, Cyano,
CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R37 fiir Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R38 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R39 fiir Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl steht, R40 fiir Halogen oder CrC4-Alkyl steht,
R41 für CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R42 für Wasserstoff, Halogen, CrQ-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R43 für Halogen, Hydroxy, d-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, C,-C4-Halogen- alkyl, Q-Gi-Halogenalkylthio oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R44 für Wasserstoff, Cyano, CrC4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen,
Figure imgf000050_0001
Hydroxy-C,-C4-alkyl, CrC4-Alkylsulfonyl, Di(C,-C4-alkyl> aminosulfonyl, Q-Cö-Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, R45 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R46 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R47 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 HaIo- genatomen steht,
R48 für Ci-C4-Alkyl steht.
3. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, worin
A für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, AlO, Al l, A12, A17 oder A18 steht, R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pen- tyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfϊnyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri- fluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CHj)2, -(CH2)Z-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)z-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CHz)2-CO2CH3, -(CHs)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3,
-CH2-CO-CH2CCl3, -(CHz)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CC13, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2^-CO2CH2CF3, -(CH2)Z-CO2CF2CF3, -(CH2)Z-CO2CH2CCl3, -(CHZ)2-COZCCI2CCI3; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butyl- carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-
Butoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopro- pylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifiuorme- thylthiocarbonyl, oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 "A, -CH=C=CH-R1 "A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
R1 A für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluormethyl, Tri- fluormethoxy steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy- ethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Trifluormethoxymethyl stehen,
R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin,
Thiomorpholin oder Piperazin bilden, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl stehen,
R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin bilden, wobei das Piperazin am zweiten
Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl steht,
M für einen Ring ausgewählt aus M- 1 , M-7, M- 12, M- 14, M- 15 oder M- 17 steht, m für 0 oder 1 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, r für 0 oder 1 steht,
R8 für Wasserstoff steht,
R8 für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem für Fluor in 4-, 5- oder 6-Position steht,
R8 für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem für Chlor oder Trifluormethyl in 4- oder 6-Position_steht,
R8 für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem für Methyl in 3-Position steht,
R8 für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem für Fluor oder Chlor in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-A, M-5) steht,
R8 ffüürr ddeenn FFaallll,, ddaassss MM ffüürr MM--22,, MM--33,, MM--44 ooddeerr MM--55 sstteehhtt, außerdem für Methyl in 4- Position (M-2) oder in 3-Position (M-3, M-4, M-5) steht, - -
R8 für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem für Methyl oder Trifluormethyl in 3-
Position steht, R8 für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem für Chlor oder Methyl in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht, R8'B für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wobei die Reste R8 B gleich oder verschieden sein können, wenn m bzw. n größer als 1 sind, Q für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CHj)2-, -CH(CH3)-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, O,
S, SO, SO2, NR9, R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, sec-, iso- oder tert-Butyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl,
Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl oder Cyclopropyl steht,
R für einfach in 4-Position, zweifach, gleich oder verschieden in 3,4-Position, 2,4-
Position oder 3,5-Position, oder dreifach, gleich oder verschieden in 2,4,6-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Liste W1 ausgewählt sind, steht,
W1 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, jeweils zweifach verknüpftes Difluormethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, oder eine Gruppierung -C(Q')=N-Q2 steht, worin
Q1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht und Q2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy steht, R für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Bicyclo[2.2.1]- heptyl oder Bicyclo[2.2.2]octyl steht,
R außerdem für unsubstituiertes C2-C20-Alkyl oder für durch Chlor, Cyclopropyl, Di- chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Ci-C20- Alkyl steht,
R12 für Wasserstofϊ, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, C,-C2-Halogenalkyl, Q-C2-
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluor- methylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Amino- carbonylethyl steht,
R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht, R14 fiir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
R17 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, d-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder
Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, R20 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, CrCrAIkyl, C1-C2-
Halogenalkyl, CrC2-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R22 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, d-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Me- thylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, CrC2-Halogenalkyl oder
Ci-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R23 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, CrC2-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, CrC2-Alkylsulphinyl oder CrC2-Alkyl- sulphonyl steht, R24 für Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen steht, R25 für Methyl oder Ethyl steht, Q1 für S (Schwefel), SO2 oder CH2 steht, p für 0 oder 1 steht,
R26 für Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen steht,
R27 für Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl,
Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, R30 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit
1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
R33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R34 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Q-Q-Alkylamino, Di(Q-C4- alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R36 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, CrC4-Alkylamino, Di(Q-C4- alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R37 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R38 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor,
Chlor und/oder Bromatomen steht, R39 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, R40 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, R41 für Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen steht, R42 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CrC2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R43 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Q-C4-Al-CyI, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C,-C2-Halogenalkyl oder Q-C2-
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R44 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C,-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Q-C2-Alkoxy-Q-C2-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, R45 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Q-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R46 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Q-
C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R47 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Q-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R48 für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl steht. - -
4. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, ausgewählt aus
( 1 ) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(2) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (3) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(4) 3-(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
(6) 3-(Trifluormethyl>N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(9) 3-(Difluormethyl>l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carb- oxamid
(10) 3-(Trifluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid
(11) 3-(Trifluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol- 4-carboxamid
( 12) 3-(Trifluormethyl)-5-chlor-l -methyl-N-[2-( 1 ,3,3-trimethylbutyI)phenyl]- lH-pyrazol- 4-carboxamid
(13) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid
( 14) 2-Iod-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
(15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
( 16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
(17) Boscalid
(18) l-Methyl-3-trifluormethyl-lΗ-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid
(19) Penthiopyrad
(20) N-[2-(l ,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrrol-3-carboxamid
(21 ) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl> 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
(22) 3-(Difluormethyl)-N- {3'-fluor-4'-[(£)-(methoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl}- 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(23) 3-(Trifluormethyl)-N-{3'-fluor-41-[(£)-(methoxyimino)methyl]-l,l1-biphenyl-2-yl}-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(24) N^'^'-Dichlor-l.l'-biphenyl^-yl^S-fluor-l^-dimethyl-lH-pyrazol^-carboxamid - -
(25) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl>2-methyl-4-(trifluormethyl)- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid
(26) N-(4'-Chlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(27) N-(4'-Brom- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(28) 4-(Difluormethyl>2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl]- 1 ,3-thiazoI-5- carboxamid
(29) N-(4'-Iod- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(30) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(difluormethyl)- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid
(31) Tiadinil
(32) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3- carboxamid
(33) N-(4'-Chlorbipheny l-2-yl)-3 -iod- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(34) 4-(Difluormethyl>N-[3l-fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-2-methyl-l,3-thiazol- 5-carboxamid
(35) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(36) N-[2-(3 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (37) N-[3'-Fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-iod-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (38) 3-(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)-4-fluoφhenyl]- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid (39) 4-(Difluormethyl>2-methyl-N-{2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-3-thienyl}-l,3-thiazol-5- carboxamid
Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 4, ausgewählt aus
(2) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyτazol-4-carboxamid (5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(8) 5-Fluor- 1 ,3-dimethyl-N-[2-( 1 ,3,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (11) 3-(Trifluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-
4-carboxamid
(13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid
( 14) 2-Iod-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
( 15) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (21 ) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl> 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
(22) 3-(Difluormethyl)-N-{3l-fluor-4l-[(£)-(methoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl}- 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (23) 3-(Trifluormethyl>N- { 3'-fluor-4'-[(£)-(methoxyimino)rnethyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl} - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(24) N-(3',4'-Dichlor-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(25) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l , r-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l ,3-thiazol-5- carboxamid (26) N-(4'-Chlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl>2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(27) N-(4'-Brom- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(28) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl]- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid
(29) N-(4'-Iod-l,l'-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (30) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(difluormethyl)-l ,3-thiazol-5- carboxamid
(33) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-iod- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(34) 4-(Difluormethyl)-N-[3'-fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-2-methyl-l,3-thiazol- 5-carboxamid (35) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(36) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(37) N-[3'-Fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-iod-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(38) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-4-fluoφhenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(39) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-{2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-3-thienyl}-l,3-thiazol-5- carboxamid
6. Verfahren zum Bekämpfen von Krankheiten von Soja-Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Soja-Pflanzen mit Carboxamiden der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 , 2, 3, 4, oder 5 behandelt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6 zum Bekämpfen von Krankheiten von transgenen Soja-Pflanzen.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6 zur Bekämpfung von Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight
(Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot
(Corynespora cassiicola), Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Diaporthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stern Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot
(Thielaviopsis basicola).
PCT/EP2006/005070 2005-06-07 2006-05-26 Carboxamide WO2006131221A2 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06743073A EP1890540A2 (de) 2005-06-07 2006-05-26 Carboxamide
CN2006800203758A CN101212899B (zh) 2005-06-07 2006-05-26 甲酰胺
BRPI0613488A BRPI0613488B1 (pt) 2005-06-07 2006-05-26 carboxamidas
JP2008515089A JP5069679B2 (ja) 2005-06-07 2006-05-26 カルボキサミド類
US11/916,436 US8431600B2 (en) 2005-06-07 2006-05-26 Carboxamides
US13/799,237 US20130190375A1 (en) 2005-06-07 2013-03-13 Carboxamides

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005025989A DE102005025989A1 (de) 2005-06-07 2005-06-07 Carboxamide
DE102005025989.8 2005-06-07

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US91643608A Continuation 2005-06-07 2008-11-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2006131221A2 true WO2006131221A2 (de) 2006-12-14
WO2006131221A3 WO2006131221A3 (de) 2007-08-23

Family

ID=37310570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2006/005070 WO2006131221A2 (de) 2005-06-07 2006-05-26 Carboxamide

Country Status (10)

Country Link
US (2) US8431600B2 (de)
EP (1) EP1890540A2 (de)
JP (1) JP5069679B2 (de)
KR (1) KR20080018912A (de)
CN (1) CN101212899B (de)
AR (1) AR054280A1 (de)
BR (1) BRPI0613488B1 (de)
DE (1) DE102005025989A1 (de)
TW (1) TW200715967A (de)
WO (1) WO2006131221A2 (de)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
EP2027773A1 (de) * 2007-08-24 2009-02-25 Bayer CropScience AG Verwendung von N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
EP2071953A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen)
WO2010025832A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Bayer Cropscience Ag Use of fungicidal compound compositions for controlling certain rust fungi
EP2353387A1 (de) 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
WO2010139410A3 (de) * 2009-06-02 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung von succinat dehydrogenase inhibitoren zur kontrolle von sclerotinia ssp
EP2443928A1 (de) * 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
WO2012055674A1 (de) * 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide penflufen mischungen
EP2524596A1 (de) * 2011-05-18 2012-11-21 Basf Se Samenbehandlungsverwendungen
WO2014206953A1 (en) * 2013-06-26 2014-12-31 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
WO2017042142A1 (en) 2015-09-07 2017-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-difluoromethyl-nicotin(thio)carhoxanilide derivatives and their use as fungicides
WO2018077711A2 (en) 2016-10-26 2018-05-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004059725A1 (de) * 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2272345A1 (de) * 2009-07-07 2011-01-12 Bayer CropScience AG Verfahren für erhöhtes Wachstum von Setzlingen und/oder frühes Aufgehen von Saat
CA2805806A1 (en) * 2010-07-20 2012-01-26 Ruediger Fischer Use of anthranilic acid amide derivatives for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress
AR083876A1 (es) * 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopirazolcarboxamidas
EP2640706B1 (de) * 2010-11-15 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH N-aryl-pyrazol(thio)carboxamide
ES2790358T3 (es) 2011-12-28 2020-10-27 Global Blood Therapeutics Inc Compuestos de heteroaril aldehído sustituido y métodos para su uso en el aumento de la oxigenación tisular
LT3141542T (lt) 2011-12-28 2020-09-25 Global Blood Therapeutics, Inc. Pakeistieji benzaldehido junginiai ir jų panaudojimas didinant audinių aprūpinimą deguonimi
EP2662363A1 (de) * 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenpyrazol-Biphenyl-Carboxamide
KR20150132146A (ko) 2013-03-15 2015-11-25 글로벌 블러드 테라퓨틱스, 인크. 헤모글로빈 조정을 위한 화합물 및 이의 용도
US10100043B2 (en) 2013-03-15 2018-10-16 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation
KR102293060B1 (ko) 2013-03-15 2021-08-23 글로벌 블러드 테라퓨틱스, 인크. 헤모글로빈 조정을 위한 화합물 및 이의 용도
US9458139B2 (en) 2013-03-15 2016-10-04 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
AP2015008721A0 (en) 2013-03-15 2015-09-30 Global Blood Therapeutics Inc Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US10266551B2 (en) 2013-03-15 2019-04-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US8952171B2 (en) 2013-03-15 2015-02-10 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9422279B2 (en) 2013-03-15 2016-08-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9604999B2 (en) 2013-03-15 2017-03-28 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US9802900B2 (en) 2013-03-15 2017-10-31 Global Blood Therapeutics, Inc. Bicyclic heteroaryl compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
CN103333113B (zh) * 2013-06-14 2018-09-28 南开大学 氟唑菌酰胺类似衍生物的制备及应用研究
CN103333164B (zh) * 2013-06-14 2018-06-15 南开大学 吡噻菌胺类似衍生物的制备及应用研究
CN103333112B (zh) * 2013-06-14 2018-09-28 南开大学 联苯吡菌胺类衍生物的制备及应用
CN103450179B (zh) * 2013-09-10 2015-08-19 湖南科技大学 N-(1,3,4-噻二唑基)噻唑甲酰胺类化合物及其用途
EA201992707A1 (ru) 2013-11-18 2020-06-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. Соединения и их применения для модуляции гемоглобина
CN114181194A (zh) 2014-02-07 2022-03-15 全球血液疗法股份有限公司 一种化合物的结晶多晶型物
EP3383392A1 (de) 2015-12-04 2018-10-10 Global Blood Therapeutics, Inc. Dosierschemata für (2-hydroxy-6- (2-(1-isopropyl-1h-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyd
TWI752307B (zh) 2016-05-12 2022-01-11 美商全球血液治療公司 新穎化合物及製造化合物之方法
TW202332423A (zh) 2016-10-12 2023-08-16 美商全球血液治療公司 包含2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)-苯甲醛之片劑
CN108059614B (zh) * 2016-11-09 2020-09-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 吡唑酰胺类化合物及其应用
CN108069905B (zh) * 2016-11-09 2020-08-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其应用
CN108069915B (zh) * 2016-11-15 2020-05-15 华中师范大学 一种吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及一种杀菌剂
CN109666004B (zh) * 2017-10-13 2020-08-21 华中师范大学 含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂
CN109666003B (zh) * 2017-10-13 2020-08-21 华中师范大学 含碘元素的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂
BR112020010716A2 (pt) * 2017-11-29 2020-11-17 Syngenta Participations Ag derivados de tiazol microbiocidas
EP3860975B1 (de) 2018-10-01 2023-10-18 Global Blood Therapeutics, Inc. Modulatoren von hämoglobin zur behandlung von sichelzellenanämie
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
US11937601B2 (en) 2020-08-13 2024-03-26 Globachem Nv Method for treatment of soybean rust
CN114380767A (zh) * 2022-01-19 2022-04-22 安徽理工大学 一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用

Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1695968A1 (de) * 1966-12-07 1970-12-03 Uniroyal Inc Fungizid oder pflanzenwuchsregulierend wirkende substituierte Thiazolcarbonsaeureamide und deren Herstellung sowie Behandlungsverfahren
EP0737682A1 (de) * 1995-04-11 1996-10-16 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft
EP0824099A1 (de) * 1996-08-15 1998-02-18 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituiertes Carboxanilid-Derivat und dieses als aktiven Bestandteil enthaltendes Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
EP0841336A1 (de) * 1996-11-06 1998-05-13 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiven Bestandteil enthaltende Pflanzenschutzmittel
WO2003010149A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide als fungizide
WO2003066610A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluormethyl thiazolyl carboxanilide
WO2003070705A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Disubstituierte pyrazolylcarboxanilide
WO2003074491A1 (en) * 2002-03-05 2003-09-12 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
WO2004039799A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-13 Syngenta Participations Ag Cyclopropyl-thienyl-carboxamide as fungicides
WO2004067515A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolylcarboxanilide zur bekämpfung von unerwünschten mikroorganismen
WO2004103975A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide
WO2005034628A1 (de) * 2003-10-10 2005-04-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2005042494A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isopentylcarboxanilide zur bekämpfung von unterwünschten mikroorganismen
WO2005042492A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 1,3-dimethylbutylcarboxanilide zur bekämpfung von unerwünschten mikrorganismen
WO2005041653A2 (de) * 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2005095392A1 (de) * 2004-03-17 2005-10-13 Bayer Cropscience Ag Silylierte carboxamide
WO2005122770A2 (de) * 2004-06-21 2005-12-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Beizmittel zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
WO2006105889A2 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2006114212A2 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Pestizide wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
JPH09132567A (ja) * 1995-11-08 1997-05-20 Mitsui Toatsu Chem Inc ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH10130268A (ja) * 1996-10-29 1998-05-19 Mitsui Chem Inc 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP2001302605A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd ビフェニル化合物およびその用途
DE102004005787A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
BRPI0512118A (pt) * 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, e, agente fungicida
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060462A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
PL2437595T3 (pl) * 2009-06-02 2019-05-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie fluopyramu do zwalczania Sclerotinia ssp.

Patent Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1695968A1 (de) * 1966-12-07 1970-12-03 Uniroyal Inc Fungizid oder pflanzenwuchsregulierend wirkende substituierte Thiazolcarbonsaeureamide und deren Herstellung sowie Behandlungsverfahren
EP0737682A1 (de) * 1995-04-11 1996-10-16 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft
EP0824099A1 (de) * 1996-08-15 1998-02-18 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituiertes Carboxanilid-Derivat und dieses als aktiven Bestandteil enthaltendes Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
EP0841336A1 (de) * 1996-11-06 1998-05-13 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiven Bestandteil enthaltende Pflanzenschutzmittel
WO2003010149A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide als fungizide
WO2003066610A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluormethyl thiazolyl carboxanilide
WO2003070705A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Disubstituierte pyrazolylcarboxanilide
WO2003074491A1 (en) * 2002-03-05 2003-09-12 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
WO2004039799A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-13 Syngenta Participations Ag Cyclopropyl-thienyl-carboxamide as fungicides
WO2004067515A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolylcarboxanilide zur bekämpfung von unerwünschten mikroorganismen
WO2004103975A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide
WO2005034628A1 (de) * 2003-10-10 2005-04-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2005042494A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isopentylcarboxanilide zur bekämpfung von unterwünschten mikroorganismen
WO2005042492A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 1,3-dimethylbutylcarboxanilide zur bekämpfung von unerwünschten mikrorganismen
WO2005041653A2 (de) * 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2005095392A1 (de) * 2004-03-17 2005-10-13 Bayer Cropscience Ag Silylierte carboxamide
WO2005122770A2 (de) * 2004-06-21 2005-12-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Beizmittel zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
WO2006105889A2 (de) * 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen
WO2006114212A2 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Pestizide wirkstoffkombinationen

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CARTER ET AL: "INVESTIGATIONS ON FUNGICIDES. XIX. THE FUNGITOXICITY AND SYSTEMIC ANTIFUNGAL ACTIVITY OF CERTAIN PYRAZOLE ANALOGS OF CARBOXIN" ANNALS OF APPLIED BIOLOGY, ASSOCIATION OF APPLIED BIOLOGISTS, WELLESBOURNE, GB, Bd. 84, Nr. 3, 1976, Seiten 333-342, XP008071919 ISSN: 0003-4746 *
DATABASE BIOSIS [Online] BIOSCIENCES INFORMATION SERVICE, PHILADELPHIA, PA, US; Juni 2004 (2004-06), MATHERON M E ET AL: "Activity of boscalid, fenhexamid, fluazinam, fludioxonil, and vinclozolin on growth of Sclerotinia minor and S. sclerotiorum and development of lettuce drop" XP002439144 Database accession no. PREV200400326672 & PLANT DISEASE, Bd. 88, Nr. 6, Juni 2004 (2004-06), Seiten 665-668, ISSN: 0191-2917 *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; F.DE ASSIS PAIVA ET AL.: "Effect of systemic fungicides on coffee leaf rust" XP002439142 gefunden im STN-INTERNATIONAL Database accession no. 86:134741 & EXPERIENTIAE, Bd. 21, Nr. 7, 1976, Seiten 133-159, Vicoza, Brazil *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; K.TOMIYA ET AL: "MTF-753: a novel fungicide" XP002439143 gefunden im STN-INTERNATIONAL Database accession no. 141:345005 & CONGRESS PROCEEDINGS . BCPC INTERNATIONAL CONGRESS: CROP SCIENCE & TECHNOLOGY, GLASHOW, UK, Bd. 1, November 2003 (2003-11), Seiten 99-104, *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; P.SANGAWONGSE ET AL.: "Chemical control of soybean rust in Thailand" XP002439141 gefunden im STN-INTERNATIONAL Database accession no. 87:195272 & THAI JOURNAL OF AGRICULTURAL SCIENCE, Bd. 10, Nr. 1, 1977, Seiten 1-8, *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
EP2027773A1 (de) * 2007-08-24 2009-02-25 Bayer CropScience AG Verwendung von N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
EP2071953A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen)
WO2010025832A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Bayer Cropscience Ag Use of fungicidal compound compositions for controlling certain rust fungi
US9232794B2 (en) 2009-06-02 2016-01-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of succinate dehydrogenase inhibitors for controlling Sclerotinia ssp
WO2010139410A3 (de) * 2009-06-02 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung von succinat dehydrogenase inhibitoren zur kontrolle von sclerotinia ssp
US9877482B2 (en) 2009-06-02 2018-01-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of succinate dehydrogenase inhibitors for controlling Sclerotinia ssp
EA023833B1 (ru) * 2009-06-02 2016-07-29 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение ингибиторов сукцинатдегидрогеназы для контроля sclerotinia ssp.
EP2353387A1 (de) 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
WO2011095496A2 (de) 2010-02-05 2011-08-11 Bayer Cropscience Ag VERWENDUNG VON SUCCINAT-DEHYDROGENASE (SDH)-INHIBITOREN IN DER BEHANDLUNG VON PFLANZENARTEN DER FAMILIE DER SÜßGRÄSER
WO2012055674A1 (de) * 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide penflufen mischungen
CN103179858B (zh) * 2010-10-25 2015-11-25 朗盛德国有限责任公司 杀真菌剂戊苯吡菌胺混合物
CN103179858A (zh) * 2010-10-25 2013-06-26 朗盛德国有限责任公司 杀真菌剂戊苯吡菌胺混合物
EP2443928A1 (de) * 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Fungizide Penflufen Mischungen
EP2524596A1 (de) * 2011-05-18 2012-11-21 Basf Se Samenbehandlungsverwendungen
WO2014206953A1 (en) * 2013-06-26 2014-12-31 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
US9770022B2 (en) 2013-06-26 2017-09-26 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-N-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
WO2017042142A1 (en) 2015-09-07 2017-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-difluoromethyl-nicotin(thio)carhoxanilide derivatives and their use as fungicides
WO2018077711A2 (en) 2016-10-26 2018-05-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications

Also Published As

Publication number Publication date
TW200715967A (en) 2007-05-01
JP5069679B2 (ja) 2012-11-07
US20090105311A1 (en) 2009-04-23
DE102005025989A1 (de) 2007-01-11
CN101212899B (zh) 2012-11-21
US8431600B2 (en) 2013-04-30
EP1890540A2 (de) 2008-02-27
BRPI0613488B1 (pt) 2016-04-12
AR054280A1 (es) 2007-06-13
BRPI0613488A2 (pt) 2011-01-11
JP2008545763A (ja) 2008-12-18
KR20080018912A (ko) 2008-02-28
CN101212899A (zh) 2008-07-02
US20130190375A1 (en) 2013-07-25
WO2006131221A3 (de) 2007-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2006131221A2 (de) Carboxamide
EP1856054B1 (de) Pyrazolylcarboxanilide
EP1887868B1 (de) Fungizide wirkstoffkombination
EP1966147B1 (de) Carboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen im pflanzen- und materialschutz
DE102005060462A1 (de) Biphenylcarboxamide
EP1966161B1 (de) Carboxamide zur bekämpfung unerwünschter mikroorganismen im pflanzenschutz
DE102005060467A1 (de) Carboxamide
EP1786795A2 (de) Biphenylthiazolcarboxamide
EP2216332B1 (de) Siliziumhaltige 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide und ihre Verwendung als Fungizide
WO2009000407A1 (de) Verfahren zur reduktion der phytotoxizität von azolen auf dikotylen pflanzen durch zugabe von additiven
EP1786794A2 (de) Biphenylthiazolcarboxamide
EP1727816B1 (de) Mikrobizide silylierte carboxamide
WO2007068370A2 (de) Pyrazolylcarboxamide
EP1737299B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2007068374A2 (de) Thienylpyridylcarboxamide
MX2008007856A (en) Biphenyl carboxamides for controlling micro-organisms

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006743073

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008515089

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200680020375.8

Country of ref document: CN

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020077030454

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11916436

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI0613488

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20071207