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VeröffentlichungsnummerWO2010112734 A1
PublikationstypAnmeldung
AnmeldenummerPCT/FR2010/050548
Veröffentlichungsdatum7. Okt. 2010
Eingetragen25. März 2010
Prioritätsdatum31. März 2009
VeröffentlichungsnummerPCT/2010/50548, PCT/FR/10/050548, PCT/FR/10/50548, PCT/FR/2010/050548, PCT/FR/2010/50548, PCT/FR10/050548, PCT/FR10/50548, PCT/FR10050548, PCT/FR1050548, PCT/FR2010/050548, PCT/FR2010/50548, PCT/FR2010050548, PCT/FR201050548, WO 2010/112734 A1, WO 2010112734 A1, WO 2010112734A1, WO-A1-2010112734, WO2010/112734A1, WO2010112734 A1, WO2010112734A1
ErfinderEstelle Mathonneau
AntragstellerL'oreal
Zitat exportierenBiBTeX, EndNote, RefMan
Externe Links:  Patentscope, Espacenet
Cosmetic hair treatment method comprising the application of a composition comprising a cationic polymer followed by the application of a composition comprising a zwitterionic surfactant
WO 2010112734 A1
Zusammenfassung
The present application relates to a method for the cosmetic treatment of keratin fibres, in particular human keratin fibres, and more particularly the hair, characterized in that it comprises at least the following two steps: a first step of applying to the keratin fibres a composition comprising one or more cationic polymers, and then a second step of applying to said keratin fibres a composition containing one or more zwitterionic surfactant(s) comprising a fatty chain or fatty chains, the zwitterionic surfactant(s) being such that at least 50% by weight thereof have at least one fatty chain containing a number of carbon atoms greater than or equal to 14.
Ansprüche  übersetzt aus folgender Sprache: Französisch  (OCR-Text kann Fehler enthalten)
REVENDICATIONS CLAIMS
1. Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux caractérisé par le fait qu'il comprend au moins les deux étapes suivantes : 1. Process for treating keratin fibers, in particular human keratin fibers and more particularly hair, characterized in that it comprises at least the following two steps:
" une première étape d' application sur les fibres kératiniques d'une composition comprenant un ou plusieurs polymères cationiques puis, "A first step of applying to the keratin fibers of a composition comprising one or more cationic polymers and,
" une deuxième étape d' application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition contenant un ou plusieurs tensio-actifs zwittérioniques à chaîne(s) grasse(s), le ou les tensio-actif(s) zwittérionique(s) étant tels qu' au moins 50 % en poids d' entre eux possèdent au moins une chaîne grasse comportant un nombre d'atomes de carbone égal ou supérieur à 14. "A second step of applying to said keratin fibers a composition containing one or more zwitterionic surfactants chain (s) fat (s), the one or more surfactant (s) zwitterionic surfactant (s) being such that at least 50% by weight of them have at least one fatty chain containing a number of carbon atoms greater than or equal to 14.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le polymère cationique est choisi parmi : les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (I) ou (II) : 2. The method of claim 1 wherein the cationic polymer is chosen from: cyclopolymers alkyl diallyl amine or dialkyl diallyl ammonium, such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (I) or (II):
Figure imgf000061_0001
(I) (I)
Figure imgf000062_0001
formules dans lesquelles : k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ; in which formulas k and t are equal to 0 or 1, the sum k + t being equal to 1;
R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R9 denotes a hydrogen atom or a methyl radical;
R 7 et R 8 , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C 1 -C 4 ), ou R 7 et R 8 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R 7 and R 8, independently of one another, denote an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (C 1 -C 4 alkyl), or R 7 and R 8 can denote, together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups such as piperidyl or morpholinyl; R 7 et R 8 indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; R 7 and R 8 independently from each other, preferably denote an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, ou les polymères de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule (III) : Y- is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulphate, bisulphite, sulphate, phosphate, or the quaternary diammonium polymers containing repeating units of formula (III):
R 10 ^12 R 10 ^ 12
- ^+ -A 1 — N+- B., - ^ + -A 1 - N + - B.,
R 11 XR 13 X R 11 XR 13 X
(III) formule (III) dans laquelle : Rio, Rn , R 12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Ri 0 , Rn , R 12 et Ri 3 , ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien Rio, Rn , R 12 et Rn représentent un radical alkyle en Ci -C 6 , linéaire ou ramifié, substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-OR 14 -D ou -CO-NH- (III) formula (III) wherein Rio, Rn, R 12 and R 13, identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals containing from 1 to 20, preferably from 1 to 6 carbon atoms or radicals lower hydroxyalkyl, or Ri 0, Rn, R 12 and R 3, together or separately, constitute, with the nitrogen atoms to which they are attached, heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen, or Rio, Rn, R and R 12 represents an alkyl radical -C 6 linear or branched, substituted with a nitrile, ester, acyl, amide or -CO-oR 14 -D or -CO-NH-
R 14 -D où R 14 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; R 14 -D where R 14 is an alkylene and D a quaternary ammonium group;
Ai et Bi représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; Ai and Bi represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms may be linear or branched, saturated or unsaturated, and may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings or one or more atoms oxygen, sulfur or sulphoxide, sulphone, disulphide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid;
A 1 , Rio et Ri 2 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; A 1, Rio and R 2 may form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; en outre si Ai désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement -(CH 2 )n-CO-D-OC-(CH 2 )n- dans lequel n est compris entre 1 et 100 et de préférence entre 1 et 50, et D désigne : a) un reste de glycol de formule : -OZO-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : further if Ai denotes an alkylene or hydroxyalkylene linear or branched, saturated or unsaturated, Bi can also denote a group - (CH 2) n -CO-D-OC- (CH 2) n wherein n is between 1 and 100 and preferably between 1 and 50, and D denotes: a) a glycol residue of formula: -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas:
-(CH 2 -CH 2 -O)X-CH 2 -CH 2 - - [CH 2 -CH(CHS)-O]V-CH 2 -CH(CH 3 )- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; - (CH 2 -CH 2 -O) x -CH 2 -CH 2 - - [CH 2 -CH (CHS) -O] V-CH 2 -CH (CH 3) - where x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; b) a radical of bis-secondary diamine such as a piperazine derivative; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent c) a radical of bis-primary diamine of the formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon radical or else the divalent radical
-CH2-CH2-SS-CH2-CH2- ; CH2-CH2-CH2-CH2-SS; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-. d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel le polymère cationique est l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallyl ammonium. 3. Method according to claim 1 or 2 wherein the cationic polymer is the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel la composition appliquée dans la première étape du procédé selon l'invention comprend de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0, 1 à 5 % en poids de polymère(s) cationique(s) par rapport au poids total de la composition à appliquer. 4. Method according to any one of claims 1 to 3 wherein the composition applied in the first step of the method according to the invention comprises from 0.01 to 10% by weight, preferably 0, 1 to 5% by weight polymer (s) cation (s) relative to the total weight of the composition to be applied.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le tensio-actif zwittérionique correspond à la formule (VI) : 5. A method according to any preceding claim wherein the zwitterionic surfactant is of formula (VI):
Figure imgf000064_0001
(VI) dans laquelle : (VI) wherein:
" Rl est une chaîne alkyle ou alkényle non substituée ou substituée par un ou plusieurs groupements hydroxyles, comprenant de 16 à 30 atomes de carbone, de préférence de 16 à 24 atomes de carbone ; "Rl is an alkyl chain or alkenyl unsubstituted or substituted by one or more hydroxyl groups, comprising from 16 to 30 carbon atoms, preferably 16 to 24 carbon atoms;
" m est un entier allant de 1 à 3 ; " n est égal à 0 ou 1 ; "M is an integer ranging from 1 to 3;" n is 0 or 1;
" R2 et R3 , indépendamment l'un de l' autre, représentent une chaîne alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone non substituée ou mono-substituée par un groupement hydroxy ; " R4 représente une chaîne alkylène comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, non substituée ou mono-substituée par un groupement hydroxy ; "R2 and R3, independently of one another, represent an alkyl chain comprising from 1 to 3 carbon atoms unsubstituted or mono-substituted by a hydroxyl group;" R4 represents an alkylene chain comprising from 1 to 5 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or mono-substituted with hydroxy;
X est choisi parmi les groupements suivants CO 2 , SO3, SO4. X is selected from the following groups CO2, SO3, SO4.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le tensio-actif zwittérionique est choisi parmi : le [N,N-diméthyl(3-palmitoylaminopropyl)ammonio]-propane sulfonate, le N, N-diméthyl -N-tétradécyl-N(3-sulfopropyl)ammonium bétaïne, la cétyl propyl hydroxy sultaïne, la cétylbétaïne, la béhénylbétaïne, la béhénylamidopropylbétaïne, l'oléoamidopropylbétaine, et la ricino leamidopropylbétaine. 6. A method according to any preceding claim wherein the zwitterionic surfactant is selected from: [N, N-dimethyl (3-palmitoylaminopropyl) ammonio] -propane sulfonate, N, N-dimethyl -N-tetradecyl -N (3-sulfopropyl) ammonium betaine, cetyl propyl hydroxy sultaine, cetyl betaine, the béhénylbétaïne the béhénylamidopropylbétaïne the oléoamidopropylbétaine, and ricino leamidopropylbétaine.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le tensio-actif zwittérionique est le [N, N- diméthy 1(3 -palmitoylaminopropyl)ammonio] -propane sulfonate. 7. A method according to any preceding claim wherein the zwitterionic surfactant is [N, N-dimethyl-1 (3 -palmitoylaminopropyl) ammonio] -propane sulfonate.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition appliquée dans la deuxième étape du procédé selon l'invention comprend de 0, 1 à 15 %, de préférence de 1 à 5 % en poids de tensio-actif zwittérionique par rapport au poids total de la composition. 8. A method according to any preceding claim wherein the composition applied in the second step of the process according to the invention comprises from 0, 1 to 15%, preferably 1 to 5% by weight of zwitterionic by relative to the total weight of the composition.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel les compositions appliquées dans la première ou la deuxième étape du procédé selon l' invention comprennent un ou plusieurs agents épaississants, de préférence polymérique et/ou non ionique. 9. A method according to any preceding claim wherein the compositions applied in the first or second step of the process according to the invention comprise one or more thickening agents, preferably polymeric and / or non-ionic.
10. Procédé selon la revendication précédente dans lequel la composition appliquée dans la première et/ou deuxième étape comprend de 0,01 à 10 %, de préférence de 0,05 à 5 % en poids d' agents épaississants par rapport au poids total de la composition. 10. Method according to the preceding claim wherein the composition applied in the first and / or second stage comprises from 0.01 to 10%, preferably from 0.05 to 5% by weight of thickening agents relative to the total weight of the composition.
1 1. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition appliquée dans la première étape et/ou la composition appliquée dans la deuxième étape du procédé contient un ou plusieurs additif(s) cosmétique(s) couramment utilisé(s) dans la technique, par exemple choisi(s) parmi les agents réducteurs, les agents oxydants, les corps gras, les silicones, les adoucissants, les agents anti-mousses, les agents hydratants, les agents émollients, les agents alcalinisants ou acidifiants, les plastifiants, les pigments, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloïdaux, les nacres, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les protéines, les vitamines, les polymères fixants autres que les polymères cationiques utilisés à la première étape, les agents conditionneurs autres que les polymères cationiques utilisés à la première étape et autres que les agents tensio-actifs zwittérioniques utilisés à la deuxième étape. 1 1. A method according to any preceding claim wherein the composition applied in the first step and / or the composition applied in the second step of the process contains one or more additive (s) cosmetic (s) commonly used (s) in the art, for example chosen (s) from reducing agents, oxidizing agents, fatty substances, silicones, softeners, antifoams, moisturizers, emollients, basifying or acidifying agents, the plasticizers, pigments, mineral fillers, clays, colloidal minerals, pearlescent agents, fragrances, peptizing agents, preserving agents, proteins, vitamins, fixing polymers other than the cationic polymers used in the first step, agents conditioners other than the cationic polymers used in the first stage and other than the zwitterionic surfactants used in the second step.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition appliquée dans la première étape et/ou la composition appliquée dans la deuxième étape comprennent un ou plusieurs alcools gras comprenant de 8 à 30 atomes de carbone. 12. A method according to any preceding claim wherein the composition applied in the first step and / or the composition applied in the second step comprise one or more fatty alcohols having from 8 to 30 carbon atoms.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition appliquée dans la première étape et/ou la composition appliquée dans la deuxième étape comprennent une ou plusieurs silicones. 13. A method according to any preceding claim wherein the composition applied in the first step and / or the composition applied in the second step comprise one or more silicones.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition appliquée dans la première étape et/ou la composition appliquée dans la deuxième étape comprennent un ou plusieurs tensio-actifs additionnels. 14. A method according to any preceding claim wherein the composition applied in the first step and / or the composition applied in the second step comprise one or more additional surfactants.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la première étape est suivie d'un rinçage. 15. A method according to any preceding claim wherein the first step is followed by rinsing.
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il s ' agit d'un procédé de soin ou de conditionnement des fibres kératiniques. 16. A method according to any preceding claim characterized in that it is a question of a care process or conditioning keratin fibers.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il s' agit d'un procédé de coloration directe ou d'oxydation, de mise en forme, ou encore de maquillage des fibres kératiniques. 17. A method according to any preceding claim characterized in that it is a question of a direct dye or oxidation process, shaping, or making up keratin fibers.
Beschreibung  übersetzt aus folgender Sprache: Französisch  (OCR-Text kann Fehler enthalten)

PROCEDE DE TRAITEMENT CAPILLAIRE COSMETIQUE COMPRENANT L'APPLICATION D'UNE COMPOSITION PROCESS FOR HAIR COSMETIC TREATMENT WITH APPLICATION OF A COMPOSITION

COMPRENANT UN POLYMERE CATIONIQUE PUIS L'APPLICATION D 'UNE COMPOSITION COMPRENANT UN TENSIO-ACTIF ZWITTERIONIQUE HAVING CATIONIC POLYMER AND THEN THE APPLICATION OF A COMPOSITION CONTAINING A SURFACTANT ZWITTERIONIC

La présente invention se rapporte à un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant les applications successives d' au moins un polymère cationique puis d'au moins un tensio-actif zwittérionique. The present invention relates to a method of cosmetic treatment of keratin fibers comprising the successive application of at least one cationic polymer and at least one zwitterionic.

Dans le domaine de la cosmétique capillaire il existe toujours un besoin d'améliorer les performances des compositions et traitements existants. In the field of cosmetic hair there is still a need to improve the performance of existing compositions and treatments. Des recherches sont effectuées en permanence afin d'améliorer les différents traitements cosmétiques des fibres kératiniques, en particulier les traitements de soin, de conditionnement, de coloration (directe ou d'oxydation), de permanente, de mise en forme ... Plus particulièrement ces recherches visent à améliorer le conditionnement des cheveux lors de ces différents traitements. Research is carried out continuously to improve various cosmetic treatment of keratin fibers, particularly care of the treatment, conditioning, coloring (direct or oxidation), permanently, fitness ... More specifically this research aims to improve the conditioning of the hair at these different treatments. Le problème posé à l'origine de la présente invention est de proposer un procédé qui permette d'améliorer le conditionnement des cheveux. The problem behind the present invention is to provide a method that improves the conditioning of hair.

Pour améliorer le conditionnement des cheveux traités, il a déjà été proposé d'utiliser, dans des compositions de soin des cheveux, des agents conditionneurs, notamment des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques ou des silicones. To improve the conditioning of treated hair, it has already been proposed to use in hair care compositions, conditioning agents, including cationic surfactants, cationic polymers or silicones.

Cependant, si ces compositions permettent, dans une certaine mesure, d' améliorer le démêlage et la douceur des cheveux, elles s' accompagnent malheureusement également, sur cheveux, de certains effets cosmétiques jugés indésirables, à savoir un alourdissement de la coiffure (manque de légèreté des cheveux), un manque de lissage (cheveux non homogène de la racine à la pointe) et une insuffisance concernant la brillance. However, if these compositions make it possible, to some extent, improve detangling and softness of hair, they s' unfortunately also accompanied, on hair, by certain cosmetic effects considered undesirable, ie a heavier hairstyle (lack of lightness of the hair), lack of smoothness (hair not uniform from the root to the tip) and insufficient for brilliance.

En particulier, l'usage des polymères cationiques dans ce but présente divers inconvénients. In particular, the use of cationic polymers for this purpose has various drawbacks. En raison de leur forte affinité pour les cheveux, certains de ces polymères se déposent de façon importante lors d'utilisations répétées, et conduisent à des effets indésirables tel qu'un toucher désagréable, chargé, un raidissement des cheveux, et une adhésion inter-fibres affectant le coiffage. Due to their high affinity for the hair, some of these polymers become deposited significantly during repeated use, and lead to undesirable effects such as an unpleasant, laden feel, stiffening of the hair and adhesion inter- fibers which affects the styling. Ces inconvénients sont accentués dans le cas de cheveux fins, qui manquent de nervosité et de volume. These drawbacks are accentuated in the case of fine hair, which lacks liveliness and volume. Les compositions cosmétiques actuelles contenant des agents conditionneurs cationiques ne donnent donc pas complètement satisfaction. Current cosmetic compositions containing cationic conditioning agents therefore do not completely satisfactory.

Par ailleurs, les tensioactifs cationiques ne sont pas tolérés parfaitement par la faune et la flore aquatiques et leurs performances sont limitées notamment en terme de lissage. Furthermore, cationic surfactants are not tolerated well by wildlife and aquatic flora and their performance is limited particularly in smoothing term.

A l' issue de nombreux travaux et de manière inattendue et avantageuse, la Demanderesse a mis en évidence que ces problèmes pouvaient être résolus au moyen d'un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux comprenant au moins les deux étapes suivantes : At the conclusion of numerous studies and unexpectedly and advantageously, the Applicant has demonstrated that these problems could be resolved through a process of cosmetic treatment of keratin fibers, particularly human keratin fibers and more particularly hair comprising at least the following two steps:

" une première étape d' application sur les fibres kératiniques d'une composition comprenant un ou plusieurs polymères cationiques puis, " une deuxième étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition contenant un ou plusieurs tensio-actifs zwitterioniques à chaîne(s) grasse(s) le ou lesdits tensio-actifs zwitterioniques étant tels qu' au moins 50 % en poids d' entre eux possèdent au moins une chaîne grasse comportant un nombre d'atomes de carbone égal ou supérieur à 14. "A first step of applying to the keratin fibers of a composition comprising one or more cationic polymers and," a second step of applying to said keratin fibers of a composition containing one or more zwitterionic surfactants chain (s ) fat (s) or the said zwitterionic surfactants being such that at least 50% by weight of them have at least one fatty chain containing a number of carbon atoms greater than or equal to 14.

Chacune des étapes du procédé c' est-à-dire l' étape d' application du ou des polymères cationiques et l' étape d'application du ou des tensio-actifs zwitterioniques peut être suivie d'un rinçage à l' eau des fibres kératiniques. Each step of the process that is to say the step of application of or cationic polymers and the application stage or zwitterionic surfactants can be followed by rinsing with water fibers keratin.

Par « chaîne grasse » au sens de la présente demande, on entend une chaîne alkyle ou alkényle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone. By "fatty chain" as defined herein means an alkyl or alkenyl chain comprising from 8 to 30 carbon atoms.

Par « étape d' application d'une composition » au sens de la présente demande, on entend que l'on applique la composition sur l' ensemble de la zone à traiter puis on laisse pauser la composition pendant une période comprise entre 30 secondes et 20 minutes, de préférence entre 1 et 5 minutes. By "step of applying a composition" as defined herein means that the composition is applied over the entire area to be treated and then the composition is left to stand for a period between 30 seconds and 20 minutes, preferably between 1 and 5 minutes.

Le procédé selon la présente invention permet d' améliorer le conditionnement des fibres kératiniques traitées, en particulier il confère un assouplissement aux fibres kératiniques lors de l' application du tensio-actif zwitterionique, ainsi qu'un effet de souplesse et de lissage sur fibres kératiniques humides à la fin de la mise en oeuvre du procédé, notamment après l' éventuel rinçage. The method of the present invention improves the conditioning of the treated keratin fibers, in particular it gives a relaxation to the keratin fibers during the application of the zwitterionic surfactant and an effect of flexibility and smoothing of keratin fibers wet at the end of the implementation of the process, particularly after the optional rinsing.

Le procédé de traitement cosmétique capillaire selon la présente invention peut être un procédé pour le soin ou de conditionnement des fibres kératiniques, en particulier un procédé de lavage des cheveux destiné à apporter de la douceur aux fibres kératiniques. The cosmetic hair treatment process according to the present invention may be a method for the treatment or conditioning keratin fibers, in particular a hair washing process intended to provide softness to the keratin fibers. Il peut également s 'agir d'un procédé de coloration directe ou d'oxydation ou de maquillage des fibres kératiniques, d'un procédé de mise en forme, de fixation et/ou de maintien des fibres kératiniques et notamment de permanente. It can also s' be a direct dyeing process or oxidation or making up keratinous fibers, shaping method, fixing and / or holding of keratinous fibers and in particular permanently. Lorsqu'un de ces traitements est mis en œuvre, on note que le conditionnement en particulier le lissage, la douceur, la souplesse sont améliorés. When one of these treatments is implemented, it is noted that the packaging especially smoothness, softness, flexibility improved.

D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l' invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Other features, aspects, objects and advantages of the invention will become even more clearly on reading the description and examples that follow. Première étape A titre de polymère cationique utilisable dans la composition appliquée dans la première étape du procédé selon l' invention, on peut citer tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. As first step of usable cationic polymer in the composition applied in the first step of the process according to the invention include any polymer containing cationic groups and / or ionized into cationic groups. Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-AO 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A- 2 270 846, 2 383 660, 2 598 61 1 , 2 470 596 et The cationic polymers according to the present invention can be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of hair treated with detergent compositions, such as those described in the patent application EP-AO 337 354 and in french patent applications FR-A-2270846, 2383660, 2598 61 1 2470596 and

2 519 863. 2519863.

Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. The preferred cationic polymers are chosen from those which contain units comprising primary amine groups, secondary, tertiary and / or quaternary that may either form part of the main polymer chain or be borne by a side substituent directly linked thereto.

Les polymères cationiques utilisés ont une masse mo léculaire moyenne en poids supérieure à 15 000, de préférence supérieure à 10 5 et mieux encore comprise entre 10 6 et 10 8 . The cationic polymers used have an average mo lecular weight above 15 000, more preferably greater than 10 5 and more preferably between 10 6 and 10. 8 Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Among the cationic polymers that may be made of polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium. Ce sont des produits connus. These are known products.

Les polymères du type polyamine, polyaminoamide, polyammonium quaternaire, que l'on peut utiliser dans la composition de la présente invention, sont ceux décrits dans les brevets français numéros 2 505 348 et 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : The polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium, which can be used in the composition of the present invention are those described in French patents numbers 2,505,348 and 2 542 997. Among these polymers include:

( 1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes : CH; (1) homopolymers or copolymers derived from acrylic esters or amides or methacrylic and comprising at least one of the following units of formulas: CH;

O= O =

Figure imgf000006_0001
O=C O = C

Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003

O=C NH NH C = O NH NH

XAA . XAA. N. R 4 - N -R 6 N. R 4 - N -R 6

R; R; RR RR

dans lesquelles : in which :

Ri et R 2 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence un groupe méthyle ou éthyle ; Ri and R 2, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and preferably methyl or ethyl;

R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupe CH3 ; R3, identical or different, denote hydrogen or CH3; les symboles A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; symbols, which are identical or different, represent an alkyl group, linear or branched, having 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 4 , R5, R 6 , identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle, et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R 4, R 5, R 6, identical or different, represent an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or a benzyl group, and preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;

X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure comme le chlorure ou le bromure. X denotes an anion derived from an inorganic or organic acid such as a methosulphate anion or a halide such as chloride or bromide.

Les copolymères de la famille ( 1 ) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétone- acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'atome d'azote par des groupes alkyle inférieur (C 1 -C 4 ), des acides acryliques ou méthacryliques ou de leurs esters, de vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, d'esters vinyliques. The copolymers of family (1) may contain one or more units derived from comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, diacetone acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen atom by lower alkyl (C 1 -C 4), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone and vinylcaprolactam, and vinyl esters.

Ainsi, parmi ces polymères de la famille ( 1 ), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tel que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrits par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination Thus, among these polymers of family (1) include: - copolymers of acrylamide and dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulfate or with a dimethyl halide such as that sold under the name Hercofloc by Hercules , copolymers of acrylamide and of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride described, for example in patent application EP-A-080 976 and sold under the name

BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755 " ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845 , 958 et 937" . Bina Quat P 100 by the company Ciba Geigy, the copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulfate sold under the name Reten by Hercules - vinylpyrrolidone / dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate quaternized or otherwise, such as the products sold under the name "GAFQUAT" by ISP such as "Gafquat 734" or "755 GAFQUAT" or alternatively the products known as "Copolymer 845, 958 and 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573 , These polymers are described in detail in French patents 2,077,143 and 2,393,573,

- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle / vinylcaprolactame / vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - Dimethyl amino ethyl methacrylate terpolymers / vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by ISP,

- les copolymère vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP, - Vinylpyrrolidone / methacrylamidopropyldimethylamine marketed under the name STYLEZE CC 10 by ISP, - vinylpyrrolidone / quaternized dimethylaminopropylmethacrylamide such as the product sold under the name "Gafquat HS 100" by ISP,

- les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C l - C4) trialkyl(C l -C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l' acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. - Crosslinked polymers of methacryloyloxy (C l - C4) alkyltri (C l -C 4) alkylammonium salts such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, the homo- or copolymerization being followed by crosslinking by a compound possessing olefinic unsaturation, in particular methylenebisacrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide / chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Mention may more particularly a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride (20/80 by weight) as a dispersion containing 50% by weight of said copolymer in mineral oil. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de " SALCARE® SC 92 " par la Société CIBA. This dispersion is sold under the name "SALCARE® SC 92" by the company Ciba. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. One can also use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride containing about 50% by weight of the homopolymer in mineral oil or in a liquid ester. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de " SALCARE® SC 95 " et " SALCARE® SC 96 " par la Société CIBA. These dispersions are sold under the names "SALCARE® SC 95" and "SALCARE® SC 96" by the company Ciba.

(2) Les polysaccharides cationiques notamment choisis parmi : a) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations "JR" (JR 400, JR 125 , JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. (2) Cationic polysaccharides chosen from: a) derivatives of cellulose ethers containing quaternary ammonium groups, described in French patent 1 492 597, and in particular the polymers marketed under the names "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) or "LR" (LR 400, LR 30M) by the company Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammoniums quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose which has reacted with an epoxide substituted with a trimethylammonium group. b) les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl-triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl-triméthylammonium, ou de diméthyl- diallylammonium. b) cationic cellulose derivatives such as cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and disclosed in particular in US Patent 4,131,576, such as hydroxyalkylcelluloses, for instance hydroxymethyl-, hydroxyethyl - or hydroxypropyl cellulose grafted with a methacryloylethyltrimethylammonium trimethyl ammonium salt, methacrylamidopropyltrimethylammonium trimethyl or dimethyldiallylammonium.

Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch. The commercial products corresponding to this definition are more particularly the products sold under the name "Celquat L 200" and "Celquat H 100" by National Starch. c) Les polysaccharides cationiques non cellulosiques décrits dans les brevets US 3 589 578 et 4 03 1 307 tels que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. c) non-cellulosic cationic polysaccharides described in US Patents 3,589,578 and 3 April 1307, such as guar gums containing cationic trialkylammonium groups. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel, par exemple chlorure, de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. is used for example, guar gums modified with a salt, for example chloride, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C 13 S, JAGUAR C 15 , JAGUAR C 17 ou JAGUAR C 162 par la société MEYHALL. Such products are marketed under the trade names Jaguar C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 and JAGUAR C 162 by Meyhall.

(3) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. (3) polymers consisting of piperazinyl units and of divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals containing straight or branched chains, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or by aromatic or heterocyclic rings, as well as the products oxidation and / or quaternization products of these polymers. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361. Such polymers are described in French Patents 2,162,025 and 2,280,361.

(4) Les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; (4) water-soluble polyaminoamides prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis- haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; these polyaminoamides can be crosslinked with an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide or with an oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with respect to a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide, of an epihalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement aminé du polyaminoamide ; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mol per amine group of the polyaminoamide; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisées. these polyaminoamides can be alkylated or, if they comprise one or more tertiary amine functions, quaternized. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508. Such polymers are described in French Patents 2,252,840 and 2,368,508.

(5) Les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalkylènes-polyamines avec des acides polycarboxyliques, suivie d'une alkylation par des agents bifonctionnels. (5) polyamino amide derivatives resulting from polyalkylene polyamines condensation with polycarboxylic acids followed by alkylation with difunctional agents. On peut citer, par exemple, les polymères acide adipique/diakylaminohydroxyalkyl-dialkylènetriamine dans lesquels le groupe alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence un groupe méthyle, éthyle, propyle, et le groupe alkylène comporte de 1 à 4 atomes de carbone, et désigne de préférence le groupe éthylène. Mention may be made, for example, adipic acid / dialkylaminohydroxyalkyldialkylenetriamine in which the alkyl group contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl, propyl, and the alkylene group contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes ethylene. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363. Such polymers are described in French Patent 1,583,363.

Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl-diéthylène- triamine. These derivatives include in particular the adipic acid polymers / dimethyl-diethylenetriamine.

(6) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements aminé primaire et au moins un groupement aminé secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. (6) polymers obtained by reaction of a polyalkylenepolyamine containing two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms. Le rapport molaire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1 ,4 : 1 ; The molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1, 4: 1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement aminé secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1 ,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347. the polyaminoamide resulting therefrom being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1: 8: 1. Such polymers are described in the patents US 3,227,615 and 2,961,347. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101 " par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique / époxypropyl / diéthylène-triamine. Polymers of this type are marketed under the name "Hercosett 57" by Hercules Inc. or alternatively under the name "PD 170" or "101 Delsette" by Hercules in the case of adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine. (7) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (I) ou (II) : (7) cyclopolymers alkyl diallyl amine or dialkyl diallyl ammonium, such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (I) or (II):

Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
) )

formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ; in which formulas k and t are equal to 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R9 denotes a hydrogen atom or a methyl radical;

R 7 et Rs, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1 -C4), ou R 7 et Rs peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R 7 and Rs, independently of one another, denote an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group ( C1-C4), or R 7 and R can denote, together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups such as piperidyl or morpholinyl; R 7 et Rs indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; R 7 and Rs independently of one another preferably denote an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Y- is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulphate, bisulphite, sulphate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406. These polymers are described in French Patent 2,080,759 and in its certificate of addition 2,190,406.

Parmi les polymères cationiques définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallyl ammonium notamment vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550" . Among the cationic polymers defined above include in particular the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold especially under the name "Merquat 100" by the company Nalco and its low average molecular weight counterparts and chloride copolymers diallyldimethylammonium and acrylamide marketed under the name "Merquat 550". (8) Les polymères de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule (III) : (8) quaternary diammonium polymers containing repeating units of formula (III):

^10 R12 10 ^ R12

— N+ -A 1 - N+- B 1 - -A N + 1 - N + - B 1

II II

«11 X " R 13 X " ( | | | ) "11 X" R 13, X "(| | |)

formule (III) dans laquelle : Rio, Rn , R 12 et Rn, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Ri 0 , Rn , R 12 et Ri 3 , ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien Rio, Rn , R 12 et Rn représentent un radical alkyle en Ci -C 6 , linéaire ou ramifié, substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-OR 14 -D ou -CO-NH- R 14 -D où R 14 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; formula (III) wherein Rio, Rn, R 12 and R, identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals containing from 1 to 20, preferably from 1 to 6 carbon atoms or lower hydroxyalkyl aliphatic radicals, or Ri 0, Rn, R 12 and R 3, together or separately, constitute, with the nitrogen atoms to which they are attached, heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen, or Rio, Rn, R 12 and R represent an alkyl radical -C 6 linear or branched, substituted with a nitrile, ester, acyl, amide or -CO-oR 14 -D or -CO-R 14 -D where R 14 is an alkylene and D is a quaternary ammonium group;

Ai et Bi représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et Ai and Bi represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms may be linear or branched, saturated or unsaturated, and may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings or one or more atoms oxygen, sulfur or sulphoxide, sulphone, disulphide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester, and

X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid; A 1 , Rio et Ri 2 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; A 1, Rio and R 2 may form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; en outre si Ai désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement -(CH 2 )n-CO-D-OC-(CH 2 )n- dans lequel n est compris entre 1 et 100 et de préférence entre 1 et 50, et D désigne : a) un reste de glycol de formule : -OZO-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : further if Ai denotes an alkylene or hydroxyalkylene linear or branched, saturated or unsaturated, Bi can also denote a group - (CH 2) n -CO-D-OC- (CH 2) n wherein n is between 1 and 100 and preferably between 1 and 50, and D denotes: a) a glycol residue of formula: -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas:

-(CH 2 -CH 2 -O)X-CH 2 -CH 2 - - [CH 2 -CH(CHS)-O]V-CH 2 -CH(CH 3 )- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; - (CH 2 -CH 2 -O) x -CH 2 -CH 2 - - [CH 2 -CH (CHS) -O] V-CH 2 -CH (CH 3) - where x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; b) a radical of bis-secondary diamine such as a piperazine derivative; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent c) a radical of bis-primary diamine of the formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon radical or else the divalent radical

-CH 2 -CH 2 -SS-CH 2 -CH 2 - ; -CH 2 -CH 2 -SS-CH 2 -CH 2 -; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-. d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-.

De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Preferably, X- is an anion such as chloride or bromide. Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000. These polymers have an average molecular mass generally of between 1000 and 100000.

Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.3 16.271 , 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853 , 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, Polymers of this type are described in French Patents 2,320,330, 2,270,846 2.3 16,271, 2,336,434 and 2,413,907 and US Patent 2,273,780, 2,375,853, 2,388,614, 2,454,547, 3,206,462, 2,261,002, 2,271,378, 3,874,870, 4,001,432,

3.929.990, 3.966.904, 4.005.193 , 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653 , 4.026.945 et 4.027.020. 3,929,990, 3,966,904, 4,005,193, 4,025,617, 4,025,627, 4,025,653, 4,026,945 and 4,027,020.

On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (IV) suivante : R 10 ^12 Can be used more particularly are polymers that consist of repeating units corresponding to formula (IV): R 10 ^ 12

- N + (CH 2 )n " (CH - N + (CH 2) n "(CH

II 2>P - II 2> P -

R 11 X " R 13 X " X R 11 'R 13 X "

( IV) dans laquelle Rio, Rn , R 12 et Rn, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. (IV) wherein Rio, Rn, R 12 and R, identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical of 1 to 4 carbon atoms approximately, n and p are integers varying from 2 to 20 approximately and X - is an anion derived from a mineral or organic acid. (9) Les polymères de polyammonium quaternaire constitués de motifs de formule (V) : (9) Quaternary polyammonium polymers consisting of units of formula (V):

CH, CH, CH, CH,

-N + - (CH 2 )P - NH - CO- D— NH - (CH 2 )P - N-(CH 2 ) 2 — O— (CH 2 ) 2 -N + - (CH 2) p - NH - CO- D-NH - (CH 2) p - N (CH 2) 2 - O- (CH 2) 2

CH 3 2X- CH, 3 CH 3 CH 2X-, 3

(V) dans laquelle : p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement (V) wherein: p denotes an integer varying from 1 to 6 approximately, D may be nothing or may represent a group

— (CH 2 )T — CO — dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, et - (CH 2) t - CO - in which r denotes a number equal to 4 or to 7, and

X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. X- is an anion derived from a mineral or organic acid. Les polymères cationiques comportant des motifs de formule (V) sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A- 122 324 et peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets U. S . The cationic polymers comprising units of formula (V) are described in the EP-patent application 122 324 and can be prepared by the methods described in U. S patents. A. n° 4 157 388, 4 390 689, 4 702 906, 4 719 282. A. No. 4,157,388, 4,390,689, 4,702,906, 4,719,282.

Parmi ces polymères, on préfère ceux de masse moléculaire mesurée par RMN du Carbone 13 inférieure à 100000, et dans la formule de laquelle : p est égal à 3 , et, a) D représente un groupement -(CFh) 4 -CO- , X désigne un atome de chlore, la masse moléculaire mesurée par RMN du Carbone 13 (RMN 13C) étant d'environ 5600 ; Among these polymers, preferred are those of molecular weight measured by carbon 13 NMR less than 100,000, and in the formula of which p is equal to 3, and, a) D represents a - (CFH) 4 -CO-, X denotes a chlorine atom, the molecular mass, measured by carbon 13 NMR (13C-NMR) is from about 5600; un polymère de ce type est proposé par la société MIRANOL sous le nom de MIRAPOL-AD l , b) D représente un groupement — (CH 2 )7 — CO — , X désigne un atome de chlore, la masse moléculaire mesurée par RMN du Carbone 13 (RMN 13C) étant d'environ 8100 ; a polymer of this type is proposed by the company Miranol under the name MIRAPOL-AD l, b) D represents a - (CH 2) 7 - CO -, X denotes a chlorine atom, the molecular mass measured by NMR carbon 13 (13C NMR) being about 8100; un polymère de ce type est proposé par la société MIRANOL sous le nom de MIRAPOL-AZ l , c) D désigne la valeur zéro, X désigne un atome de chlore, la masse moléculaire mesurée par RMN du Carbone 13 , (RMN 13 C) étant d'environ 25500 ; a polymer of this type is proposed by the company Miranol under the name MIRAPOL-AZ l, c) D denotes the value zero, X denotes a chlorine atom, the molecular mass measured by carbon-13 NMR (13 C NMR) being about 25500; un polymère de ce type est vendu par la société MIRANOL sous le nom MIRAP0L-A15 , d) un " Block Copolymer " formé de motifs correspondant aux polymères décrits aux alinéas a) et c), proposé par la société a polymer of this type is sold by the company Miranol under the name MIRAP0L-A15, d) a "Block Copolymer" formed from units corresponding to the polymers described in paragraphs a) and c), proposed by the company

MIRANOL sous les noms MIRAPOL-9, (masse moléculaire RMN 13C, environ 7800) MIRAPOL- 175 , (masse moléculaire RMN 13C, environ 8000) MIRAPOL-95 , (masse moléculaire RMN 13C, environ 12500). Miranol under the names MIRAPOL-9 (13 C NMR molecular weight, about 7800) MIRAPOL- 175 (13 C NMR molecular weight, about 8000) MIRAPOL-95 (13 C NMR molecular weight, about 12,500).

Plus particulièrement encore, on préfère selon l'invention le polymère à motifs de formule (V) dans laquelle p est égal à 3 , D désigne la valeur zéro, X désigne un atome de chlore, la masse moléculaire mesurée par RMN du Carbone 13 , (RMN 13C) étant d'environ 25500. Still more particularly, it is preferred according to the invention the polymer units of formula (V) wherein p is 3, D denotes the value zero, X denotes a chlorine atom, the molecular mass, measured by carbon 13 NMR, (13C) is about 25500.

( 10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat FC 905 , FC 550 et FC 370 par la société BA S . (10) Quaternary vinylpyrrolidone and vinylimidazole, for instance the products marketed under the names Luviquat FC 905, FC 550 and FC 370 by BA S corporation. F. F.

( 1 1) Les polyamines comme le Polyquart H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de " POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE " dans le dictionnaire CTFA. (1 1) polyamines such as Polyquart H sold by Henkel, referenced under the name "Polyethylene glycol (15) tallow polyamine" in the CTFA dictionary.

D ' autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l' invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. Other cationic polymers used in the context of the invention are polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and of epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives. Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d' être utilisés dans la première étape du procédé selon l' invention, on préfère mettre en oeuvre les polymères des familles, (7) et (8). Among all the cationic polymers that may be used in the first step of the process according to the invention, it is preferred to use the polymers of families (7) and (8).

De manière particulièrement préférée, la première étape du procédé selon l' invention sera mise en oeuvre en utilisant les polymères de la famille (7) et plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallyl ammonium notamment vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO. Particularly preferably, the first step of the process according to the invention is implemented using the polymers of the family (7), particularly the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold especially under the name "Merquat 100" by the Nalco.

La composition appliquée dans la première étape du procédé selon l' invention comprend de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0, 1 à 5 % en poids de polymère(s) cationique(s) par rapport au poids total de la composition à appliquer. The composition applied in the first step of the process according to the invention comprises from 0.01 to 10% by weight, preferably 0, 1 to 5% by weight of polymer (s) cation (s) relative to the total weight of the composition for application.

De manière particulièrement préférée, la composition appliquée dans la première étape du procédé selon l' invention ne comprend pas de tensio-actif zwittérionique comportant au moins une chaîne grasse qui possède un nombre d' atomes de carbone égal ou supérieur à 14. Particularly preferably, the composition applied in the first step of the process according to the invention does not comprise a zwitterionic surfactant comprising at least one fatty chain having a number of carbon atoms greater than or equal to 14.

Deuxième étape Second step

Par « tensio-actif zwittérionique », on entend au sens de la présente invention un tensio-actif qui présente dans sa structure une ou plusieurs charges négatives et une ou plusieurs charges positives, celles-ci s ' équilibrant pour donner une charge globale nulle. By "zwitterionic" means the purposes of the present invention a surfactant which in its structure one or more negative charges and one or more positive charges, they s' balancing to give zero overall charge.

Le ou les tensio-actifs zwitterioniques utilisés dans la deuxième étape du procédé selon l' invention, sont de préférence des molécules comprenant : Or the zwitterionic surfactants used in the second stage of the process according to the invention are preferably molecules comprising:

" une charge anionique en une extrémité de la molécule, par exemple un groupe sulfate, sulfonate, carboxylate, "An anionic charge in one end of the molecule, for example a sulfate, sulfonate, carboxylate,

" une charge cationique, constituée par un ammonium quaternaire, " entre ces deux charges, un espaceur comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, éventuellement substitué ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, "A cationic charge, constituted by a quaternary ammonium," between these two charges, a spacer comprising 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted or interrupted by one or more heteroatoms,

" une ou plusieurs chaîne(s) grasse(s) alkyle(s), saturée(s) ou insaturée(s), non substituée(s) ou substituée(s) par un ou plusieurs groupements hydroxyles, l(es)dite(s) chaîne(s) étant fixée(s) sur l'atome d' azote du groupement ammonium quaternaire, éventuellement par l'intermédiaire d'une chaîne alkyle ou alkényle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comportant une ou plusieurs fonctions amides, ce ou ces tensio-actifs se caractérisant par le fait qu' au moins 50 % d' entre eux possèdent au moins une chaîne grasse comportant un nombre d' atomes de carbone égal ou supérieur à 14. "One or more chain (s) fat (s) alkyl group (s), saturated (s) or unsaturated (s), unsubstituted (s) or substituted (s) by one or more hydroxyl groups, the (s) itself ( s) chain (s) being fixed (s) on the nitrogen atom of the quaternary ammonium group, optionally via an alkyl or alkenyl chain comprising from 1 to 10 carbon atoms and having one or more amide functions this or these surfactants characterized by the fact that at least 50% of them have at least one fatty chain containing a number of carbon atoms greater than or equal to 14.

De manière préférée, ces tensio-actifs zwittérioniques comportant une chaîne grasse d' au moins 14 atomes de carbone correspondent à la formule (VI) : Preferably, these zwitterionic surfactants comprising a fatty chain of at least 14 carbon atoms correspond to the formula (VI):

Figure imgf000018_0001

(VI) dans laquelle : (VI) wherein:

" Rl est une chaîne alkyle ou alkényle non substituée ou substituée par un ou plusieurs groupements hydroxyles, comprenant de 16 à 30 atomes de carbone, de préférence de 16 à 24 atomes de carbone ; " m est un entier allant de 1 à 3 ; "Rl is an alkyl chain or alkenyl unsubstituted or substituted by one or more hydroxyl groups, comprising from 16 to 30 carbon atoms, preferably 16 to 24 carbon atoms;" m is an integer ranging from 1 to 3;

" n est égal à 0 ou 1 ; " R2 et R3 , indépendamment l'un de l' autre, représentent une chaîne alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone non substituée ou mono-substituée par un groupement hydroxy ; "N is 0 or 1;" R2 and R3, independently of one another, represent an alkyl chain comprising from 1 to 3 carbon atoms unsubstituted or mono-substituted with hydroxy;

" R4 représente une chaîne alkylène comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, non substituée ou mono-substituée par un groupement hydroxy ; "R4 represents an alkylene chain comprising 1 to 5 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or mono-substituted with hydroxy;

" X est choisi parmi les groupements suivants CO 2 , SO3 , SO 4 . "X is selected from the following groups CO 2, SO 3, SO 4.

Parmi les tensio-actifs zwitterioniques préférés, on compte : " le [N,N-diméthyl(3-palmitoylaminopropyl)ammonio]-propane sulfonate de formule : Preferred zwitterionic surfactants include: "the [N, N-dimethyl (3-palmitoylaminopropyl) ammonio] propane sulfonate of the formula:

Figure imgf000019_0001
avec n= 14 ; n = 14; le N, N-diméthyl-N-tetradécyl-N(3-sulfopropyl)ammonium bétaïne de formule : N, N-dimethyl-N-tetradecyl-N (3-sulfopropyl) ammonium betaine of the formula:
Figure imgf000019_0002
ce composé est par exemple commercialisé sous la dénomination Ralufon DM par la société Raschig ; this compound is for example marketed under the name Ralufon DM Raschig;

• la cétyl propyl hydroxy sultaïne de formule : • cetyl propyl hydroxy sultaine formula:

Figure imgf000019_0003

Et les bétaïnes de formule : And betaines of formula:

Figure imgf000020_0001
pour lesquelles : for which :

R = Ci 6 H 33 c' est-à-dire la cétylbétaïne, ce composé est par exemple commercialisé sous la dénomination DETAINE PB par la société DEFOREST ENTERPRISES . R = Ci 6 H 33 that is to say, cetyl betaine, this compound is for example marketed under the name PB DETAINE by the company DEFOREST ENTERPRISES.

R = C 22 H 45 c' est-à-dire la béhénylbétaïne (In CRONAM B40-CRODA) R = CH 3 (CH 2 )2oC(0)N(H)(CH 2 )3 c' est-à-dire la béhénylamidopropyl bétaïne ; R = C 22 H 45 that is to say the béhénylbétaïne (In CRONAM B40-Croda) R = CH 3 (CH 2) 2 ° C (0) N (H) (CH 2) 3 that is to say, the behenylamidopropyl betaine; ce composé est par exemple commercialisé sous la dénomination MACKAM ® BA par la société Mclntyre Group Ltd. this compound is for example marketed under the name Mackam BA ® by the company McIntyre Group Ltd. Les bétaines pour lesquelles R=R'-C(O)-NH-(CH 2 ) 3 - avec : Betaines where R = R'-C (O) -NH- (CH 2) 3 - with:

R' : C 18 ZC 16 (oléostéaryl), le radical R' CO étant dérivé des acides gras de beurre de karité, de nom INCI Sheabutteramidopropylbetaine et de nom commercial : Lipex Shea betaine Aarhuskarlshamn ; R: C 18 16 ZC (oléostéaryl), the R 'CO being derived fatty acids shea butter, Sheabutteramidopropylbetaine INCI name and trade name: Lipex Shea Aarhuskarlshamn betaine; R' : C 18 (oléique), le radical R' CO étant dérivé des acides gras d'huile d'olive, de nom INCI olivamidopropylbétaine, de nom commercial : tensolive (Soliance) R: C 18 (oleic), the R 'CO being derived from olive oil fatty acids, INCI name olivamidopropylbétaine, trade name: tensolive (Soliance)

R : C 17 H 32 OH, le radical R' CO étant dérivé de l'huile de ricin, de nom INCI ricinoleamidopropylbétaine de nom commercial Rewoteric AM R40 (Evonik Goldschmidt). R: C 17 H 32 OH, the R 'CO is derived from castor oil, INCI name ricinoleamidopropylbétaine trade name Rewoteric AM R40 (Evonik Goldschmidt).

De manière encore plus préférée, les tensio-actifs zwittérioniques utilisés sont le [N,N-diméthyl(3- palmitoylaminopropyl)ammonio]-propane sulfonate et la béhénylbétaïne, et la ricinoleamidopropylbétaine. Even more preferably, the zwitterionic surfactants used are [N, N-dimethyl (3- palmitoylaminopropyl) ammonio] -propane sulfonate and béhénylbétaïne, and ricinoleamidopropylbétaine. La composition appliquée lors de la deuxième étape du procédé selon la présente invention comprend en général de 0, 1 à 15 %, de préférence de 1 à 5 % en poids de tensioactifs zwittérioniques selon l' invention par rapport au poids total de ladite composition. The composition applied in the second step of the method according to the present invention generally comprises 0, 1 to 15%, preferably 1 to 5% by weight of zwitterionic surfactants according to the invention relative to the total weight of said composition.

Les compositions appliquées lors de la première ou de la deuxième étape du procédé selon la présente invention peuvent contenir en outre au moins un agent épaississant encore appelé " agent d' ajustement de la rhéologie" . The compositions applied in the first or second step of the method according to the present invention may further contain at least one further thickener called "agent for adjusting the rheology."

De préférence, les agents épaississants sont des polymères épaississants. Preferably, the thickening agents are thickening polymers. Ces polymères épaississants peuvent être associatifs ou non associatifs. These thickening polymers can be associative or non-associative.

Les polymères non associatifs sont ceux ne comportant pas de chaîne grasse en C8-C30. The non-associative polymers are those containing no fatty chain C8-C30. Parmi les polymères épaississants non associatifs, on peut citer les polysaccharides modifiés ou non, l'amidon et ses dérivés dont les carboxyméthylamidons, la cellulose et ses dérivés comme les hydroxyalkyl celluloses, les gommes de guar et leurs dérivés comme les hydroxyalkylguars, les gommes microbiennes comme la gomme de xanthane. Among the non-associative polymeric thickeners include modified polysaccharides or not, starch and its derivatives including the carboxymethyl, cellulose and its derivatives such as hydroxyalkyl celluloses, guar gums and derivatives thereof such as hydroxyalkylguars, microbial gums as xanthan gum. Comme épaississant non associatif non polysaccharidique, on peut citer les homo et copolymères d' acide acrylique ou méthacrylique ou d' acide acrylamide propane sulfonique. As nonassociative thickening polysaccharide not include the homo and copolymers of acrylic or methacrylic acid or acrylamide propane sulfonic acid. Les polymères associatifs utilisables selon l'invention sont des polymères hydrosolubles capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules. The associative polymers used according to the invention are water soluble polymers capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with each other or with other molecules.

Leur structure chimique comprend des zones hydrophiles, et des zones hydrophobes caractérisées par la présence d'au moins une chaîne grasse. Their chemical structure comprises hydrophilic regions and hydrophobic regions characterized by the presence of at least one fatty chain.

Les polymères associatifs utilisables selon l'invention peuvent être de type anionique, cationique, amphotère et de préférence non ionique. Suitable associative polymers according to the invention may be of anionic, cationic, amphoteric and preferably nonionic.

Parmi les polymères associatifs de type anionique, on peut citer: Among the associative polymers of anionic, include:

-(I) ceux comportant au moins un motif hydrophile, et au moins un motif éther d' allyle à chaîne grasse, plus particulièrement ceux dont le motif hydrophile est constitué par un monomère anionique insaturé éthylénique, plus particulièrement encore par un acide carboxylique vinylique et tout particulièrement par un acide acrylique ou un acide méthacrylique ou les mélanges de ceux ci, et dont le motif éther d' allyle à chaîne grasse correspond au monomère de formule (VII) suivante : - (I) those having at least one hydrophilic unit and at least one ether unit allyl fatty chain, more particularly those whose hydrophilic unit consists of an ethylenic unsaturated anionic monomer, more particularly of a vinylcarboxylic acid and most particularly an acrylic acid or a methacrylic acid or mixtures of these, and whose pattern ether allyl fatty chain corresponds to the monomer of formula (VII):

CH 2 = CR' CH 2 OB n R (VII) dans laquelle R' désigne H ou CH 3 , B désigne le radical éthylèneoxy, n est nul ou désigne un entier allant de 1 à 100, R désigne un radical hydrocarboné choisi parmi les radicaux alkyl, arylalkyle, aryle, alkylaryle, cycloalkyle, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence 10 à 24, et plus particulièrement encore de 12 à 18 atomes de carbone. CH 2 = CR 'CH 2 OB n R (VII) wherein R' denotes H or CH 3, B denotes the ethyleneoxy radical, n is zero or denotes an integer ranging from 1 to 100, R denotes a hydrocarbon radical chosen from alkyl radicals, arylalkyl, aryl, alkylaryl and cycloalkyl radicals comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably 10 to 24, and even more particularly from 12 to 18 carbon atoms. Un motif de formule (VII) plus particulièrement préféré est un motif dans lequel R' désigne H, n est égal à 10, et R désigne un radical stéaryl (C 18 ). A unit of formula (VII) particularly preferred is a unit in which R 'denotes H, n is equal to 10 and R denotes a stearyl radical (C 18).

Des polymères associatifs anioniques de ce type sont décrits et préparés, selon un procédé de polymérisation en émulsion, dans le brevet EP-O 216 479. Anionic associative polymers of this type are described and prepared, according to an emulsion polymerization process, in patent EP-O 216 479.

Parmi ces polymères associatifs anioniques, on préfère particulièrement selon l' invention, les polymères formés à partir de 20 à 60% en poids d' acide acrylique et/ou d'acide méthacrylique, de 5 à 60% en poids de (méth)acrylates d' alkyles inférieurs, de 2 à 50% en poids d' éther d' allyl à chaîne grasse de formule (VII), et de 0 à 1 % en poids d'un agent réticulant qui est un monomère insaturé polyéthylénique copolymérisable bien connu, comme le phtalate de diallyle, le (méth)acrylate d'allyl, le divinylbenzène, le diméthacrylate de (poly)éthylèneglycol, et le méthylène-bis-acrylamide. Among these anionic associative polymers are particularly preferred according to the invention, polymers formed from 20 to 60% by weight of acrylic acid and / or methacrylic acid, from 5 to 60% by weight of (meth) acrylates of lower alkyl, 2 to 50% by weight of ether of fatty-chain allyl of formula (VII), and from 0 to 1% by weight of a crosslinking agent which is an unsaturated monomer well known copolymerizable polyethylenic such as diallyl phthalate, (meth) acrylate, allyl, the divinylbenzene, (poly) ethylene glycol, and methylene-bis-acrylamide.

Parmi ces derniers, on préfère tout particulièrement les terpolymères réticulés d'acide méthacrylique, d' acrylate d' éthyle, de polyéthylèneglycol ( 10 OE) éther d' alcool stéarylique (Steareth 10), notamment ceux vendus par la société ALLIED COLLOIDS sous les dénominations SALCARE SC80® et SALCARE SC90® qui sont des émulsions aqueuses à 30% d'un terpolymère réticulé d' acide méthacrylique, d' acrylate d' éthyle et de steareth- 10-allyl éther (40/50/10). Of these, most preferred are crosslinked terpolymers of methacrylic acid, of ethyl acrylate, polyethylene glycol (10 EO) ether of stearyl alcohol (Steareth 10), including those sold by Allied Colloids under the names SALCARE SC80® and SALCARE SC90® which are aqueous 30% emulsions of a crosslinked terpolymer of methacrylic acid, of ethyl acrylate and steareth- 10 allyl ether (40/50/10).

-(II) ceux comportant au moins un motif hydrophile de type acide carboxylique insaturé oléfinique, et au moins un motif hydrophobe de type ester d'alkyl (C10-C30) d' acide carboxylique insaturé. - (II) those comprising at least one hydrophilic unit of olefinic unsaturated carboxylic acid, and at least one hydrophobic unit of alkyl ester (C10-C30) of unsaturated carboxylic acid.

De préférence, ces polymères sont choisis parmi ceux dont le motif hydrophile de type acide carboxylique insaturé oléfinique correspond au monomère de formule (VIII) suivante : Preferably, these polymers are chosen from those whose hydrophilic unit of olefinic unsaturated carboxylic acid corresponds to the monomer of formula (VIII):

CH 2 =CC-OH I II R 1 O CH 2 = CC-OH I II R 1 O

(VIII) dans laquelle, Ri désigne H ou CH 3 ou C 2 H 5 , c 'est-à-dire des motifs acide acrylique, acide méthacrylique ou acide éthacrylique, et dont le motif hydrophobe de type ester d'alkyl (C10-C30) d' acide carboxylique insaturé correspond au monomère de formule (IX) suivante (VIII) wherein R is H, CH 3, C 2 H 5, that is to say acrylic acid, methacrylic acid or ethacrylic acid, and whose hydrophobic unit of alkyl ester (C10 C30) unsaturated carboxylic acid corresponds to the monomer of formula (IX)

CH 2 =CC-OR 3 CH 2 = CC-OR 3

I II I II

R 2 O R 2 O

(IX) (IX)

dans laquelle, R 2 désigne H ou CH 3 ou C 2 H 5 (c'est-à-dire des motifs acrylates, méthacrylates ou éthacrylates) et de préférence H (motifs acrylates) ou CH 3 (motifs méthacrylates), R 3 désignant un radical alkyle en C10-C30, et de préférence en Ci 2 -C 22 . in which R 2 denotes H or CH 3 or C 2 H 5 (that is to say acrylate, methacrylate or ethacrylates) and preferably H (acrylate units) or CH 3 (methacrylate units), R 3 denoting alkyl C10-C30 and preferably C 2 -C 22.

Des esters d'alkyles (Cio-C 3 o) d'acides carboxyliques insaturés conformes à l'invention comprennent par exemple, l' acrylate de lauryle, l' acrylate de stéaryle, l' acrylate de décyle, l' acrylate d'isodécyle, l' acrylate de dodécyle, et les méthacrylates correspondants, le méthacrylate de lauryle, le méthacrylate de stéaryle, le méthacrylate de décyle, le méthacrylate d'isodécyle, et le méthacrylate de dodécyle. Alkyl esters (Cio-C 3 o) of unsaturated carboxylic acids according to the invention include, for example, the acrylate, the acrylate, acrylate, decyl acrylate, isodecyl , the dodecyl acrylate and the corresponding methacrylates, lauryl methacrylate, stearyl methacrylate, decyl methacrylate, isodecyl methacrylate, and dodecyl methacrylate.

Des polymères anioniques de ce type sont par exemple décrits et préparés, selon les brevets US-3 915 921 et 4 509 949. Anionic polymers of this type are for example described and prepared according to US Patents 3,915,921 and 4,509,949.

Parmi ce type de polymères associatifs anioniques, on utilisera plus particulièrement des polymères formés à partir d'un mélange de monomères comprenant : (i) essentiellement de l' acide acrylique, Among this type of anionic associative polymers used more particularly are polymers formed from a mixture of monomers comprising: (i) essentially acrylic acid,

(ii) un ester de formule (IX) décrite ci-dessus et dans laquelle R 2 désigne H ou CH3, R3 désignant un radical alkyle ayant de 12 à 22 atomes de carbone, et (ii) an ester of formula (IX) described above and in which R 2 denotes H or CH 3, R 3 denoting an alkyl radical having 12 to 22 carbon atoms, and

(iii) un agent réticulant, qui est un monomère insaturé polyéthylénique copolymérisable bien connu, comme le phtalate de diallyle, le (méth)acrylate d'allyl, le divinylbenzène, le diméthacrylate de (poly)éthylèneglycol, et le méthylène-bis-acrylamide. (Iii) a crosslinking agent which is a well known copolymerizable polyethylenic unsaturated monomer, such as diallyl phthalate, (meth) acrylate, allyl, the divinylbenzene, (poly) ethylene glycol, and methylene-bis-acrylamide .

Parmi ce type de polymères associatifs anioniques, on utilisera plus particulièrement ceux constitués de 95 à 60% en poids d'acide acrylique (motif hydrophile), 4 à 40% en poids d' acrylate d'alkyles en Among this type of anionic associative polymers used more particularly are those consisting of from 95 to 60% by weight of acrylic acid (hydrophilic unit), 4 to 40% by weight of alkyl acrylate in

C10-C30 (motif hydrophobe), et 0 à 6% en poids de monomère polymérisable réticulant, ou bien ceux constitués de 98 à 96% en poids d' acide acrylique (motif hydrophile), 1 à 4% en poids d' acrylate d'alkyles en C10-C30 (motif hydrophobe), et 0, 1 à 0,6% en poids de monomère polymérisable réticulant tel que ceux décrits précédemment. C10-C30 (hydrophobic unit), and 0 to 6% by weight of crosslinking polymerizable monomer, or those consisting of from 98 to 96% by weight of acrylic acid (hydrophilic unit), 1 to 4% by weight of acrylate alkyls, C10-C30 (hydrophobic unit) and 0, 1 to 0.6% by weight of crosslinking polymerizable monomer such as those described above.

Parmi lesdits polymères ci-dessus, on préfère tout particulièrement selon la présente invention, les produits vendus par la société GOODRICH sous les dénominations commerciales PEMULEN TRI ®, PEMULEN TR2®, CARBOPOL 1382®, et encore plus préférentiellement le PEMULEN TRI ®, et le produit vendu par la société S . Among said above polymers, particularly preferred according to the present invention, the products sold by Goodrich under the tradenames Pemulen TRI ®, Pemulen TR2® Carbopol 1382®, and even more preferentially Pemulen TRI ®, and S product sold by the company. EPPI C . WFI C. sous la dénomination COATEX SX® . under the name Coatex SX®.

-(III) les terpolymères d' anhydride maléique/α-oléfine en C30- C38/ maléate d' alkyle tel que le produit (copolymère anhydride maléique/α-oléfine en C3o-C3s/maléate d'isopropyle) vendu sous le nom PERFORMA V 1608® par la société NEWPHASE TECHNOLOGIES . - (III) terpolymers of maleic anhydride / α-olefin C30- C38 / maleate alkyl as the product (maleic anhydride / α-olefin-C3O C3s / isopropyl maleate) sold under the name Performa V 1608® by Newphase Technologies. -(IV) les terpolymères acryliques comprenant : - (IV) acrylic terpolymers comprising:

(a) environ 20% à 70% en poids d'un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique, (A) about 20% to 70% by weight of a carboxylic acid with α unsaturation, β-monoethylenic unsaturation,

(b) environ 20 à 80% en poids d'un monomère à insaturation α,β-monoéthylénique non-tensio-actif différent de (a), (B) about 20 to 80% by weight of a monomer with α unsaturation, β-monoethylenic non-surfactant other than (a),

(c) environ 0,5 à 60% en poids d'un mono-uréthane non- ionique qui est le produit de réaction d'un tensio-actif monohydrique avec un monoisocyanate à insaturation monoéthylénique, tels que ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0173109 et plus particulièrement celui décrit dans l'exemple 3 , à savoir, un terpolymère acide méthacrylique /acrylate de méthyle/diméthyl métaisopropényl benzyl isocyanate d' alcool béhényle éthoxylé (40OE) en dispersion aqueuse à 25%. (C) about 0.5 to 60% by weight of a nonionic monourethane which is the reaction product of a monohydric surfactant with a monoisocyanate containing monoethylenic unsaturation, such as those described in patent application EP-a-0173109 and more particularly that described in example 3, namely, a methacrylic acid / methyl acrylate / dimethyl meta-isopropenyl benzyl isocyanate of behenyl alcohol ethoxylated (40OE) in aqueous dispersion at 25%.

-(V) les copolymères comportant parmi leurs monomères un acide carboxylique à insaturation α,β-monoéthylénique et un ester d' acide carboxylique à insaturation α, β-monoéthylénique et d'un alcool gras oxyalkyléné. - (V) copolymers comprising among their monomers a carboxylic acid containing α, β-monoethylenic unsaturation and an ester of unsaturated carboxylic acid α, β-monoethylenic unsaturation and of an oxyalkylenated fatty alcohol.

Préférentiellement ces composés comprennent également comme monomère un ester d' acide carboxylique à insaturation CC, β- monoéthylénique et d'alcool en C1 -C4. Preferably, these compounds also comprise as monomer an ester of carboxylic acid CC unsaturated monoethylene β- and alcohol C1-C4.

A titre d' exemple de ce type de composé on peut citer 1' ACULYN 22® vendu par la société ROHM et HAAS, qui est un terpolymère acide méthacrylique/acrylate d' éthyle/méthacrylate de stéaryle oxyalkyléné. As an example of this type of compound include 1 'ACULYN 22® sold by Rohm and Haas, which is a methacrylic acid / ethyl acrylate / stearyl methacrylate oxyalkylenated. Parmi les polymères associatifs de type cationique, on peut citer : Among the associative polymers of cationic type include:

-(I) les polyuréthanes associatifs cationiques dont la famille a été décrite par la demanderesse dans la demande de brevet français N° 0009609; - (I) cationic associative polyurethanes whose family has been described by the Applicant in French Patent Application No. 0009609; elle peut être représentée par la formule générale (X) suivante : RX-(P)n-[L-(Y)m]r-L'-(P')p-X'-R' (X) dans laquelle : R et R' , identiques ou différents, représentent un groupement hydrophobe ou un atome d'hydrogène ; it can be represented by the general formula (X): R-X- (P) n- [L- (Y) m] r-L '- (P') p-X'-R '(X) wherein: R and R ', identical or different, represent a hydrophobic group or a hydrogen atom;

X et X', identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction aminé portant ou non un groupement hydrophobe, ou encore le groupement L" ; L, L ' et L", identiques ou différents, représentent un groupement dérivé d'un diisocyanate ; X and X ', identical or different, represent a group comprising an amine function optionally bearing a hydrophobic group, or alternatively a group L "; L, L' and L", which are identical or different, represent a group derived from a diisocyanate ;

P et P ' , identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction aminé portant ou non un groupement hydrophobe ; P and P ', identical or different, represent a group comprising an amine function optionally bearing a hydrophobic group; Y représente un groupement hydrophile ; Y represents a hydrophilic group; r est un nombre entier compris entre 1 et 100, de préférence entre 1 et 50 et en particulier entre 1 et 25 , n, m, et p valent chacun indépendamment des autres entre 0 et 1000 ; r is an integer between 1 and 100, preferably between 1 and 50 and in particular between 1 and 25, n, m, and p are each independently from 0 to 1000; la molécule contenant au moins une fonction aminé protonée ou quaternisée et au moins un groupement hydrophobe. the molecule containing at least one amine protonated or quaternized and at least one hydrophobic group.

Dans un mode de réalisation préféré de ces polyuréthanes, les seuls groupements hydrophobes sont les groupes R et R' aux extrémités de chaîne. In a preferred embodiment of these polyurethanes, the only hydrophobic groups are the groups R and R 'at the chain ends. Une famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (X) décrite ci-dessus et dans laquelle : A preferred family of cationic associative polyurethanes is that corresponding to the formula (X) described above and wherein:

R et R' représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe, X, X' représentent chacun un groupe L" , n et p valent entre 1 et 1000 et R and R 'both independently represent a hydrophobic group, X and X' each represent a group L ", n and p are between 1 and 1000 and

L, L ' , L" , P, P' , Y et m ont la signification indiquée ci- dessus. L, L ', L ", P, P', Y and m have the meaning indicated above.

Une autre famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (X) ci-dessus dans laquelle : Another family of cationic associative polyurethanes is the one corresponding to formula (X) above in which:

R et R' représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe, X, X' représentent chacun un groupe L" , n et p valent 0, et L, L ' , L", Y et m ont la signification indiquée ci-dessus. R and R 'both independently represent a hydrophobic group, X and X' each represent a group L ", n and p are 0, and L, L ', L", Y and m have the meaning indicated above.

Le fait que n et p valent 0 signifie que ces polymères ne comportent pas de motifs dérivés d'un monomère à fonction aminé, incorporé dans le polymère lors de la polycondensation. The fact that n and p are 0 means that these polymers do not comprise units derived from a monomer containing amine functional group incorporated into the polymer during the polycondensation. Les fonctions aminé protonées de ces polyuréthanes résultent de l'hydrolyse de fonctions isocyanate, en excès, en bout de chaîne, suivie de l'alkylation des fonctions aminé primaire formées par des agents d'alkylation à groupe hydrophobe, c'est-à-dire des composés de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate etc. The protonated amine functions of these polyurethanes result from the hydrolysis of isocyanate functions, in excess, at the chain end, followed by alkylation of the primary amine functions formed with alkylating agents containing a hydrophobic group, that is, ie compounds of type RQ or R'Q, where R and R 'are as defined above and Q denotes a leaving group such as halide, sulfate etc.

Encore une autre famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (X) ci-dessus dans laquelle : R et R' représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe, Yet another preferred class of cationic associative polyurethanes is that corresponding to the formula (X) above wherein: R and R 'both independently represent a hydrophobic group,

X et X' représentent tous les deux indépendamment un groupement comportant une aminé quaternaire, n et p valent zéro, et L, L ' , Y et m ont la signification indiquée ci-dessus. X and X 'both independently represent a group comprising a quaternary amine, n and p are zero, and L, L', Y and m have the meaning indicated above.

La masse moléculaire moyenne en nombre des polyuréthanes associatifs cationiques est comprise de préférence entre 400 et 500 000, en particulier entre 1000 et 400 000 et idéalement entre 1000 et 300 000. Par groupement hydrophobe, on entend un radical ou polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes tels que P, O, N, S, ou un radical à chaîne perfluorée ou siliconée. The average molecular weight of the cationic associative polyurethanes is preferably between 400 and 500 000, in particular between 1000 and 400 000 and ideally between 1000 and 300 000. hydrophobic group is meant a radical or polymer with a hydrocarbon chain, saturated or unsaturated, linear or branched, may contain one or more heteroatoms such as P, O, N, S, or a radical containing a perfluoro or silicone chain. Lorsqu'il désigne un radical hydrocarboné, le groupement hydrophobe comporte au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone. When used as a hydrocarbon radical, the hydrophobic group comprises at least 10 carbon atoms, preferably 10 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 30 carbon atoms and more preferably from 18 to 30 carbon atoms. Préférentiellement, le groupement hydrocarboné provient d'un composé monofonctionnel. Preferably, the hydrocarbon group derived from a monofunctional compound.

A titre d'exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d'un alcool gras tel que l' alcool stéarylique, l' alcool dodécylique, l' alcool décylique. For example, the hydrophobic group may be derived from a fatty alcohol such as stearyl alcohol, dodecyl alcohol, decyl alcohol. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène. It may also denote a hydrocarbon polymer such as for example polybutadiene.

Lorsque X et/ou X' désignent un groupement comportant une aminé tertiaire ou quaternaire, X et/ou X' peuvent représenter l'une des formules suivantes : When X and / or X 'denote a group comprising a tertiary or quaternary amine, X and / or X' may represent one of the following formulas:

pour X X

Figure imgf000028_0001

_ R2 _N R 2 pour χ , _ _N R2 R for χ 2,

Figure imgf000028_0002

dans lesquelles : in which :

R 2 représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, ou un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ; R 2 represents an alkylene radical having 1 to 20 carbon atoms, linear or branched, with or without a saturated or unsaturated ring, or an arylene radical, one or more of the carbon atoms possibly being replaced by a heteroatom selected from N, S, O and P;

Ri et R 3 , identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou alcényle en C 1 -C 30 , linéaire ou ramifié, un radical aryle, l'un au moins des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ; Ri and R 3, identical or different, denote an alkyl or alkenyl, C 1 -C 30 linear or branched, an aryl radical, at least one of the carbon atoms may be replaced by a heteroatom selected from N, S , O, P;

A " est un contre-ion physiologiquement acceptable. A "is a physiologically acceptable ion-against.

Les groupements L, L' et L" représentent un groupe de formule : — ZC-NH-R 4 -NH-CZ — II 4 II The groups L, L 'and L "represent a group of formula - ZC-NH-NH-R 4 CZ - II 4 II

OO OO

dans laquelle : in which :

Z représente -O-, -S- ou -NH- ; Z represents -O-, -S- or -NH-; et and

R 4 représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O et P. R 4 represents an alkylene radical having 1 to 20 carbon atoms, linear or branched, with or without a saturated or unsaturated ring, or an arylene radical, one or more carbon atoms may be replaced by a heteroatom selected from N, S O and P.

Les groupements P et P ' , comprenant une fonction aminé peuvent représenter au moins l'une des formules suivantes : The groups P and P 'comprising an amine function may represent at least one of the following formulas:

I 8 -R 5 -NR 7 - ou — R 5 -NR 7 I -R 8 5 7 NR - or - NR 5 R 7 -

R 6 R 6 A R 6 R 6 A

ou — or -

Figure imgf000029_0001
R 7 — ou — R5 _ CH _ R7 R 7 - or - CH _ _ R5 R7 -

R 6 -NR 9 A R 6 -NR 9 A

R 8 R 8

Figure imgf000029_0002

dans lesquelles : in which :

R5 et R 7 ont les mêmes significations que R 2 défini précédemment; R 5 and R 7 have the same meanings as R 2 defined above; R 6 , Rs et R9 ont les mêmes significations que Ri et R3 définis précédemment ; R 6, R and R9 have the same meanings as R and R 3 defined above;

Rio représente un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement insaturé et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O, S et P, et A " est un contre-ion physiologiquement acceptable. En ce qui concerne la signification de Y, on entend par groupement hydrophile, un groupement hydrosoluble polymérique ou non. Rio represents an alkylene group, linear or branched, optionally unsaturated and possibly containing one or more heteroatoms selected from N, O, S and P; and A "is an against-ion physiologically acceptable. As regards the meaning of Y, one term hydrophilic group, a polymeric water-soluble group or not.

A titre d'exemple, on peut citer, lorsqu'il ne s'agit pas de polymères, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le propylèneglycol. For example, there may be mentioned, when it is not a polymer, ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol. Lorsqu'il s'agit, conformément à un mode de réalisation préféré, d'un polymère hydrophile, on peut citer à titre d'exemple les polyéthers, les polyesters sulfonés, les polyamides sulfonés, ou un mélange de ces polymères. When, according to a preferred embodiment, a hydrophilic polymer, there may be mentioned by way of example polyethers, sulfonated polyesters, sulfonated polyamides, or a mixture of these polymers. A titre préférentiel, le composé hydrophile est un polyéther et notamment un poly(oxyde d' éthylène) ou poly(oxyde de propylène). A preferably, the hydrophilic compound is a polyether and especially a poly (ethylene oxide) or poly (propylene oxide). Les polyuréthanes associatifs cationiques de formule (X) utilisables selon l'invention sont formés à partir de diisocyanates et de différents composés possédant des fonctions à hydrogène labile. The cationic associative polyurethanes of formula (X) used in the invention are formed from diisocyanates and from various compounds with functions containing labile hydrogen. Les fonctions à hydrogène labile peuvent être des fonctions alcool, aminé primaire ou secondaire ou thiol donnant, après réaction avec les fonctions diisocyanate, respectivement des polyuréthanes, des polyurées et des polythiourées. The functions with labile hydrogen may be alcohol, primary or secondary amine or thiol giving, after reaction with the diisocyanate functions, respectively polyurethanes, polyurea and polythioureas. Le terme "polyuréthanes" utilisable selon la présente invention englobe ces trois types de polymères à savoir les polyuréthanes proprement dits, les polyurées et les polythiourées ainsi que des copolymères de ceux-ci. The term "polyurethanes" useful in the present invention encompasses these three types of polymer, namely polyurethanes per se, polyureas and polythioureas, and also copolymers thereof. Un premier type de composés entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (X) est un composé comportant au moins un motif à fonction aminé. A first type of compound involved in the preparation of the polyurethane of formula (X) is a compound having at least one pattern amine function. Ce composé peut être multifonctionnel, mais préférentiellement le composé est difonctionnel, c'est-à-dire que selon un mode de réalisation préférentiel, ce composé comporte deux atomes d'hydrogène labile portés par exemple par une fonction hydroxyle, aminé primaire, aminé secondaire ou thiol. This compound may be multifunctional, but the compound is preferentially difunctional, that is to say, according to a preferred embodiment, this compound comprises two labile hydrogen atoms carried for example by a hydroxyl, primary amine, secondary amine or thiol. On peut également utiliser un mélange de composés multifonctionnels et difonctionnels dans lequel le pourcentage de composés multifonctionnels est faible. One can also use a mixture of multifunctional and difunctional compounds in which the percentage of multifunctional compounds is low.

Comme indiqué précédemment, ce composé peut comporter plus d'un motif à fonction aminé. As indicated above, this compound may contain more than one pattern amine function. Il s'agit alors d'un polymère portant une répétition du motif à fonction aminé. It is then a polymer bearing a repetition of pattern amine function. Ce type de composés peut être représenté par l'une des formules suivantes : Compounds of this type may be represented by one of the following formulas:

HZ-(P)n-ZH, ou HZ-(P')p-ZH HZ- (P) n ZH, or HZ- (P ') p ZH

dans lesquelles Z, P, P', n et p sont tels que définis plus haut. wherein Z, P, P ', n and p are as defined above. A titre d'exemple de composé à fonction aminé, on peut citer la N-méthyldiéthanolamine, la N-tert-butyl-diéthanolamine, la N- sulfoéthyldiéthanolamine. Examples of amine functional compound include N-methyldiethanolamine, N-tert-butyl-diethanolamine, N- sulfoéthyldiéthanolamine.

Le deuxième composé entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (X) est un diisocyanate correspondant à la formule : The second compound used in the preparation of the polyurethane of formula (X) is a diisocyanate corresponding to the formula:

O=C=NR 4 -N=C=O O = C = NR 4 N = C = O

dans laquelle R 4 est défini plus haut. wherein R 4 is defined above.

A titre d'exemple, on peut citer le méthylènediphényl- diisocyanate, le méthylènecyclohexanediisocyanate, l'isophorone- diisocyanate, le toluènediisocyanate, le naphtalènediisocyanate, le butanediisocyanate, l'hexanediisocyanate. For example, mention may be made méthylènediphényl- diisocyanate, methylenecyclohexane, isophorone diisocyanate, toluene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, the butane, the hexane diisocyanate.

Un troisième composé entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (X) est un composé hydrophobe destiné à former les groupes hydrophobes terminaux du polymère de formule (X). A third compound involved in the preparation of the polyurethane of formula (X) is a hydrophobic compound intended to form the terminal hydrophobic groups of the polymer of formula (X). Ce composé est constitué d'un groupe hydrophobe et d'une fonction à hydrogène labile, par exemple une fonction hydroxyle, aminé primaire ou secondaire, ou thiol. This compound consists of a hydrophobic group and of a function containing a labile hydrogen, for example a hydroxyl, primary or secondary amine or thiol. A titre d'exemple, ce composé peut être un alcool gras, tel que notamment l'alcool stéarylique, l'alcool dodécylique, l'alcoo l décylique. For example, this compound may be a fatty alcohol such as stearyl alcohol, dodecyl alcohol, the alcoholic strength decyl. Lorsque ce composé comporte une chaîne polymérique, il peut s'agir par exemple du polybutadiène hydrogéné alpha-hydroxyle. When this compound comprises a polymeric chain, it may be, for example alpha-hydroxyl hydrogenated polybutadiene. Le groupe hydrophobe du polyuréthane de formule (X) peut également résulter de la réaction de quaternisation de l'aminé tertiaire du composé comportant au moins un motif aminé tertiaire. The hydrophobic group of the polyurethane of formula (X) may also result from the quaternization reaction of the tertiary amine compound having at least one tertiary amine unit. Ainsi, le groupement hydrophobe est introduit par l'agent quaternisant. Thus, the hydrophobic group is introduced by the quaternizing agent. Cet agent quaternisant est un composé de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate etc. This quaternizing agent is a compound of the type RQ or R'Q, where R and R 'are as defined above and Q denotes a leaving group such as halide, sulfate etc.

Le polyuréthane associatif cationique peut en outre comprendre une séquence hydrophile. The cationic associative polyurethane may also comprise a hydrophilic sequence. Cette séquence est apportée par un quatrième type de composé entrant dans la préparation du polymère. This sequence is provided by a fourth type of compound involved in the preparation of the polymer. Ce composé peut être multifonctionnel. This compound may be multifunctional. Il est de préférence difonctionnel. It is preferably difunctional. On peut également avoir un mélange où le pourcentage en composé multifonctionnel est faible. There may also be a mixture in which the percentage of multifunctional compound is low.

Les fonctions à hydrogène labile sont des fonctions alcool, aminé primaire ou secondaire, ou thiol. The functions with labile hydrogen are alcohol, primary or secondary amine or thiol. Ce composé peut être un polymère terminé aux extrémités des chaînes par l'une de ces fonctions à hydrogène labile. This compound may be a polymer terminated at the chain ends with one of these functions containing labile hydrogen.

A titre d'exemple, on peut citer, lorsqu'il ne s'agit pas de polymères, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le propylèneglycol. For example, there may be mentioned, when it is not a polymer, ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol.

Lorsqu'il s'agit d'un polymère hydrophile, on peut citer à titre d'exemple les polyéthers, les polyesters sulfonés, les polyamides sulfonés, ou un mélange de ces polymères. In the case of a hydrophilic polymer, there may be mentioned by way of example polyethers, sulfonated polyesters, sulfonated polyamides, or a mixture of these polymers. A titre préférentiel, le composé hydrophile est un polyéther et notamment un poly(oxyde d'éthylène) ou poly(oxyde de propylène). Preferentially, the hydrophilic compound is a polyether, such as poly (ethylene oxide) or poly (propylene oxide).

Le groupe hydrophile noté Y dans la formule (X) est facultatif. The hydrophilic group Y in the formula (X) is optional. En effet, les motifs à fonction aminé quaternaire ou protonée peuvent suffire à apporter la solubilité ou l'hydrodispersibilité nécessaire pour ce type de polymère dans une solution aqueuse. Indeed, the units containing a quaternary or protonated amine functional group may suffice to provide the solubility or dispersibility required for this type of polymer in an aqueous solution. Bien que la présence d'un groupe Y hydrophile soit facultative, on préfère cependant des polyuréthanes associatifs cationiques comportant un tel groupe. Although the presence of a hydrophilic group Y is optional, however, cationic associative polyurethanes comprising such a group.

-(II) les dérivés de cellulose quaternisée et les polyacrylates à groupements latéraux aminés non cycliques. - (II) quaternized cellulose derivatives and polyacrylates containing non-cyclic amino side groups.

Les dérivés de cellulose quaternisée sont en particulier, The quaternized cellulose derivatives are, in particular,

- les celluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle comportant au moins 8 atomes de carbone, ou des mélanges de ceux-ci, - Quaternized celluloses modified with groups comprising at least one fatty chain such as alkyl, arylalkyl or alkylaryl groups comprising at least 8 carbon atoms, or mixtures thereof,

- les hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle comportant au moins 8 atomes de carbone, ou des mélanges de ceux-ci. - Quaternized hydroxyethylcelluloses modified with groups comprising at least one fatty chain such as alkyl, arylalkyl or alkylaryl groups containing at least 8 carbon atoms, or mixtures thereof. Les radicaux alkyles portés par les celluloses ou hydroxyéthylcelluloses quaternisées ci-dessus comportent de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. The alkyl radicals borne by the quaternized celluloses or hydroxyethylcelluloses above preferably contain from 8 to 30 carbon atoms. Les radicaux aryle désignent de préférence les groupements phényle, benzyle, naphtyle ou anthryle. The aryl radicals preferably denote phenyl, benzyl, naphthyl or anthryl.

On peut indiquer comme exemples d'alkylhydroxyéthyl- celluloses quaternisées à chaînes grasses en C8-C30, les produits It can be mentioned as examples of alkylhydroxyéthyl- cellulose quaternized fatty chains C8-C30, products

QUATRISOFT LM 200®, QUATRISOFT LM-X 529- 18-A®, QUATRISOFT LM-X 529- 18B® (alkyle en Ci 2 ) et QUATRISOFT LM- X 529-8® (alkyle en C 18 ) commercialisés par la société AMERCHOL et les produits CRODACEL QM®, CRODACEL QL® (alkyle en C 12) et CRODACEL QS® (alkyle en C 18 ) commercialisés par la société QUATRISOFT LM 200®, QUATRISOFT LM-529- X 18-A®, QUATRISOFT LM-X 529- 18B® (alkyl 2) and LM X QUATRISOFT 529-8® (C 18) sold by Amerchol and CRODACEL QM®, CRODACEL QL® (C 12) and CRODACEL QS® (C 18) sold by the company

CRODA. Croda.

Les polymères associatifs amphotères sont choisis de préférence parmi ceux comportant au moins un motif cationique non cyclique. The amphoteric associative polymers are chosen from those comprising at least one non-cyclic cationic unit. Plus particulièrement encore, on préfère ceux préparés à partir ou comprenant 1 à 20 moles% de monomère comportant une chaîne grasse, et de préférence 1 ,5 à 15 moles% et plus particulièrement encore 1 ,5 à 6 moles%, par rapport au nombre total de moles de monomères. More particularly, preferred are those prepared from or comprising 1 to 20 mol% of monomer comprising a fatty chain, and preferably 1, 5 to 15 mol% and still more particularly 1, 5 to 6 mol%, relative to the number total moles of monomers.

Les polymères associatifs amphotères préférés selon l'invention comprennent, ou sont préparés en copolymérisant : The amphoteric associative polymers according to the invention comprise, or are prepared by copolymerizing:

1 ) au moins un monomère de formule (XI) ou (XII) : 1) at least one monomer of formula (XI) or (XII):

A- AT-

Figure imgf000034_0001

, R 3 R 3

R 1 1 -CH=CI -CM -Z-(C n H 2n ) N N R 1 1 -CH = CI -CM -Z- (C n H 2n) N N

I II D I II D

R 2 O K4 R 2 O K4

2 (XII) 2 (XII)

dans lesquelles, Ri et R 2 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R3, R 4 et R5, identiques ou différents, représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone, wherein, Ri and R 2, identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl radical, R 3, R 4 and R 5, identical or different, represent a linear or branched alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms,

Z représente un groupe NH ou un atome d'oxygène, n est un nombre entier de 2 à 5 , Z is NH or an oxygen atom, n is an integer from 2 to 5,

A " est un anion issu d'un acide organique ou minéral, tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure; A "is an anion derived from an organic or inorganic acid such as a methosulphate anion or a halide such as chloride or bromide;

2) au moins un monomère de formule (XIII) 2) at least one monomer of formula (XIII)

R 6 -CH=CR 7 -COOH R 6 -CH = CR 7 -COOH

(XIII) dans laquelle, R 6 et R 7 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; (XIII) wherein, R 6 and R 7, identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl radical; et and

3) au moins un monomère de formule (XIV) : R -CH =CR 7 -COXR 8 6 7 8 (XIV) dans laquelle R 6 et R 7 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, X désigne un atome d'oxygène ou d'azote et Rs désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 30 atomes de carbone ; 3) at least one monomer of formula (XIV): R -CH = CR 7 -COXR 8 6 7 8 (XIV) wherein R 6 and R 7, identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl radical, X denotes an oxygen or nitrogen atom and R denotes a linear or branched alkyl radical having 1 to 30 carbon atoms; l'un au moins des monomères de formule (XI), (XH) ou (XIV) comportant au moins une chaîne grasse. at least one monomer of formula (XI), (XH) and (XIV) having at least one fatty chain.

Les monomères de formule (XI) et (XII) de la présente invention sont choisis, de préférence, dans le groupe constitué par : - le diméthylaminoéthylméthacrylate, le diméthylaminoéthylacrylate, The monomers of formula (XI) and (XII) of the present invention are selected preferably from the group consisting of: - dimethylaminoethyl methacrylate, dimethylaminoethyl acrylate,

- le diéthylaminoéthylméthacrylate, le diéthylaminoéthylacrylate, le diméthylaminopropylméthacrylate, le diméthylaminopropylacrylate, le diméthylaminopropylméthacrylamide, le diméthylaminopropylacrylamide, ces monomères étant éventuellement quaternisés, par exemple par un halogénure d'alkyle en C1 -C4 ou un sulfate de dialkyle en C 1 - C 4 . - Diethylaminoethyl, the diéthylaminoéthylacrylate, the diméthylaminopropylméthacrylate, the dimethylaminopropyl, dimethylaminopropyl, dimethylaminopropylacrylamide, these monomers optionally being quaternized, for example by an alkyl halide or a C 1 -C 4 dialkyl sulphate C 1 - C 4.

Plus particulièrement, le monomère de formule (XI) est choisi parmi le chlorure d'acrylamidopropyl triméthyl ammonium et le chlorure de méthacrylamidopropyl triméthyl ammonium. More particularly, the monomer of formula (XI) is selected from chloride and acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride, methacrylamidopropyl trimethyl ammonium.

Les monomères de formule (XIII) de la présente invention sont choisis, de préférence, dans le groupe constitué par l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide crotonique et l'acide méthyl-2 crotonique. The monomers of formula (XIII) of the present invention are selected preferably from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methyl- crotonic acid. Plus particulièrement, le monomère de formule (XIII) est l'acide acrylique. More particularly, the monomer of formula (XIII) is acrylic acid.

Les monomères de formule (XIV) de la présente invention sont choisis, de préférence, dans le groupe constitué par des acrylates ou méthacrylates d'alkyle en C12-C22 et plus particulièrement en C 16 -C 18 . The monomers of formula (XIV) of the present invention are selected preferably from the group consisting of alkyl acrylates or methacrylates of C 12 -C 22 and more particularly C 16 -C 18. Les monomères constituant les polymères amphotères à chaîne grasse de l'invention sont de préférence déjà neutralisés et/ou quaternisés. The monomers constituting the amphoteric polymers with a fatty chain of the invention are preferably already neutralized and / or quaternized.

Le rapport du nombre de charges cationiques/charges anioniques est de préférence égal à environ 1. Les polymères associatifs amphotères selon l'invention comprennent de préférence de 1 à 10 % moles du monomère comportant une chaîne grasse (monomère de formule (XI), (XII) ou (XIV), et de préférence de 1 ,5 à 6% moles. The ratio of the number of cationic charges / anionic charges is preferably equal to about 1. The amphoteric associative polymers of the invention preferably comprise from 1 to 10% moles of monomer comprising a fatty chain (monomer of formula (XI), ( XII) or (XIV) and preferably 1, 5 to 6 mol%.

Les poids moléculaires moyens en poids des polymères associatifs amphotères selon l'invention peuvent varier de 500 à The weight average molecular weight of the amphoteric associative polymers according to the invention may vary from 500 to

50.000.000 et sont de préférence compris entre 10.000 et 5 000 000. 50 million and preferably between 10,000 and 5 million.

Les polymères associatifs amphotères selon l'invention peuvent également contenir d'autres monomères tels que des monomères non ioniques et en particulier tels que les acrylates ou méthacrylates d'alkyle en Ci -C 4 . The amphoteric associative polymers according to the invention may also contain other monomers such as nonionic monomers and in particular such as the alkyl acrylates or methacrylates Ci -C 4.

Des polymères associatifs amphotères selon l'invention sont par exemple décrits et préparés dans la demande de brevet WO9844012. Amphoteric associative polymers according to the invention are for example described and prepared in patent application WO 98/44012.

Parmi les polymères associatifs amphotères selon l'invention, on préfère les terpolymères acide acrylique/chlorure de Among the amphoteric associative polymers according to the invention, preferred are acrylic acid / chloride

(méth)acrylamidopropyl triméthyl ammonium/ méthacrylate de stéaryle. (Meth) acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride / stearyl methacrylate.

Les polymères associatifs de type non ionique utilisables selon l' invention sont choisis de préférence parmi : -( 1 ) les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse ; The nonionic associative polymers used according to the invention are preferably chosen from: - (1) celluloses modified with groups comprising at least one fatty chain; on peut citer à titre d' exemple : there may be mentioned as examples:

- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en Cs-C 22 , comme le produit NATROSOL - Hydroxyethylcelluloses modified with groups comprising at least one fatty chain such as alkyl, arylalkyl, alkylaryl, or mixtures thereof, and wherein the alkyl groups are preferably Cs-C 22 as the product Natrosol

PLUS GRADE 330 CS® (alkyles en Ci 6 ) vendu par la société AQUALON, ou le produit BERMOCOLL EHM 100® vendu par la société BEROL NOBEL, PLUS Grade 330 CS® (6 alkyls) sold by the company Aqualon, or the product Bermocoll EHM 100® sold by the company Berol Nobel,

- celles modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d'alkyl phénol, tel que le produit AMERCELL POLYMER HM- 1500® (polyéthylène glycol ( 15) éther de nonyl phénol) vendu par la société - Those modified with polyalkylene glycol groups of alkyl phenol ether, such as the product Amercell Polymer HM-1500® (polyethylene glycol (15) ether of nonylphenol) sold by the company

AMERCHOL. AMERCHOL.

-(2) les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tel que le produit ESAFLOR - (2) hydroxypropyl guars modified with groups comprising at least one fatty chain such as the product Esaflor

HM 22® (chaîne alkyle en C22) vendu par la société LAMBERTI, les produits RE210- 18® (chaîne alkyle en Ci 4 ) et RE205- 1 ® (chaîne alkyle en C 20 ) vendus par la société RHONE POULENC. HM 22® (C 22 alkyl chain) sold by the company Lamberti, RE210- 18® products (alkyl chain 4) and RE205- 1 ® (alkyl chain C 20) sold by the company Rhone-Poulenc.

-(3) les copolymères de vinyl pyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse dont on peut citer à titre d'exemple : - (3) of vinylpyrrolidone and copolymers of hydrophobic monomers fatty chain which can be cited as examples:

- les produits ANTARON V216® ou GANEX V216® (copolymère vinylpyrrolidone / hexadécène) vendu par la société - ANTARON V216® or GANEX V216® (vinylpyrrolidone / hexadecene copolymer) sold by the company

I. S . I. S. P. P.

- les produits ANTARON V220® ou GANEX V220® (copolymère vinylpyrrolidone / eicosène) vendu par la société ISP - ANTARON V220® or GANEX V220® (vinylpyrrolidone / eicosene copolymer) sold by ISP

-(4) les copolymères de méthacrylates ou d' acrylates d' alkyles en C 1 -C 6 et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère acrylate de méthyle/acrylate de stéaryle oxyéthyléné vendu par la société - (4) copolymers of methacrylates or alkyl acrylates, C 1 -C 6 alkyl and of amphiphilic monomers comprising at least one fatty chain such as for example methyl acrylate / stearyl acrylate copolymer sold by the company

GOLDSCHMIDT SOUS la dénomination ANTIL 208® . Goldschmidt UNDER the name Antil 208®.

-(5) les copolymères de méthacrylates ou d' acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol/méthacrylate de lauryle. - (5) copolymers of methacrylates or acrylates hydrophilic and hydrophobic monomers comprising at least one fatty chain such as for example the methacrylate copolymer of polyethylene glycol methacrylate / lauryl.

-(6) les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles de nature le plus souvent polyoxyéthylénée et des séquences hydrophobes qui peuvent être des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques. - (6) polyurethane polyethers comprising in their chain both hydrophilic blocks usually of polyoxyethylenated nature and hydrophobic sequences which can be aliphatic sequences alone and / or cycloaliphatic and / or aromatic sequences. -(7) les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins une chaîne grasse, tels que les composés PURE THIX® proposés par la société SUD-CHEMIE. - (7) polymers with an aminoplast ether skeleton containing at least one fatty chain, such as Pure Thix® compounds sold by the company Sud-Chemie.

De préférence, les polyéthers polyuréthanes comportent au moins deux chaînes lipophiles hydrocarbonées, ayant de 6 à 30 atomes de carbone, séparées par une séquence hydrophile, les chaînes hydrocarbonées pouvant être des chaînes pendantes ou des chaînes en bout de séquence hydrophile. Preferably, the polyurethane polyethers comprise at least two lipophilic hydrocarbon chains having 6 to 30 carbon atoms, separated by a hydrophilic block, the hydrocarbon chains to be pendent chains or chains at the end of a hydrophilic sequence. En particulier, il est possible qu'une ou plusieurs chaînes pendantes soient prévues. In particular, it is possible one pendent chain to be included. En outre, le polymère peut comporter, une chaîne hydrocarbonée à un bout ou aux deux bouts d'une séquence hydrophile. In addition, the polymer may comprise a hydrocarbon chain at one end or both ends of a hydrophilic sequence.

Les polyéthers polyuréthanes peuvent être multiséquencés en particulier sous forme de tribloc. The polyurethane polyethers may be multiblock, in particular in triblock form. Les séquences hydrophobes peuvent être à chaque extrémité de la chaîne (par exemple : copolymère tribloc à séquence centrale hydrophile) ou réparties à la fois aux extrémités et dans la chaîne (copolymère multiséquencé par exemple). The hydrophobic blocks may be at each end of the chain (for example: triblock copolymer with hydrophilic central block) or distributed both at the ends and in the chain (for example multiblock copolymer). Ces mêmes polymères peuvent être également en greffons ou en étoile. These same polymers may also be graft or star.

Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse peuvent être des copolymères triblocs dont la séquence hydrophile est une chaîne polyoxyéthylénée comportant de 50 à 1000 groupements oxyéthylénés. The nonionic polyether polyurethanes fatty chain may be triblock copolymers whose hydrophilic sequence is a polyoxyethylenated chain comprising from 50 to 1000 oxyethylene groups. Les polyéthers polyuréthanes non-ioniques comportent une liaison uréthanne entre les séquences hydrophiles, d'où l'origine du nom. The nonionic polyether polyurethanes comprise a urethane bond between the hydrophilic blocks, whence arises the name.

Par extension figurent aussi parmi les polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse ceux dont les séquences hydrophiles sont liées aux séquences lipophiles par d'autres liaisons chimiques. By extension, also included among the nonionic polyurethane fatty-chain polyether those whose hydrophilic blocks are linked to the lipophilic blocks via other chemical bonds.

A titre d' exemples de polyéthers polyuréthanes non-ioniques à chaîne grasse utilisables dans l' invention, on peut aussi utiliser aussi le Rhéolate 205 ® à fonction urée vendu par la société RHEOX ou encore les Rhéolates® 208 , 204 ou 212, ainsi que l'Acrysol RM By way of examples of nonionic polyurethane fatty-chain polyether used in the invention can also be used is Rheolate 205 ® urea function, sold by Rheox or Rheolate® 208, 204 or 212, and Acrysol RM

184® . 184®.

On peut également citer le produit ELFACOS T210® à chaîne alkyle en C 12 - 14 et le produit ELFACOS T212® à chaîne alkyle en C 18 de chez AKZO. We may also mention the product Elfacos T210® alkyl chain C 12-14 and the product Elfacos T212® alkyl chain C18, from Akzo.

Le produit DW 1206B® de chez ROHM & HAAS à chaîne alkyle en C20 et à liaison uréthanne, proposé à 20 % en matière sèche dans l' eau, peut aussi être utilisé. DW 1206B® product of Rohm & Haas to C.sub.20 alkyl chain and a urethane bond, sold at 20% dry matter in water, can also be used.

On peut aussi utiliser des solutions ou dispersions de ces polymères notamment dans l' eau ou en milieu hydroalcoolique. It is also possible to use solutions or dispersions of these polymers, especially in water or in a hydroalcoholic medium. A titre d' exemple, de tels polymères on peut citer, le Rhéolate® 255 , le Rhéolate® 278 et le Rhéolate® 244 vendus par la société RHEOX. As an example of such polymers include, Rheolate® 255, 278 and Rheolate® Rheolate® 244 sold by the company Rheox. On peut aussi utiliser le produit DW 1206F et le DW 1206J proposés par la société ROHM & HAAS . You can also use the product DW 1206F and DW 1206J sold by the company Rohm & Haas.

Les polyéthers polyuréthanes utilisables selon l' invention sont en particulier ceux décrits dans l' article de G. Fonnum, J. Bakke et Fk. The polyether polyurethanes used according to the invention are in particular those described in the article by G. Fonnum, J. Bakke and Fk. Hansen - Colloid Polym. Hansen - Colloid Polym. Sci 271 , 380.389 (1993). Sci 271, 380 389 (1993). Plus particulièrement encore on préfère utiliser un polyéther polyuréthane susceptible d' être obtenu par polycondensation d' au moins trois composés comprenant (i) au moins un polyéthylèneglyco l comprenant de 150 à 180 moles d'oxyde d' éthylène, (ii) de l'alcool stéarylique ou de l'alcool décylique et (iii) au moins un diisocyanate. Even more particularly preferred to use a polyether polyurethane capable of being obtained by polycondensation of at least three compounds comprising (i) at least one polyéthylèneglyco the comprising from 150 to 180 mol of oxide ethylene, (ii) the stearyl alcohol or decyl alcohol, and (iii) at least one diisocyanate. De tels polyéther polyuréthanes sont vendus notamment par la société ROHM & HAAS sous les appellations Aculyn 46® et Aculyn 44® [l'ACULYN 46® est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d' éthylène, d'alcool stéarylique et de méthylène bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), à 15% en poids dans une matrice de maltodextrine (4%) et d' eau (81 %); Such polyurethane polyethers are sold especially by the company Rohm & Haas under the names Aculyn Aculyn 46® and 44® [ACULYN 46® is a polycondensate of polyethylene glycol 150 or 180 mol of ethylene oxide, stearyl alcohol and methylenebis (4-cyclohexyl isocyanate) (SMDI), at 15% by weight in a matrix of maltodextrin (4%) and water (81%); l'ACULYN 44® est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, d'alcool décylique et de méthylène bis(4- cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 35 % en poids dans un mélange de propylèneglycol (39%) et d' eau (26%)] . Aculyn 44® is a polycondensate of polyethylene glycol containing 150 or 180 mol of ethylene oxide, decyl alcohol and methylenebis (4-cyclohexyl isocyanate) (SMDI), 35% by weight in a mixture of propylene glycol ( 39%) and water (26%)]. De préférence lorsque la composition de la première et/ou de la deuxième étape contient un agent épaississant celui-ci est non ionique. Preferably when the composition of the first and / or second step contains a thickening agent it is nonionic.

De préférence, les compositions appliquées dans la première ou la deuxième étape du procédé selon l' invention comprennent un ou plusieurs agents épaississants, de préférence polymérique et/ou non ionique. Preferably the compositions applied in the first or second step of the process according to the invention comprise one or more thickening agents, preferably polymeric and / or non-ionic.

Avantageusement, la composition appliquée dans la première et/ou dans la deuxième étape du procédé selon l' invention comprend de 0,01 à 10 %, de préférence de 0,05 à 5 % en poids d' agents épaississants par rapport au poids total de la composition. Advantageously, the composition applied in the first and / or second step of the process according to the invention comprises 0.01 to 10%, preferably from 0.05 to 5% by weight of thickening agents relative to the total weight of the composition.

La composition appliquée dans la première étape et/ou la composition appliquée dans la deuxième étape du procédé selon l' invention peuvent également contenir un ou plusieurs additif(s) cosmétique(s) couramment utilisé(s) dans la technique, par exemple choisi(s) parmi les agents réducteurs, les agents oxydants, les corps gras, les silicones, les adoucissants, les agents anti-mousses, les agents hydratants, les agents émollients, les agents alcalinisants ou acidifiants, les plastifiants, les pigments, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloïdaux, les nacres, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les protéines, les vitamines, les polymères fixants autres que les polymères cationiques utilisés à la première étape, les agents conditionneurs autres que les polymères cationiques utilisés à la première étape et autres que les agents tensio- actifs zwittérioniques utilisés à la deuxième étape. The composition applied in the first step and / or the composition applied in the second stage of the process according to the invention may also contain one or more additive (s) Cosmetic (s) commonly used (s) in the art, for example chosen ( s) from reducing agents, oxidizing agents, fatty substances, silicones, softeners, antifoams, moisturizers, emollients, basifying or acidifying agents, plasticizers, pigments, mineral fillers , clays, colloidal minerals, pearlescent agents, fragrances, peptizers, preservatives, proteins, vitamins, fixative polymers other than the cationic polymers used in the first step, conditioning agents other than the cationic polymers used in the first stage and other than the zwitterionic surfactant active agents used in the second step.

Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition finale. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field, for example from 0.01 to 20% of the total weight of the final composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuel(s) additif(s) des compositions selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées au procédé selon l' invention ne soient pas ou substantiellement pas altérées par l'addition envisagée. Of course, the skilled person take care to select or prospective (s) additive (s) of the compositions according to the invention as how the advantageous properties in the process according to the invention are not or not substantially impaired by the envisaged addition. Les compositions appliquées dans la première étape et/ou dans la deuxième étape du procédé selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs alcools gras comprenant de 8 à 30 atomes de carbone. The compositions applied in the first step and / or in the second step of the process according to the invention may comprise one or more fatty alcohols containing from 8 to 30 carbon atoms. De préférence, la composition comprend de 1 à 15%, de préférence de 3 à 8 % en poids de matière active d'au moins un alcool gras par rapport au poids total de ladite composition. Preferably, the composition comprises from 1 to 15%, preferably 3 to 8% by weight of active material of at least one fatty alcohol relative to the total weight of said composition.

Les compositions appliquées dans la première étape et/ou dans la deuxième étape du procédé selon l' invention peuvent comprendre une ou plusieurs silicones. The compositions applied in the first stage and / or in the second stage of the process according to the invention can include one or more silicones.

Les silicones utilisables peuvent être solubles ou insolubles dans ladite composition. Suitable silicones may be soluble or insoluble in said composition.

Elles peuvent en particulier comprendre un ou plusieurs polyorganosiloxanes insolubles dans la composition de l'invention et se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes. In particular they may include one or more polyorganosiloxanes insoluble in the composition of the invention and be in the form of oils, waxes, resins or gums.

Les silicones insolubles sont notamment dispersées dans les compositions sous forme de particules ayant généralement une taille moyenne en nombre comprise entre 2 nanomètres et 100 micromètres, de préférence entre 20 nanomètres et 20 micromètres (mesurée avec un granulomètre). Insoluble silicones include dispersed in the compositions in the form of particles generally having an average size ranging from 2 nanometers to 100 micrometers, preferably between 20 nanometers and 20 microns (measured with a granulometer).

Les polyorganosiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" ( 1968) Académie Press. The polyorganosiloxanes are defined in more detail in Walter Noll "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academic Press. Ils peuvent être volatiles ou non volatiles. They can be volatile or nonvolatile. Ainsi, la composition selon l'invention peut comprendre au moins un polyorganosiloxane volatile, choisi parmi ceux possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C, et plus particulièrement encore parmi : Thus, the composition according to the invention may comprise at least one volatile polyorganosiloxane, chosen from those having a boiling point between 60 ° C and 260 ° C, and even more particularly from:

(i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et, de préférence, 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétra-siloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou (I) cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably 4 to 5. This is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold in particular under the name "Volatile Silicone 7207" by Union Carbide or

" SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, " SILBIONE "SILBIONE 70045 V 2" by Rhodia, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name "Volatile Silicone 7158" by Union Carbide, "SILBIONE

70045 V 5 " par RHODIA, ainsi que leurs mélanges. On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que la " SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : 70045 V 5 ". By Rhodia, and mixtures thereof can also be mentioned cyclocopolymers dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, such as" Volatile Silicone FZ 3109 "sold by the company Union Carbide, of chemical structure:

avec D : ~ O — with D: ~ O -

Figure imgf000042_0001

On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy- 1 , 1 '- (hexa-2,2,2',2',3 ,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; Can also be made of mixtures of cyclic silicones with organic compounds derived from silicon such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1, 1 '- (hexa -2,2,2 ', 2', 3, 3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;

(ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25 0 C . (ii) linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5.10-6m2 / s at 25 0 C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. It is, for example, decamethyltetrasiloxane sold under the name "SH 200" by the company Toray Silicone. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. Silicones belonging to this category are also described in the article published in Cosmetics and Toiletries, Vol. 91 , Jan. 91, Jan. 76, p. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics" . 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics."

De même, la composition selon l'invention peut comprendre au moins un polyorganosiloxane non volatile, choisi parmi les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicones, les polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels, les copolymères blocs linéaires polysiloxane(A)-polyoxyalkylène(B) de type (AB)n avec n >3 ; Similarly, the composition of the invention may comprise at least one non-volatile polyorganosiloxane, chosen from polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, gums and silicone resins, and polyorganosiloxanes modified with organofunctional groups, linear block copolymers polysiloxane (A) -polyoxyalkylene (B) of (AB) n with n> 3; les polymères silicones greffés, à squelette organique non silicone, constitués d'une chaîne principale organique formée à partir de monomères organiques ne comportant pas de silicone, sur laquelle se trouve greffé, à l'intérieur de ladite chaîne ainsi qu' éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère polysiloxane ; graft silicone polymers, non-silicone organic skeleton, consisting of an organic main chain formed from organic monomers not comprising silicone, on which is grafted is, inside the said chain and that possibly the at least one of its ends, at least one polysiloxane macromonomer; les polymères siliconés greffés, à squelette polysiloxanique greffé par des monomères organiques non siliconés, comprenant une chaîne principale de polysiloxane sur laquelle se trouve greffé, à l'intérieur de ladite chaîne ainsi qu' éventuellement à l'une au moins de ses extrémités, au moins un macromonomère organique ne comportant pas de silicone ; grafted silicone polymers containing a polysiloxane skeleton grafted with non-silicone organic monomers, comprising a polysiloxane main chain on which is grafted, inside the said chain and that optionally at one at least of its ends, at least one organic macromonomer containing no silicone; ainsi que leurs mélanges. and mixtures thereof.

A titre d'exemples de polyalkylsiloxanes, on peut notamment citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5 m2/s à 25°C et de préférence 1.10-5 à 1 m2/s. Examples of polyalkylsiloxanes, mention may be made of polydimethylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups having a viscosity of 5.10-6 to 2.5 m2 / s at 25 ° C and preferably 1.10-5 to 1 m2 / s. La viscosité des siliconés est par exemple mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C. The viscosity silicone for example, measured at 25 ° C according to ASTM standard 445 Appendix C.

Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : Among these polyalkylsiloxanes include, without implied limitation, the following commercial products:

- les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHONE POULENC telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - The Silbione oils of the 47 and 70 047 or the Mirasil oils sold by Rhone Poulenc, such as for example the oil 70 047 V 500 000;

- les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHONE POULENC ; - The oils of the series MIRASIL sold by the company Rhone-Poulenc;

- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 cSt ; - The oils of the 200 series from Dow Corning such as more particularly 60 000 cSt viscosity DC200;

- les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC . - The VISCASIL oils from General Electric and certain oils of the SF series (SF 96, SF 18) from General Electric. On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHONE POULENC. Also exemplary polydimethylsiloxane end groups (Dimethiconol according to the CTFA name) such as the oils of the 48 series from the company Rhone-Poulenc.

Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX In this class of polyalkylsiloxanes, may also be mentioned the products marketed under the names "ABIL WAX

9800 et 9801 " par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (C 1 -C 20 ) siloxanes. Les polyalkylarylsiloxanes peuvent être notamment choisis parmi les polydiméthyl-méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl- diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1.10-5 à 5.10-2 m2/s à 25°C. Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : 9800 and 9801 "by Goldschmidt, which are poly (C 1 -C 20) siloxanes. The polyalkylarylsiloxanes can be chosen from polydimethyl-methylphenylsiloxanes linear polydimethylsiloxane diphenylsiloxanes and / or branched viscosity of 1.10-5 to 5.10 . -2 m 2 / s at 25 ° C. Among these polyalkylarylsiloxanes include for example the products sold under the following names:

. . les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHONE POULENC; Silbione oils of the 70 641 series from Rhone-Poulenc; . . les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHONE series oils of the Rhodorsil 70 633 and 763 of RHONE

POULENC ; Poulenc;

. . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; DOW CORNING oil 556 COSMETIC GRAD FLUID from Dow Corning;

. . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20; silicones of the PK series from Bayer, such as the product PK20;

. . les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN l OOO et PH l OOO ; silicones of the PN and PH series from Bayer, such as the products PN l OOO OOO and the PH;

. . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023 , SF 1 154, SF 1250, SF 1265. Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. certain oils of the SF series from General Electric, such as SF 1023, SF 1154, SF 1250 and SF 1265. The silicone gums used according to the invention are especially polydiorganosiloxanes having average molecular weights higher number of between 200 000 and 1,000,000, used alone or as a mixture in a solvent. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes This solvent can be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane (PDMS) oils, polyphenylmethylsiloxane oils

(PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges. (PPMS) oils, isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane and tridecane, or mixtures thereof.

On peut plus particulièrement citer les produits suivants : in particular may be cited the following products:

- polydiméthylsiloxane, - les gommes polydiméthylsiloxanes/méthylvinylsiloxane, - Polydimethylsiloxane - polydimethylsiloxane / methylvinylsiloxane gums,

- polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane, - Polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane,

- polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane. - Polydimethylsiloxane / phenylmethylsiloxane, - polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane / methylvinylsiloxane.

Peuvent également être employés des mélanges de silicones tels que : Can also be employed mixtures of silicones such as:

. . les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé diméthiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; mixtures formed from a polydimethylsiloxane hydroxylated at the chain end (called dimethiconol according to the nomenclature of the CTFA dictionary) and from a cyclic polydimethylsiloxane (called cyclomethicone according to the nomenclature of the CTFA dictionary), such as the product Q2 1401 sold by the company Dow Corning; . . les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone such as the product SF 1214 Silicone Fluid from the company General Electric, this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having a molecular weight average of 500 000 dissolved in the oil SF 1202 Silicone Fluid corresponding to decamethylcyclopentasiloxane;

. . les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. mixtures of two PDMS of different viscosities, especially a PDMS gum and a PDMS oil, such as the product SF 1236 from the company General Electric. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10- The product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of 5.10

6m2/s. 6m2 / s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 20 et 85 % d'une huile SF 96. This product contains 15% SE 20 gum and 85% SF 96 oil.

Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R 2 SiO 2 Z 2 , RsSiOi/ 2 , RSiÛ3/ 2 et SiÛ4/ 2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle. The organopolysiloxane resins used according to the invention are crosslinked siloxane systems containing the units: R 2 SiO 2 Z 2, RsSiOi / 2 RSiÛ3 / 2 and SiO4 / 2 wherein R represents a hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms or a phenyl group.

Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur en C1 -C4, plus particulièrement méthyle, ou un radical phényle. Among these products, those particularly preferred are those wherein R denotes a lower alkyl radical in C1-C4, more particularly methyl, or a phenyl radical.

On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593 " ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane. Mention may be made among these resins the product marketed under the name "Dow Corning 593" or those marketed under the names "Silicone Fluid SS 4230 and SS 4267" by the company General Electric, which are silicones structure of dimethyl / trimethyl siloxane.

On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21 -5034 et X21 -5037 par la société SHIN- It can also be made of resins of the trimethyl kind marketed in particular under the names X22-4914, X21 and X21 -5034 -5037 by the company Shin

ETSU. ETSU.

Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. The organomodified silicones used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon group.

Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C 6 -C 24 tels que les produits dénommés diméthicone-copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles Among the organomodified silicones, of polyorganosiloxanes comprising include: - polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy optionally comprising C 6 -C 24 groups such as the products known as dimethicone copolyol sold by Dow Corning under the name DC 1248 or oils

SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 71 1 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl(C 12)-méthicone-copolyol commercialisée par la société SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 71 1 from Union Carbide, and the (C 12) methicone copolyol sold by the company

DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; Dow Corning under the name Q2 5200;

- des groupements aminés substitués ou non, comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. - Amino groups substituted or not, as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by Dow Corning. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en Ci -C 4 ; The substituted amine groups are, aminoalkyl groups Ci -C 4;

- des groupements ammonium quaternaires comme les produits commercialisés sous les dénominations ABILQUAT 3272 et ABILQUAT 3474 par la société GOLDSCHMIDT ; - Quaternary ammonium groups such as the products marketed under the names ABILQUAT ABILQUAT 3272 and 3474 by Goldschmidt;

- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71 " de GENESEE ; - Of thiol groups, such as products sold under the names "GP 72 A" and "GP 71" from Genesee; - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination " SILICONE COPOLYMER F-755 " par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ; - Alkoxylated groups such as the product sold under the name "Silicone Copolymer F-755" by SWS Silicones and ABIL WAX® 2428, 2434 and 2440 by Goldschmidt; - des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle décrits dans la demande de brevet français FR-A-85 16334 ; - Hydroxylated groups such as the polyorganosiloxanes containing a hydroxyalkyl function, described in French patent application FR-A-85 16334;

- des groupements acyloxyalkyle tels que, par exemple, les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732. - Acyloxyalkyl groups such as, for example, the polyorganosiloxanes described in US Patent No. 4,957,732. - des groupements anioniques du type acide carboxylique comme, par exemple, dans les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de la société CHISSO CORPORATION, ou du type alkyl- carboxylique comme ceux présents dans le produit X-22-3701 E de la société SHIN-ETSU ; - Anionic groups of carboxylic acid, for example, in the products described in patent EP 186 507 from the company Chisso Corporation, or carboxylic acid alkyl such as those present in the product X-22-3701 E from the company Shin-Etsu; 2-hydroxyalkylsulfonate ; 2-hydroxyalkylsulphonate; 2- hydroxyalkylthiosulfate tels que les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL® S201 " et "ABIL® S255 " . 2-hydroxyalkyl thiosulfate such as the products sold by Goldschmidt under the names "ABIL® S201" and "S255 ABIL®".

- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer, par exemple, le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING. - Hydroxyacylamino groups such as the polyorganosiloxanes described in EP 342 834. Mention may be made, for example, the product Q2-8413 from Dow Corning.

Les silicones particulièrement préférées dans l'invention sont les polydiméthylsiloxanes tels que les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle, ou les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux hydroxydiméthylsilyle, et les silicones aminées. Particularly preferred silicones in the invention are polydimethylsiloxanes such as polydimethylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups or polydimethylsiloxanes containing hydroxydimethylsilyl end groups, and amino silicones.

La composition cosmétique selon l' invention contient avantageusement de 0, 1 à 20 % en poids de silicone(s), plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids, encore plus préférentiellement de 0,7 à 10 % en poids, et mieux encore de 1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. The cosmetic composition according to the invention advantageously contains from 0, 1 to 20% by weight of silicone (s), more preferably from 0.5 to 20% by weight, more preferably from 0.7 to 10% by weight, and more preferably 1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.

Les compositions utilisées dans la première ou la seconde étape du procédé selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs tensio-actifs anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères ou leurs mélanges. The compositions used in the first or second step of the process according to the invention may comprise one or more anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants or mixtures thereof.

Les tensioactifs anioniques pouvant être utilisés dans les compositions de l'invention sont notamment choisis parmi les sels, en particulier les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'aminés, les sels d'aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux, par exemple, de magnésium, des types suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alfa-oléfine-sulfonates, les paraffine- sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates et les acylglutamates, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle. The anionic surfactants useful in the compositions of the invention are especially chosen from the salts, particularly the alkali metal salts such as sodium salts, ammonium salts, amine salts, salts of aminoalcohols or alkaline earth metal salts, for example magnesium, of the following types: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkylamido, alkylaryl, monoglyceride sulfates, alkylsulfonates, alkylamidesulphonates, alkylarylsulfonates, alpha-olefin sulfonates, the paraffin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl ether, alkylamide-sulfosuccinates, alkyl sulfoacetates, acyl sarcosinates and acyl glutamates, alkyl and acyl groups of all these compounds containing from 6 to 24 carbon atoms and the group aryl preferably denoting a phenyl or benzyl.

On peut également utiliser les monoesters d'alkyle en Cβ-24 et d'acides polyglycoside-dicarboxyliques tels que les glucoside-citrates d'alkyle, les polyglycoside-tartrates d' alkyle et les polyglycoside- sulfosuccinates d'alkyle, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le groupe alkyle ou acyle de tous ces composés comportant de 12 à 20 atomes de carbone. One can also use the alkyl monoesters Cβ-24 of polyglycoside dicarboxylic acids, such as alkyl glucoside citrates, polyglycoside tartrates alkyl and polyglycoside- alkyl sulphosuccinates, alkylsulphosuccinamates, the acyl isethionates and N-acyl taurates, the alkyl or acyl group of all these compounds containing from 12 to 20 carbon atoms.

Un autre groupe d'agents tensioactifs anioniques utilisables dans les compositions de la présente invention est celui des acyl- lactylates dont le groupe acyle comporte de 8 à 20 atomes de carbone. Another group of anionic surfactants useful in the compositions of the present invention is that acyl lactylates whose acyl group contains from 8 to 20 carbon atoms.

En outre, on peut encore citer les acides alkyl-D-galactoside- uroniques et leurs sels ainsi que les acides (alkyl en C6-24)éther- carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides (alkyl en Cô-24)(aryl en C6-24)éther-carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides (alkyl en C 6 - 24)amidoéther-carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 motifs oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. In addition, mention may also be acid alkyl-D-uronic galactoside- and salts and acids (C6-24 alkyl) ether carboxylic acids, acids (alkyl Cô-24) (aryl C6-24 ) ether-carboxylic acids, acid (C 6-24) alkylamido ether carboxylic acids and salts thereof, in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide units, and mixtures thereof. On utilise de préférence les alkylsulfates, les alkyléthersulfates et leurs mélanges, en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, d'aminé ou d'aminoalcool. Is used preferably alkyl sulfates, alkyl ether sulfates and mixtures thereof, particularly as alkali or alkaline earth metal salts, ammonium, amine or aminoalcohol.

Les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, utilisables dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'aminés aliphatiques secondaires ou tertiaires, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. Amphoteric or zwitterionic surfactants useful in the present invention, may especially be of secondary or tertiary aliphatic amine derivatives, in which the aliphatic group is a linear or branched chain containing 8 to 22 carbon atoms and containing at least one anionic group such as, for example, a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C8-2θ)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les (alkyl en C8-2θ)amido(alkyl en C6-8)bétaïnes ou les (alkyl en Cs-2θ)amido(alkyl en C 6 - Mention may in particular alkyl (C8-2θ) alkylbetaines, sulfobetaines, (C8-2θ alkyl) amido (alkyl C6-8) alkylbetaines or the (Cs-alkyl 2θ) amido (C 6 -

8)sulfobétaïnes. 8) sulfobetaines.

Parmi les dérivés d'aminés, on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination MIRANOL®, tels que décrits dans les brevets US 2 528 378 et US 2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxy-glycinate et Amphocarboxypropionate de structures respectives (A) et (B) : Ra-CONHCH 2 CH 2 -N(Rb)(Rc)(CH 2 COO-) (A) dans laquelle : Among the amine derivatives include the products sold under the name MIRANOL, as described in US Patents 2,528,378 and US 2,781,354 and classified in the CTFA dictionary, 3rd edition, 1982, under the names names Amphocarboxyglycinate glycinate and Amphocarboxypropionate respective structures (A) and (B): R-CONHCH 2 CH 2 -N (Rb) (Rc) (CH 2 COO-) (A) wherein:

Ra représente un groupe alkyle dérivé d'un acide Ra-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle, Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle, et R is an alkyl group derived from an acid R a -COOH present in hydrolysed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl, Rb represents a beta-hydroxyethyl group, and

Rc représente un groupe carboxyméthyle ; Rc represents a carboxymethyl group; et and

Ra'-CONHCH 2 CH 2 -N(B)(B') (B) dans laquelle : B représente -CH 2 CH 2 OX', Ra'-CONHCH 2 CH 2 -N (B) (B ') (B) in which: B represents -CH 2 CH 2 OX',

B' représente -(CH2)z-Y', avec z = 1 ou 2, B 'is - (CH2) z-Y', with z = 1 or 2,

X' représente le groupe -CH 2 CH 2 -COOH ou un atome d'hydro- gène, X 'represents the -CH 2 CH 2 -COOH group or a hydrogen atom,

Y' représente -COOH ou le groupe -CH 2 -CHOH-SO 3 H, Ra' représente un groupe alkyle d'un acide Ra'-COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C 17 et sa forme iso, un groupe en Ci 7 insaturé. Y 'represents -COOH or the -CH 2 CHOH-SO 3 H, Ra' is alkyl of Ra'-COOH present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, a group alkyl, in particular C 17 and its iso form, an unsaturated group -C 7.

Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993 , sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. These compounds are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under the cocoamphodiacetate names disodium lauroamphodiacetate, disodium caprylamphodiacetate disodium capryloamphodiacetate, disodium cocoamphodipropionate, disodium lauroamphodipropionate, disodium caprylamphodipropionate disodium capryloamphodipropionate, disodium acid lauroamphodipropionique, cocoamphodipropionique acid.

A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré. Examples include cocoamphodiacetate marketed by Rhodia under the trade name MIRANOL C2M concentrate.

Parmi les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci- dessus, on utilise de préférence les (alkyl en Cs-2θ)-bétaïnes, les (alkyl en C8-2θ)-amido(alkyl en C6-s)bétaïnes et leurs mélanges. From amphoteric or zwitterionic surfactants mentioned above, are preferably used the (Cs-alkyl 2θ) betaines, (alkyl in C8-2θ) amido (alkyl C6-s) betaines and mixtures thereof. La composition sous forme de shampooing peut aussi comprendre un ou plusieurs tensioactif(s) non-ionique(s) différent(s) des tensioactifs non-ioniques oxyéthylénés et/ou glycérolés de l' invention. The composition as a shampoo may also include one or more surfactant (s) nonionic (s) other (s) of nonionic oxyethylenated and / or glycerolated of the invention. En particulier, le(s) tensio-actif(s) peu(ven)t être choisi(s) parmi les alkylpolyglucosides. In particular, the (s) surfactant (s) little (Fri) will be selected (s) from alkylpolyglucosides. Les compositions sous forme d' après-shampooing peuvent éventuellement comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs cationiques de préférence non polymérique, non polymérique signifiant sans la répétition dans sa structure d'au moins une unité issue de la polymérisation d'au moins un monomère. The compositions in the form of conditioner may include one or more cationic surfactants preferably non-polymeric, non-polymeric meaning without repetition within its structure at least one unit derived from polymerizing at least one monomer. A titre d'exemples de tensioactif cationique, on peut notamment citer les sels d'aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyl trialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxy alkylammonium ou d'alkylpyridinium ; Examples of cationic surfactant, mention may be made of primary fatty amine salts, secondary or tertiary, quaternary ammonium salts such as the chlorides or bromides of tetraalkylammonium, trialkylammonium alkylamidoalkyl, trialkylbenzylammonium, trialkylhydroxy alkylammonium or alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; imidazoline derivatives; ou les oxydes d'aminés à caractère cationique. or amine oxides of cationic nature. Les compositions de la première étape et/ou de la seconde étape peuvent se présenter sous formes de lotions, de gels, de crèmes, de mousses, de shampooings et d'après shampooings. The compositions of the first stage and / or the second step may be in the forms of lotions, gels, creams, foams, shampoos and after shampoos.

Entre les « première » et « seconde » étapes du procédé de l' invention, on peut ou non effectuer un rinçage. Between "first" and "second" method steps of the invention may or may not rinsing. De préférence la première étape est suivie d'un rinçage. Preferably the first step is followed by rinsing.

L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples conformes à l'invention qui suivent. The invention will be better understood using the examples in accordance with the following invention. Ces exemples sont non limitatifs et constituent des modes de réalisation préférentiels des compositions selon l'invention. These examples are non-limiting and represent preferred embodiments of compositions according to the invention.

EXEMPLES EXAMPLES

Exemple comparatif Exemple 1 : On réalise 3 compositions : Comparative Example Example 1 was performed three compositions:

Composition A = 0.3%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) dans l'eau (qsp 100%) Composition A = 0.3% of my (Merquat 100 - NALCO) in water (qs 100%)

Composition B = 3%ma [N,N-Dimethyl (3- palmitoylaminopropyl)ammonio]-propane sulfonate dans l' eau (qsp 100%) Composition B = 3% my [N, N-dimethyl (3- palmitoylaminopropyl) ammonio] propane sulfonate in water (qs 100%)

Composition C = 0.3%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + 3%ma [N,N-Dimethyl (3-palmitoylaminopropyl)ammonio]- propane sulfonate dans l' eau (qsp 100%) Procédé 1 - 1 comparatif (mèche 1 ) Composition C = 0.3% ai of (Merquat 100 - NALCO) + 3% my [N, N-dimethyl (3-palmitoylaminopropyl) ammonio] - propane sulfonate in water (qs 100%) Process 1-1 comparative (wick 1 )

On applique à température ambiante I g d'une composition A sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of a composition A 2.7g strands sensitized. Puis, on rince. Then rinsed.

Procédé 1 -2 selon l' invention (mèche 2) 1 -2 process according to the invention (bit 2)

On applique à température ambiante I g d'une composition A sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of a composition A 2.7g strands sensitized. Puis, on applique à température ambiante I g de la composition B sur cette même mèche. Is then applied at room temperature I g of composition B on the same strand. On rince après deux minutes de pause. Rinsed after two minutes break. Procédé 1 -3 comparatif (mèche 3) Comparative Process 1 -3 (bit 3)

On applique à température ambiante I g d'une composition C sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of a composition C on 2.7g of hair sensitized.

Puis, on rince. Then rinsed.

Procédé 1 -4 comparatif (mèche 4) On applique à température ambiante I g d'une composition B sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Comparative Process 1 -4 (bit 4) is applied at room temperature I g of composition B on 2.7g of hair sensitized.

Puis, on rince. Then rinsed.

Une mèche témoin est gardée, sans traitement. A witness wick is kept without treatment.

On réalise ensuite une évaluation sensorielle comparative des 4 mèches. then carried out a comparative sensory evaluation of 4 bits.

L 'évaluation est réalisée par un panel de 5 testeurs. The evaluation is conducted by a panel of 5 testers.

Sur cheveux humides, le classement en toucher lisse est le suivant : On wet hair, ranking in smooth touch is:

Mèche 2 > Mèche 3 > Mèche 4 >Mèche 1 > témoin 2 Wick> Wick 3> 4 Wick> Wick 1> witness

Notes Notes

Figure imgf000053_0001

La mèche traitée par le procédé selon l'invention présente un toucher significativement plus lisse The lock treated by the process according to the invention has a significantly smoother feel

Exemples de procédé selon l'invention Process examples according to the invention

Exemple 2 example 2

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition D = 15 ,4% ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis)+ 2,4% ma cocoyl bétaine (DEHYTON AB 30 - COGNIS) + 1.5%ma de - Composition D = 15, 4% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 2.4% my cocoyl betaine (DEHYTON AB 30 - Cognis) + 1.5% of my

(MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) (Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%)

- composition E : 3%ma [N,N-Dimethyl (3- palmitoylaminopropyl)ammonio]-propane sulfonate + 1 % Amidon + Qsp 100% eau On applique à température ambiante I g de la composition D sur des mèches de 2.7g sensibilisées. - Composition E: 3% my [N, N-dimethyl (3- palmitoylaminopropyl) ammonio] -propane sulfonate + 1% starch + water qs 100% was applied at room temperature I g of composition D on 2.7g of hair sensitized .

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition E sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of composition E on said roving.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 3 : Example 3:

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition D = 15 ,4% ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis) + 2.4% ma cocoyl bétaine (DEHYTON AB 30 - COGNIS) + 1.5%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) composition F : - Composition D = 15, 4% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 2.4% my cocoyl betaine (DEHYTON AB 30 - Cognis) + 1.5% of my (Merquat 100 - NALCO ) + water (qs 100%) composition F:

3%ma [N,N-Dimethyl (3- palmitoylaminopropyl)ammonio]-propane sulfonate My 3% [N, N-dimethyl (3- palmitoylaminopropyl) ammonio] propane sulfonate

3% alcool cétylstéarylique (LANETTE O OR - COGNIS) 3% cetyl alcohol (LANETTE O OR - Cognis)

0.5%ma cetyl ester (Miraceti - SIO) Qsp 100% eau 0.5% cetyl ester my (Miraceti - SIO) qs 100% water

On applique à température ambiante I g de la composition D sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of composition D on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition F sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of the composition F of said roving. On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 4 : Example 4:

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition G = 4,9%ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis) + 8,7% ma cocamidopropyl bétaine (TEGO BETAIN F 50 - GOLDSCHMIDT) + 1.5 %ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) composition H : 3%ma behenyl bétaine (INCRONAM B 40 - CRODA) + 1 % Amidon + Qsp 100% eau - Composition G = 4.9% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 8.7% cocamidopropyl betaine my (TEGO Betain F 50 - Goldschmidt) + 1.5% of my (MERQUAT 100 - NALCO) + water (qs 100%) composition H 3% my behenyl betaine (INCRONAM B 40 - Croda) + 1% starch + qs 100% water

On applique à température ambiante I g de la composition G sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature of the composition I g G on 2.7g of hair sensitized. On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition H sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of the composition H of said roving.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 5 : Example 5:

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition G = 4,9%ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis) + 8,7% ma cocamidopropyl bétaine (TEGO BETAIN F 50 - GOLDSCHMIDT) + 1.5 %ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) composition I : - Composition G = 4.9% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 8.7% cocamidopropyl betaine my (TEGO Betain F 50 - Goldschmidt) + 1.5% of my (MERQUAT 100 - NALCO) + water (qs 100%) composition I:

3%ma behenyl bétaine (INCRONAM B 40 - CRODA) - 3% alcool cétylstéarylique (LANETTE O OR - 3% my behenyl betaine (INCRONAM B 40 - Croda) - 3% cetyl alcohol (LANETTE O OR -

COGNIS) Cognis)

0.5%ma cetyl ester (Miraceti - SIO) Qsp 100% eau 0.5% cetyl ester my (Miraceti - SIO) qs 100% water

On applique à température ambiante I g de la composition G sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature of the composition I g G on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition I sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of composition I on said roving.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 6 : On réalise 2 compositions : Example 6 is performed 2 compositions:

- composition D = 15 ,4% ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis)+ 2,4% ma cocoyl bétaine (DEHYTON AB 30 - COGNIS) + 1 .5%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%)- composition H : 3%ma behenyl bétaine (INCRONAM B 40 - CRODA) + 1 % Amidon + Qsp 100% eau - Composition D = 15, 4% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 2.4% my cocoyl betaine (DEHYTON AB 30 - Cognis) + 1 .5% of my ( Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%) - H composition: 3% my behenyl betaine (INCRONAM B 40 - Croda) + 1% starch + qs 100% water

On applique à température ambiante I g d'une composition D sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of composition D on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition H sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of the composition H of said roving.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 7 : Example 7:

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition D = 15 ,4% ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis)+ 2,4% ma cocoyl bétaine - Composition D = 15, 4% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 2.4% my cocoyl betaine

(DEHYTON AB 30 - COGNIS) + 1.5%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) (DEHYTON AB 30 - Cognis) + 1.5% of my (Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%)

- composition I : - Composition I:

3%ma behenyl bétaine(INCRONAM B 40 - CRODA) - 3% alcool cétylstéarylique (LANETTE O OR - 3% my behenyl betaine (INCRONAM B 40 - Croda) - 3% cetyl alcohol (LANETTE O OR -

COGNIS) Cognis)

0.5%ma cetyl ester (Miraceti - SIO) Qsp 100% eau On applique à température ambiante I g d'une composition D sur des mèches de 2.7g sensibilisées. 0.5% cetyl ester my (Miraceti - SIO) qs 100% water is applied at room temperature I g of composition D on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition I sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of composition I on said roving. On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 8 : Example 8:

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition G = 4,9%ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis + 8,7% cocamidopropyl bétaine (TEGO BETAIN F 50 - GOLDSCHMIDT) + 1.5 %ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) - composition J : 3%ma AMIDOPROPYLBETAINE DE - Composition G = 4.9% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis 8.7% cocamidopropyl betaine (Tego Betain F 50 - Goldschmidt) + 1.5% of my (Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%) - J composition: 3% OF my amidopropylbetaine

BEURRE DE KARITE (LIPEX SHEA BETAINE AARHUSKARLSHAMN) + 1 % Amidon + Qsp 100% eau SHEA BUTTER (SHEA LIPEX BETAINE AARHUSKARLSHAMN) + 1% starch + qs 100% water

On applique à température ambiante I g d'une composition G sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature with a composition I g G on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition J sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of composition J of said roving.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 9 : Example 9:

On réalise 2 compositions - composition G = 4,9%ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis) + 8,7% ma cocamidopropyl bétaine (TEGO BETAIN F 50 - GOLDSCHMIDT) + 1.5 %ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) 2 is performed compositions - composition G = 4.9% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 8.7% cocamidopropyl betaine my (TEGO Betain F 50 - Goldschmidt) + 1.5% of my (Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%)

- composition K : - Composition K:

3%ma AMIDOPROPYLBETAINE DE BEURRE DE KARITE (LIPEX SHEA BETAINE - AARHUSKARLSHAMN) 3% betaine my BUTTER SHEA (Shea LIPEX BETAINE - AARHUSKARLSHAMN)

3% alcool cétylstéarylique (LANETTE O OR - COGNIS) 3% cetyl alcohol (LANETTE O OR - Cognis)

0.5%ma cetyl ester (Miraceti - SIO) Qsp 100% eau 0.5% cetyl ester my (Miraceti - SIO) qs 100% water

On applique à température ambiante I g d'une composition G sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature with a composition I g G on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition K sur lesdites mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of composition K of said roving.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 10 : Example 10:

On réalise 2 compositions : 2 compositions were performed:

- composition D = 15 ,4% ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis)+ 2,4% ma cocoyl bétaine (DEHYTON AB 30 - COGNIS) + 1.5%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) composition J : 3%ma AMIDOPROPYLBETAINE DE BEURRE DE KARITE (LIPEX SHEA BETAINE AARHUSKARLSHAMN) + 1 % Amidon + Qsp 100% eau - Composition D = 15, 4% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 2.4% my cocoyl betaine (DEHYTON AB 30 - Cognis) + 1.5% of my (Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%) composition J: 3% betaine my SHEA BUTTER (SHEA LIPEX BETAINE AARHUSKARLSHAMN) + 1% starch + qs 100% water

On applique à température ambiante I g d'une composition D sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of composition D on 2.7g of hair sensitized.

On rince, puis, à température ambiante on applique I g de la composition J sur la mèche Rinsed, and then at room temperature is applied to I g of the composition J of the wick

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Exemple 11 : Example 11:

On réalise 2 compositions : - composition D = 15 ,4% ma de lauryléther sulfate de sodium à 2,2 OE (TEXAPON AOS 225 UP de Cognis)+ 2,4% ma cocoyl bétaine (DEHYTON AB 30 - COGNIS) + 1.5%ma de (MERQUAT 100 - NALCO) + eau (qsp 100%) 2 compositions were performed: - composition D = 15, 4% of my sodium lauryl sulfate at 2.2 EO (TEXAPON AOS 225 UP from Cognis) + 2.4% my cocoyl betaine (DEHYTON AB 30 - Cognis) + 1.5% of my (Merquat 100 - NALCO) + water (qs 100%)

- composition K : - 3%ma AMIDOPROPYLBETAINE DE BEURRE DE - Composition K - 3% betaine my BUTTER OF

KARITE (LIPEX SHEA BETAINE - AARHUSKARLSHAMN) SHEA (Shea LIPEX BETAINE - AARHUSKARLSHAMN)

3% alcool cétylstéarylique (LANETTE O OR - COGNIS) 3% cetyl alcohol (LANETTE O OR - Cognis)

0.5%ma cetyl ester (Miraceti - SIO) - Qsp 100% eau 0.5% cetyl ester my (Miraceti - SIO) - qs 100% water

On applique à température ambiante I g d'une composition D sur des mèches de 2.7g sensibilisées. Is applied at room temperature I g of composition D on 2.7g of hair sensitized. On rince, puis, on applique à température ambiante I g de la composition K sur les mèches. Rinsed, and then is applied at room temperature I g of composition K of the wicks.

On rince et on réalise ensuite une évaluation sensorielle sur cheveux humides : les cheveux sont souples et lisses. Rinsed and then performed a sensory evaluation on wet hair: the hair is soft and smooth.

Patentzitate
Zitiertes PatentEingetragen Veröffentlichungsdatum Antragsteller Titel
EP0511652A1 *29. Apr. 19924. Nov. 1992Helene Curtis, Inc.Hair shampoo composition to impart improved hair conditioning properties
EP0672409A1 *27. Jan. 199520. Sept. 1995L'orealCosmetic composition containing a synergic blend of conditioning polymers
EP1043011A1 *15. März 200011. Okt. 2000GOLDWELL GmbHTwo-step hair conditioning and style retention process
GB2220216A * Titel nicht verfügbar
US20070169285 *25. Jan. 200626. Juli 2007Saroja NarasimhanMethod and kit for coloring hair
Nichtpatentzitate
Referenz
1TODD; BYERS: "Volatile Silicone fluids for cosmetics", COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 91, January 1976 (1976-01-01), pages 27 - 32, XP009144492
Klassifizierungen
Internationale KlassifikationA61Q5/12, A61K8/46, A61K8/44, A61K8/81, A61Q5/02
UnternehmensklassifikationA61K2800/88, A61Q5/02, A61K8/466, A61K2800/884, A61Q5/12, A61K2800/5426
Europäische KlassifikationA61Q5/02, A61Q5/12, A61K8/46F
Juristische Ereignisse
DatumCodeEreignisBeschreibung
24. Nov. 2010121Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
Ref document number: 10716578
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30. Sept. 2011NENPNon-entry into the national phase in:
Ref country code: DE
25. Apr. 2012122Ep: pct application non-entry in european phase
Ref document number: 10716578
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